7-hydroxy-2-(4’-hydroxy-2-phenylethyl)chromone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-hydroxy-2-(4’-hydroxy-2-phenylethyl)chromone
• 英文别名: 7-hydroxy-2-(4′-hydroxy-2-phenylethyl)chromone；7-Hydroxy-2-[2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-chromen-4-one；7-hydroxy-2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]chromen-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: KOAJQOJOHHPMFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 硫酸 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 7-hydroxy-2-(4’-hydroxy-2-phenylethyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  1-Benzopyran-4-one抗氧化剂作为醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  从类黄酮槲皮素的抑制活性开始，合成了一系列4H-1-苯并吡喃-4-酮衍生物，并测试了其对醛糖还原酶（一种涉及糖尿病并发症出现的酶）的抑制作用。获得的一些化合物显示出与索比尼尔相似的抑制活性，但是就紧密相关的酶，醛还原酶而言，比槲皮素和索比尼尔更具选择性，并且还具有抗氧化活性。值得注意的是，这些化合物比羧酸具有更高的pKa值，这一特性可能使这些化合物的药代动力学非常有趣。

  DOI：

  10.1021/jm980441h

文献信息

• Synthesis and Characterization of 5-Hydroxy-2-(2-phenylethyl)chromone (5-HPEC) and Its Analogues as Non-nitrogenous 5-HT_2B Ligands
  作者：Dwight A. Williams、Saheem A. Zaidi、Yan Zhang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00118

  日期：2015.8.28

  nitrogen-containing compounds. The natural product 5-hydroxy-2-(2-phenylethyl)chromone (5-HPEC, 5) has been shown previously to act as a non-nitrogenous antagonist for the 5-HT2B receptor (pKi = 5.6). This report describes further progress on the study of the structure–activity relationship of both naturally occurring and synthetic compounds bearing the 2-(2-phenylethyl)chromone scaffold at the 5-HT2B receptor. The

  神经递质5-羟色胺（5-HT）参与多种生理功能通常归因于与之相互作用的受体的多样性。靶向血清素2B（5-HT 2B）的配体因其潜在的帮助理解5-HT 2B在偏头痛，药物滥用，神经退行性疾病和肠易激综合症中的作用而引起了新的兴趣。迄今为止，大多数靶向5-HT 2B的配体都是含氮化合物。天然产物5-羟基-2-（2-苯基乙基）色酮（5-HPEC，5）先前已显示出可作为5-HT 2B受体的非氮拮抗剂（p K i= 5.6）。该报告描述了在5-HT 2B受体上带有2-（2-苯乙基）色酮骨架的天然和合成化合物的结构-活性关系研究的进一步进展。测试了新合成的化合物（10μM）对每种5-HT 2受体的抑制活性。在该测定之后，然后在5-HT 2B处评估最有希望的化合物的结合亲和力和拮抗作用。在所有类似物中，出现了5-羟基-2-（2-苯基丙基）苯甲酮（5-HPPC，22h）作为一种新的先导化合物，与5-HPEC相比，亲和力提高了10倍（p
• [EN] 2-SUBSTITUTED-5-HYDROXY-4H-CHROMEN-4-ONES AS NOVEL LIGANDS FOR THE SEROTONIN RECEPTOR 2B (5-HT2B)<br/>[FR] 5-HYDROXY-4 H-CHROMÈNE-4-ONES SUBSTITUÉS EN 2 COMME NOUVEAUX LIGANDS POUR LE RÉCEPTEUR DE LA SÉROTONINE 2B (5-HT2B)
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2015116460A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  A family of compounds which function as selective ligands for the serotonin receptor 2B (5-HT2B) is identified. Some of the compounds are synthetic non-natural ligands which have a relatively strong interaction with 5-HT2B compared to naturally occurring compounds (some of which are identified for the first time herein as ligands for 5-HT2B). Because the compounds, both naturally occurring and synthetically produced, function as ligands for 5-HT2B they will have application in, for example, the treatment and/or prevention of nervous system disorders such as Alzheimer's disease.

  已鉴定出一类化合物家族，其作为选择性血清素受体2B（5-HT2B）的配体。其中一些化合物是合成的非天然配体，与天然存在的化合物相比，它们与5-HT2B有相对较强的相互作用（其中一些在此处首次被确认为5-HT2B的配体）。由于这些化合物，无论是天然存在的还是合成的，都作为5-HT2B的配体，它们将在治疗和/或预防神经系统疾病如阿尔茨海默病等方面发挥作用。
• 2-SUBSTITUTED-5-HYDROXY-4H-CHROMEN-4-ONES AS NOVEL LIGANDS FOR THE SEROTONIN RECEPTOR 2B (5-HT2B)
  申请人：VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY

  公开号：US20170029399A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  A family of compounds which function as selective ligands for the serotonin receptor 2B (5-HT 2B ) is identified. Some of the compounds are synthetic non-natural ligands which have a relatively strong interaction with 5-HT2B compared to naturally occurring compounds (some of which are identified for the first time herein as ligands for 5-HT 2B ). Because the compounds, both naturally occurring and synthetically produced, function as ligands for 5-HT 2B they will have application in, for example, the treatment and/or prevention of nervous system disorders such as Alzheimer's disease.
• US9884836B2
  申请人：——

  公开号：US9884836B2

  公开（公告）日：2018-02-06
• 1-Benzopyran-4-one Antioxidants as Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Luca Costantino、Giulio Rastelli、Maria Cristina Gamberini、Joe A. Vinson、Pratima Bose、Anna Iannone、Mariagrazia Staffieri、Luciano Antolini、Antonella Del Corso、Umberto Mura、Albano Albasini

  DOI：10.1021/jm980441h

  日期：1999.6.1

  e derivatives was synthesized and tested for inhibition of aldose reductase, an enzyme involved in the appearance of diabetic complications. Some of the compounds obtained display inhibitory activity similar to that of Sorbinil but are more selective than Quercetin and Sorbinil with respect to the closely related enzyme, aldehyde reductase, and also possess antioxidant activity. Remarkably, these compounds

  从类黄酮槲皮素的抑制活性开始，合成了一系列4H-1-苯并吡喃-4-酮衍生物，并测试了其对醛糖还原酶（一种涉及糖尿病并发症出现的酶）的抑制作用。获得的一些化合物显示出与索比尼尔相似的抑制活性，但是就紧密相关的酶，醛还原酶而言，比槲皮素和索比尼尔更具选择性，并且还具有抗氧化活性。值得注意的是，这些化合物比羧酸具有更高的pKa值，这一特性可能使这些化合物的药代动力学非常有趣。