4-methyl-2-pentanone thiosemicarbazone | 79317-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-methyl-2-pentanone thiosemicarbazone
• 英文别名: 1-(4-methyl-2-pentylidene) thiosemicarbazide；4-methyl-2-pentylidene aminothiourea；Amino[[(1,3-dimethylbutylidene)amino]imino]methanethiol；[(E)-4-methylpentan-2-ylideneamino]thiourea
• CAS: 79317-52-5
• 化学式: C₇H₁₅N₃S
• 分子量: 173.282
• InChiKey: GYKIDLIHFHUBMI-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-pentanone thiosemicarbazone 、 2-溴-3'-硝基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-methylpentan-2-ylidene)-2-(4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  新型多靶点抑制剂作为潜在的抗帕金森剂的设计，合成和生化评估

  摘要：

  新型的4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物被提议作为双靶标定向单胺氧化酶B（MAO-B）和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，以及抗氧化剂，用于治疗神经退行性疾病，例如作为帕金森氏病。合理的分子设计，目标识别和预测的药代动力学特性已经通过分子建模进行了评估。基于这些特性，合成了化合物并作为MAO-B和AChE抑制剂进行了体外评估，并与相应的同工酶单胺氧化酶A（MAO-A）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的活性进行了比较。还已经在体外研究了抗氧化特性，这些特性在治疗神经退行性疾病中可能有用。在评估的化合物中，三种抑制剂可以被认为是有希望的体外MAO-B和AChE双重抑制剂。对于化合物19， MAO-B抑制作用也显示出竞争性和可逆性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.050
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 4-甲基-2-戊酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-methyl-2-pentanone thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型多靶点抑制剂作为潜在的抗帕金森剂的设计，合成和生化评估

  摘要：

  新型的4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物被提议作为双靶标定向单胺氧化酶B（MAO-B）和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，以及抗氧化剂，用于治疗神经退行性疾病，例如作为帕金森氏病。合理的分子设计，目标识别和预测的药代动力学特性已经通过分子建模进行了评估。基于这些特性，合成了化合物并作为MAO-B和AChE抑制剂进行了体外评估，并与相应的同工酶单胺氧化酶A（MAO-A）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的活性进行了比较。还已经在体外研究了抗氧化特性，这些特性在治疗神经退行性疾病中可能有用。在评估的化合物中，三种抑制剂可以被认为是有希望的体外MAO-B和AChE双重抑制剂。对于化合物19， MAO-B抑制作用也显示出竞争性和可逆性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.050

文献信息

• Synthesis of Biologically Active [4-(4-Bromophenyl)-2-thiazolyl]hydrazones and their D-Galactose Derivatives
  作者：El Sayed Ramadan

  DOI：10.1002/cjoc.201090118

  日期：——

  Benzaldehyde [4‐(4‐bromophenyl)thiazol‐2‐yl]hydrazones 5a–5d were prepared by reacting the thiosemicarbazones 2a–2d with 2,4′‐dibromoacetophenone (1) in absolute ethanol. Acetylation of 5a and 5b with Ac2O/Py at room temperature gave the N‐acetyl derivatives 6a and 6b. 4‐Methyl‐2‐pentanone/cyclopentanone [4‐(4‐bromo‐phenyl)thiazol‐2‐yl]hydrazones (8a) and (8b) were similarly obtained from the reaction

  苯甲醛[4-（4-溴苯基）噻唑-2-基]腙5A - 5D是由缩氨基硫脲反应而制备2A - 2d中与2,4'-二溴苯乙酮（1在无水乙醇）。在室温下用Ac 2 O / Py对5a和5b进行乙酰化，得到N乙酰基衍生物6a和6b。4-甲基-2-戊酮/环戊酮[4-（4-溴苯基）噻唑-2-基] hydr唑酮（8a）和（8b）相似地由1与硫代半脲酮7a和分别如图7b所示。的环化d半乳糖缩氨基硫脲（9）及其互变异构体10和11与1，得到非环状2- thiazolylhydrazone的平衡混合物12与其各自的环状半乳糖衍生物，一起13和14，其结构通过使用进行了研究1 H和13 1 H NMR谱。使用琼脂扩散技术在体外评估了合成的噻唑衍生物的抗菌活性，其中一些化合物显示出对白色念珠菌的潜在活性。
• Structural Features and Biological Studies of Dioxomolybdenum(VI) Complexes of Thiosemicarbazones
  作者：Neeta Kanoongo、Ranvir Singh、Jagdish Prasad Tandon

  DOI：10.1246/bcsj.62.1385

  日期：1989.4.15

  Synthesis, characterization, and spectral features of six-coordinated dioxomolybdenum(VI) complexes of the type, [MoO2(tscz)2] (where Htscz represents the thiosemicarbazone moiety) are reported. These have been characterized by elemental analysis, conductance measurements, molecular weight determinations, and magnetic studies. Based on IR, 1H NMR, 13C NMR, and electronic spectral studies, an octahedral geometry with cis-MoO2 structure has been proposed. The antibacterial and fungicidal activities of two representative ligands and their dioxomolybdenum complexes have also been evaluated and discussed.

  本文报道了六配位二氧代钼（VI）配合物[ (tscz)2]（其中Htscz代表硫代氨基甲酰肼部分）的合成、表征和光谱特征。通过元素分析、电导率测量、分子量测定和磁学研究对这些化合物进行了表征。根据红外光谱、1H核磁共振、13C核磁共振和电子光谱研究，提出了具有顺式MoO2结构的八面体几何结构。还评估和讨论了两种代表性配体及其二氧代钼配合物的抗菌和杀菌活性。
• Semicarbazones and thiosemicarbazones, XIII: Study of the hydrolysis of coordinated thiosemicarbazones
  作者：Armando Cabrera、Alfonso Diaz-Tejeda、Carmen Marquez、Jes�s Vald�s-Mart�nez

  DOI：10.1007/bf00810822

  日期：1991.4

  The hydrolysis of coordinated thiosemicarbazones was studied. It was found that the nickel(II) ion promotes the reaction. Steric and electronic influences were found. The hydrolysis of ATSC in the trigonal bipyramid compounds [M(ATSC)2Cl]Cl[M = Fe(II), Co(II), Ni(II)], is higher with the Ni(II) complex, the compound with the shorter M-N distance.
• AKCAMUR, YUNUS;ALTURAL, BEHZAT;SARIPINAR, EMIN;KOLLENZ, GERT;KAPPE, OLIVE+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1419-1422
  作者：AKCAMUR, YUNUS、ALTURAL, BEHZAT、SARIPINAR, EMIN、KOLLENZ, GERT、KAPPE, OLIVE+

  DOI：——

  日期：——
• TIWARI, USHA K.;SRIVASTAVA, PRAMOD K., INDIAN J. PHARM. SCI., 49,(1987) N 2, 52-54
  作者：TIWARI, USHA K.、SRIVASTAVA, PRAMOD K.

  DOI：——

  日期：——