N-[4-(4-isothiocyanatophenyl)butyl]-2β-carbomethoxy-3β-(4-chlorophenyl)tropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: N-[4-(4-isothiocyanatophenyl)butyl]-2β-carbomethoxy-3β-(4-chlorophenyl)tropane
• 英文别名: methyl (1R,2S,3S,5S)-3-(4-chlorophenyl)-8-[4-(4-isothiocyanatophenyl)butyl]-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₉ClN₂O₂S
• 分子量: 469.047
• InChiKey: MIAOJBAWGZZMRM-LIONHTAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  脱水芽子碱甲基酯甲磺酸盐 在 10percent Pd/C 1-氯乙基氯甲酸酯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 N-[4-(4-isothiocyanatophenyl)butyl]-2β-carbomethoxy-3β-(4-chlorophenyl)tropane
  参考文献：
  名称：

  多巴胺转运蛋白的新型基于烷的不可逆配体。

  摘要：

  3alpha-（二苯基甲氧基）托烷（苯并tro庚因）及其类似物是含托烷环的多巴胺摄取抑制剂，其表现出与可卡因不同的结合和行为特征。我们先前曾制备过基于苯氧平的光亲和标记[125I]-（N- [4-（4'-叠氮基3'-碘苯基）丁基] -3alpha- [双（4'-氟苯基）甲氧基]托烷，[125I] 1，与多巴胺转运蛋白（DAT）的1-2跨膜跨区共价连接，这与可卡因基光亲和标记[125I] 2（RTI 82）标记的4-7跨膜跨区相反。为了进一步表征这些不同的结合结构域，具有从托烷环的相同位置延伸的4'-叠氮基-3'-碘苯基取代基的光亲和配体是理想的。为了确定最终的相同的N-取代的2的类似物，研究了鉴定该取代基与苯并氮平系列中的烷烃氮之间的最佳烷基接头的方法。为此，N- [4-（4'-azido-3'-合成了3α-[双（4'-氟苯基）甲氧基]托烷的碘代苯基）丙基]类似物（9a），以及不需要不可逆

  DOI：

  10.1021/jm0101904