3α,6β-dihydroxyandrost-4-en-17-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,6β-dihydroxyandrost-4-en-17-one
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: HPSYAPKUNHFUQZ-FWCKWNPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-tosyloxyandrost-5-ene-17-one 在 四丁基醋酸铵 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3α,6β-dihydroxyandrost-4-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  δ5-类固醇与三氟乙酸汞(II)反应的范围和局限性

  摘要：

  摘要 研究了C-3 取代基对雄性5-烯与三氟乙酸汞(II) 在二氯甲烷中反应（改性Treibs 氧化）的影响。3β-Acyloxyandrost-5-en-17-ones 得到 3β-acyloxy-6β-hydroxyandrost-4-en-17-ones 伴随着 3β-acyloxy-6-chloromercuriandrost-5-en-17-ones。3β-Acetoxy-6β-trifluoroacetoxyandrost-4-en-17-one 和 3β-acetoxy-4β-trifluoroacetoxyandrost-5-en-17-one 是反应的中间体。氯汞类固醇的形成表明溶剂参与了反应。以 3α-acetoxyandrost-5-en-17-one 作为底物，观察到产物分布的完全逆转。3β-Haloandrost-5-en-17-ones 的主要产物反映了卤化物的

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00076-2