2-(3-oxobutyl)-3-methyl-1,4-naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-oxobutyl)-3-methyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-Methyl-3-(3-oxobutyl)-1,4-naphthoquinone；2-methyl-3-(3-oxobutyl)naphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: FKVBLXOQFFXHFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肼甲酰亚胺酰胺一氯化氢 、 2-(3-oxobutyl)-3-methyl-1,4-naphthoquinone 、 甲萘醌 、 乙酰丙酸 、 Ammonium peroxydisulfide 在 silver nitrate 2-Methyl-3-(2-amidinohydrazono)butyl-1,4-naphthoquinone hydrochloride 作用下， 生成 2-Methyl-3-(2-amidinohydrazono)butyl-1,4-naphthoquinone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-(substituted methylidene)-N-[3-[piperidin-1-yl]propyl]hydrazine

  摘要：

  本发明涉及通过首先确定宿主和侵入性生物之间的酶差异，然后向宿主施用对侵入性生物的不同酶的破坏性底物的药效有效量，从而导致不同酶的作用产生与酶的预期结果和功能相反的结果，从而导致其衰弱或死亡，以治疗由侵入性生物引起的疾病。具体而言，通过向宿主施用与trypanothione还原酶竞争的毒性底物的药效有效抗寄生虫量，治疗由kinetoplastids引起的寄生虫病，包括锥虫病和利什曼病，例如非洲睡眠病、克氏病、东方疮和黑热病。治疗方法和组合物包含与trypanothione还原酶竞争的毒性底物。披露了许多化合物和相应的组合物。

  公开号：

  US04942170A1
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 、 γ-戊内酯 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以9%的产率得到2-(3-hydroxybutyl)-3-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  酰胺连接的氧化还原活性萘醌用于治疗线粒体功能障碍。

  摘要：

  萘醌已被研究作为神经退行性疾病的潜在治疗分子，这主要是基于它们的抗氧化潜力。然而，萘醌衍生物的多效保护作用的理论框架在很大程度上缺失。我们合成了一个新型短链 2,3-二取代萘醌衍生物库，并测量了它们的氧化还原特性，以确定与它们的生物活性的潜在联系。使用具有不同还原潜力的两种细胞系，测试了这些化合物的固有毒性、ATP 水平的急性拯救和细胞保护活性。首次建立了萘醌的构效关系。我们的结果清楚地表明，决定单个化合物的细胞保护程度的是烷基侧链上的基团，而不仅仅是萘醌单元的氧化还原特性或亲脂性。由此，我们开发了许多含有酰胺的萘醌，与临床使用的苯醌艾地苯醌相比，它们在 ATP 拯救和细胞活力模型中具有更高的活性。

  DOI：

  10.1039/c8md00582f

文献信息

• Naphthoquinone derivatives
  申请人：The Rockefeller University

  公开号：US05145975A1

  公开（公告）日：1992-09-08

  The present invention relates to the treatment of diseases caused by invading organisms in a host by first identifying an enzymatic difference between the host and the invading organism and then administering to the host a pharmaceutically effective amount of a subversive substrate for the differing enzyme of the invading organism, whereby the action of the differing enzyme causes a result counter to the intended result and function of the enzyme that results in its debilitation or death. In particular, treatment of parasitic diseases caused by kinetoplastids including trypanosomes and leishmanias, e.g., African sleeping sickness, Chagas' disease, oriental sore and kala-azar is accomplished by administration of a pharmaceutically effective antiparasitic amount of a competitive toxigenic substrate for trypanothione reductase. Methods of treatment and compositions therefor contain a competitive toxigenic substrate for trypanothione reductase. Numerous compounds and corresponding compositions are disclosed.

  本发明涉及通过首先识别宿主和入侵生物之间的酶差异，然后向宿主施用入侵生物不同酶的破坏性底物的药效量，从而导致不同酶的作用产生与预期结果和功能相反的结果，进而导致其衰弱或死亡，用于治疗入侵生物引起的疾病。特别是通过施用竞争性毒素底物的药效量来治疗由鞭毛虫类寄生虫引起的寄生虫病，包括锥虫病和利什曼病，例如非洲睡眠病、查加斯病、东方疮和黑热病。治疗方法和组成物包含竞争性毒素底物的锥虫硫胺还原酶。公开了许多化合物和相应的组成物。
• Use of nitrogen-containing compounds as antiparasitics, and compositions containing them
  申请人：DRUG & VACCINE DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0355279A2

  公开（公告）日：1990-02-28

  The present invention relates to the treatment of diseases caused by invading organisms in a host by first identifying an enzymatic difference between the host and the invading organism and then administering to the host a pharmaceutically effective amount of a subversive substrate for the differing enzyme of the invading organism, whereby the action of the differing enzyme causes a result counter to the intended result and function of the enzyme that results in its debilitation or death. In particular, treatment of parasitic diseases caused by kinetoplastids including trypanosomes and leishmanias, e.g., African sleeping sickness, Chagas' disease, oriental sore and kala-azar is accomplished by administration of a pharmaceutically effective antiparasitic amount of a competitive toxigenic substrate for trypanothione reductase. Methods of treatment and compositions therefor lcontain a competitive toxigenic substrate for trypanothione reductase. Numerous compounds and corresponding compositions are disclosed.

  本发明涉及对宿主体内入侵生物引起的疾病的治疗，方法是首先确定宿主与入侵生物之间的酶差异，然后向宿主施用药学上有效量的入侵生物差异酶的颠覆性底物，由此差异酶的作用引起与酶的预期结果和功能相反的结果，导致其衰弱或死亡。特别是，对由包括锥虫和利什曼病在内的动植体引起的寄生虫病，如非洲昏睡病、恰加斯病、东方疮和卡拉-扎尔病的治疗，是通过施用药理上有效的抗寄生虫量的锥硫还原酶竞争性毒性底物来实现的。治疗方法及其组合物含有胰硫蛋白还原酶的竞争性毒性底物。公开了许多化合物和相应的组合物。
• US4942170A
  申请人：——

  公开号：US4942170A

  公开（公告）日：1990-07-17
• US5145975A
  申请人：——

  公开号：US5145975A

  公开（公告）日：1992-09-08