ethyl deoxycholate 3-acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl deoxycholate 3-acetate
• 英文别名: ethyl 3α-acetoxy-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oate；ethyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-12-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• 化学式: C₂₈H₄₆O₅
• 分子量: 462.67
• InChiKey: WSKKHENVDXUARA-AHSQCKJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl deoxycholate 3-acetate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.38 g的产率得到去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF DEOXYCHOLIC ACID
  [FR] PRÉPARATION D'ACIDE DÉSOXYCHOLIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种新的改进工艺，用于制备去氧胆酸（DCA）及其药用可接受盐，以及由部分或全部来自植物来源的碳原子构成的DCA及其药用可接受盐。

  公开号：

  WO2019081586A1
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 ethyl deoxycholate 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸衍生物的酶促合成及其对克鲁氏锥虫的生物学评价。

  摘要：

  应用酶催化合成三种胆汁酸的衍生物，并评价其生物学活性作为原生动物克氏锥虫的生长抑制剂。通过脂肪酶催化的乙酰化，酯化和醇解反应，可以很好地获得优异的收率和高度的区域选择性，得到了十二种脱氧胆酸，鹅去氧胆酸和石胆酸的单，二乙酰基和酯衍生物，其中七个是新化合物。在其中，获得了乙酰化的酯产物，其中脂肪酶在一锅中催化了两个反应。研究了酶反应中各种反应参数的影响，如酶的来源，酰化剂/底物的比例，酶/底物的比例，溶剂和温度等。某些被评估的化合物显示出作为克氏锥虫生长抑制剂的显着活性，用鹅去氧胆酸乙酯3-乙酸盐和鹅去氧胆酸3,7-二乙酸盐获得最佳结果，显示出IC50：分别为8.6和22.8μM。此外，为了阐明胆汁酸在酶促反应中的行为，对一些衍生物进行了分子建模。酶促方法所显示的优点，例如温和的反应条件和较低的环境影响，使生物催化成为合成这些胆汁酸衍生物的方便方法，并可用作潜在的抗寄生虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.05.035

文献信息

• One-Pot Esterification and Selective 3α-Acetylation of Cholic and Deoxycholic Acid
  作者：Ksenija Kuhajda、Julijan Kandrač、Vera Cirin-Novta、Dušan Miljković

  DOI：10.1135/cccc19961073

  日期：——

  A simple one-pot esterification and selective 3α-acetylation of cholic and deoxycholic acid with selected esters of acetic acid (ethyl, propyl and butyl) in the presence of catalytic amount of 4-toluenesulfonic acid and water has been described. The yields of the obtained esters varied in range of 74-95%.

  一种简单的一锅酯化反应和选择性对胆酸和去氧胆酸进行3α-乙酰化的方法已经被描述。在4-甲苯磺酸和水的催化作用下，使用乙酸酯（乙酸乙酯、丙酸丙酯和丁酸丁酯）进行反应。得到的酯的产率在74-95%之间变化。
• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF DEOXYCHOLIC ACID, AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE PREPARATION OF DEOXYCHOLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE L'ACIDE DÉSOXYCHOLIQUE, ET INTERMÉDIAIRES UTILISÉS POUR PRÉPARER L'ACIDE DÉSOXYCHOLIQUE
  申请人：BIONICE S L U

  公开号：WO2017211820A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention relates to new and improved processes for the preparation of deoxycholic acid (DCA) and pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as to novel intermediates useful for the preparation of DCA and pharmaceutically acceptable salts thereof. The starting compounds are steroids, sterols or fermented phytosterols of vegetable origin, being of formula SM:

  本发明涉及一种新的和改进的制备脱氧胆酸（DCA）及其药学上可接受的盐的方法，以及用于制备DCA及其药学上可接受的盐的新型中间体。起始化合物为植物来源的类固醇、甾醇或发酵植物甾醇，其化学式为SM：
• Synthesis of new bile acid-fused tetrazoles using the Schmidt reaction
  作者：Dušan Đ Škorić、Olivera R Klisurić、Dimitar S Jakimov、Marija N Sakač、János J Csanádi

  DOI：10.3762/bjoc.17.174

  日期：——

  practical and high-yielding Schmidt reaction for the synthesis of fused tetrazoles from bile acid precursors was developed. Mild reaction conditions using TMSN3 instead of hydrazoic acid as an azide source produced good yields of the desired tetrazoles. These conditions could be applied to other steroidal precursors. Additionally, an improved methodology for the synthesis of different ketone and enone precursors

  开发了一种实用且高产的施密特反应，用于从胆汁酸前体合成稠合四唑。使用 TMSN 3代替叠氮酸作为叠氮源的温和反应条件产生了所需四唑的良好产率。这些条件可以应用于其他甾体前体。此外，还建立了一种用于从胆酸、脱氧胆酸和鹅去氧胆酸合成不同酮和烯酮前体的改进方法。新获得的四唑衍生物通过核磁共振和 X 射线衍射光谱进行了表征。在许多情况下，新化合物的初步抗增殖试验显示出对某些肿瘤细胞系的强选择性活性。
• [EN] PREPARATION OF DEOXYCHOLIC ACID<br/>[FR] PRÉPARATION D'ACIDE DÉSOXYCHOLIQUE
  申请人：BIONICE S L U

  公开号：WO2019081586A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention relates to new and improved processes for the preparation of deoxycholic acid (DCA) and pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as to DCA and pharmaceutically acceptable salts thereof, the carbon atoms of which are derived partially or solely from plant sources.

  本发明涉及一种新的改进工艺，用于制备去氧胆酸（DCA）及其药用可接受盐，以及由部分或全部来自植物来源的碳原子构成的DCA及其药用可接受盐。
• Enzymatic synthesis of bile acid derivatives and biological evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：Guadalupe García Liñares、M. Antonela Zígolo、Leandro Simonetti、Silvia A. Longhi、Alicia Baldessari

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.035

  日期：2015.8

  22.8 μM, respectively. In addition, in order to shed light to bile acids behavior in enzymatic reactions, molecular modeling was applied to some derivatives. The advantages showed by the enzymatic methodology, such as mild reaction conditions and low environmental impact, make the biocatalysis a convenient way to synthesize these bile acid derivatives with application as potential antiparasitic agents

  应用酶催化合成三种胆汁酸的衍生物，并评价其生物学活性作为原生动物克氏锥虫的生长抑制剂。通过脂肪酶催化的乙酰化，酯化和醇解反应，可以很好地获得优异的收率和高度的区域选择性，得到了十二种脱氧胆酸，鹅去氧胆酸和石胆酸的单，二乙酰基和酯衍生物，其中七个是新化合物。在其中，获得了乙酰化的酯产物，其中脂肪酶在一锅中催化了两个反应。研究了酶反应中各种反应参数的影响，如酶的来源，酰化剂/底物的比例，酶/底物的比例，溶剂和温度等。某些被评估的化合物显示出作为克氏锥虫生长抑制剂的显着活性，用鹅去氧胆酸乙酯3-乙酸盐和鹅去氧胆酸3,7-二乙酸盐获得最佳结果，显示出IC50：分别为8.6和22.8μM。此外，为了阐明胆汁酸在酶促反应中的行为，对一些衍生物进行了分子建模。酶促方法所显示的优点，例如温和的反应条件和较低的环境影响，使生物催化成为合成这些胆汁酸衍生物的方便方法，并可用作潜在的抗寄生虫剂。