4,4-difluoro-3-(4-hydroxyphenyl)-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,4-difluoro-3-(4-hydroxyphenyl)-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 4,4-difluoro-3-(4-hydroxyphenyl)-8-phenyl-4-bora-3a,4adiaza-s-indacene
• 化学式: C₂₁H₁₅BF₂N₂O
• 分子量: 360.171
• InChiKey: USDVXVAJRVVFQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-3-(4-hydroxyphenyl)-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 4,4-difluoro-3-[3-(N,N-dimethylaminomethyl)-4-hydroxyphenyl]-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  BODIPY-酚的波长依赖性光化学及其在蛋白质荧光标记中的应用

  摘要：

  合成了一系列 BODIPY 染料，其在 3 或 3 和 5 位上被光化学反应性醌甲基化物 (QM) 前体部分取代。研究了分子的荧光特性，并证明了分子经历波长依赖的光化学。仅在激发到更高激发单线态时才会发生光脱氨以传递 QM，表现出不寻常的抗 Kasha 光化学反应性。 TD-DFT 计算证实了这些发现。由于量子点形成效率低，激光闪光光解实验无法揭示量子点，但能够检测苯氧基自由基。证明了该分子在 350 nm 光激发下荧光标记牛血清白蛋白作为模型蛋白的适用性。

  DOI：

  10.1039/d1ob00278c
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯硼酸 在 三乙基硅烷 、 5%-palladium/activated carbon 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 4,4-difluoro-3-(4-hydroxyphenyl)-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  BODIPY-酚的波长依赖性光化学及其在蛋白质荧光标记中的应用

  摘要：

  合成了一系列 BODIPY 染料，其在 3 或 3 和 5 位上被光化学反应性醌甲基化物 (QM) 前体部分取代。研究了分子的荧光特性，并证明了分子经历波长依赖的光化学。仅在激发到更高激发单线态时才会发生光脱氨以传递 QM，表现出不寻常的抗 Kasha 光化学反应性。 TD-DFT 计算证实了这些发现。由于量子点形成效率低，激光闪光光解实验无法揭示量子点，但能够检测苯氧基自由基。证明了该分子在 350 nm 光激发下荧光标记牛血清白蛋白作为模型蛋白的适用性。

  DOI：

  10.1039/d1ob00278c

文献信息

• [EN] QUINONE-METHIDE PRECURSORS WITH BODIPY CHROMOPHORE, METHOD OF PREPARATION, BIOLOGICAL ACTIVITY AND APPLICATION IN FLUORESCENT LABELLING<br/>[FR] PRÉCURSEURS DE QUINONE-MÉTHIDE PRÉSENTANT UN GROUPE CHROMOPHORE DE TYPE BODIPY, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ACTIVITÉ BIOLOGIQUE ET APPLICATION EN MARQUAGE FLUORESCENT
  申请人：RUDJER BOSKOVIC INST

  公开号：WO2017199056A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The invention relates to BODIPY derivatives of Formula (I) that bear one or more functional groups which in the photochemical reaction upon irradiation with visible light undergo deamination and deliver quinone methides. Furthermore, the invention relates to the antiproliferative activity of BODIPY derivatives and their use for pharmaceutical applications and for fluorescent labeling, particularly for labeling proteins.

  该发明涉及具有式（I）的BODIPY衍生物，其具有一个或多个功能基团，这些基团在受到可见光照射进行光化学反应时发生脱氨基作用，并释放醌亚甲基。此外，该发明涉及BODIPY衍生物的抗增殖活性以及它们在制药应用和荧光标记中的使用，特别是用于标记蛋白质。
• Exciton coupling and energy transfer in oxygen-bridged unsymmetrical BODIPY dyads
  作者：Efdal Teknikel、Canan Unaleroglu

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112073

  日期：2019.12

  report the synthesis of unsymmetrical BODIPY dyads through the reaction of phenol oxygen on BODIPYs with α-carbon atoms on bromoBODIPYs. Excited state interactions were observed for the dyads composed of components having similar absorption wavelengths. When dissimilar components were used to construct the dyad, exciton coupling disappeared and an energy transfer causing a large pseudo-Stokes shift was

  本文中，我们报道了通过BODIPYs上的酚氧与bromoBODIPYs上的α-碳原子的反应，合成不对称BODIPY dyad。对于由具有相似吸收波长的组分组成的二元组，观察到激发态相互作用。当使用不同的成分来构建二元组时，激子耦合消失，并且观察到引起大的伪斯托克斯位移的能量转移。报道的结构是氧桥不对称BODIPY-BODIPY二元组的第一个例子。
• Wavelength dependent photochemistry of BODIPY–phenols and their applications in the fluorescent labeling of proteins
  作者：Katarina Zlatić、Matej Cindrić、Ivana Antol、Lidija Uzelac、Branka Mihaljević、Marijeta Kralj、Nikola Basarić

  DOI：10.1039/d1ob00278c

  日期：——

  singlet states, showing unusual anti-Kasha photochemical reactivity. The findings were corroborated by TD-DFT computations. Laser flash photolysis experiments could not reveal QMs due to the low efficiency of their formation, but enabled the detection of phenoxyl radicals. The applicability of the molecules for the fluorescent labeling of bovine serum albumin as a model protein upon photoexcitation

  合成了一系列 BODIPY 染料，其在 3 或 3 和 5 位上被光化学反应性醌甲基化物 (QM) 前体部分取代。研究了分子的荧光特性，并证明了分子经历波长依赖的光化学。仅在激发到更高激发单线态时才会发生光脱氨以传递 QM，表现出不寻常的抗 Kasha 光化学反应性。 TD-DFT 计算证实了这些发现。由于量子点形成效率低，激光闪光光解实验无法揭示量子点，但能够检测苯氧基自由基。证明了该分子在 350 nm 光激发下荧光标记牛血清白蛋白作为模型蛋白的适用性。