N-(4N-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]piperazin-1-yl)-3α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-(4N-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]piperazin-1-yl)-3α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-amide
• 英文别名: (4R)-1-[4-[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]piperazin-1-yl]-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentan-1-one
• 化学式: C₄₁H₅₇ClN₂O₃
• 分子量: 661.368
• InChiKey: FGYFKWBPWNJLAO-HNAMANMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-(4N-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]piperazin-1-yl)-3α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-amide
  参考文献：
  名称：

  对人结肠腺癌细胞系具有促凋亡作用的胆羧酰胺衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  我们以前曾报道过，鹅去氧胆酸侧链中的肉桂基哌嗪基在多发性骨髓瘤癌细胞系KMS-11中显示出凋亡诱导活性。在本研究中，我们合成并测试了15种源自胆酸，熊去氧胆酸，鹅去氧胆酸，脱氧胆酸和石胆酸的新哌嗪基胆碱羧酰胺对人结肠腺癌细胞系DLD-1，HCT-116和HT-29的促凋亡能力。首先使用XTT测定法测量细胞活力。大多数合成胆汁羧酰胺衍生物以剂量依赖性方式显着降低细胞活力。HCT-116和DLD-1细胞系比HT-29对测试化合物更敏感。9c，9d在对三种结肠腺癌细胞系的溶解度和剂量反应效应方面显示出最佳的体外结果。此外，流式细胞仪和Western-blotting分析表明9c诱导了DLD-1和HCT-116中的促凋亡，而9d则没有。我们得出的结论是，苄基基团改善了抗增殖活性，并且发现在甾体骨架的7位上，α-羟基基团更为有益。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.080