(R)-(-)-3-(6-chloropyrazin-2-yl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane hydrogen tartrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: (R)-(-)-3-(6-chloropyrazin-2-yl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane hydrogen tartrate
• 英文别名: (3R)-3-(6-chloropyrazin-2-yl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane;2,3-dihydroxybutanedioic acid
• 化学式: C₄H₆O₆*C₁₁H₁₄ClN₃
• 分子量: 373.793
• InChiKey: POYSGURIBYSSJZ-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸 、 (R)-(+)-2-(N-tert-butoxycarbonylpiperidin-4-yl)-2-(6-chloropyrazin-2-yl)ethyl methanesulfonate 在 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-(-)-3-(6-chloropyrazin-2-yl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane hydrogen tartrate
  参考文献：
  名称：

  A process for preparing enantiomers of compounds having muscarinic activity

  摘要：

  一种制备公式（I）化合物的基本纯对映体或其盐或前药的方法：其中X、Y和Z中的一个是N原子，其余为C原子；和R2是氢、卤素、-CN、-COOR6、-CONR6R7，或饱和或不饱和、取代或未取代的烃基，其中R6和R7独立选择自氢和C1-2烷基；所述方法包括将公式（19A）化合物的对映体或其盐环化：其中R2、X、Y和Z如公式（I）中定义；和R4是一种易离去基团。 可选地，所制备的化合物可以转化为其盐或前药。一种首选化合物是（R）-（-）-3-（6-氯吡嗪-2-基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷或其盐。

  公开号：

  EP0470668A1

文献信息

• Novel substituted pyrazine, formulations thereof and use in medicine
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US05073557A1

  公开（公告）日：1991-12-17

  The compound (R)-3-[2-(6-chloropyrazin)yl]-1-azabicyclo[2.2.2]octane and its salts behave as M.sub.1, M.sub.3 muscarinic agonists and are useful in the treatment of neurological and mental disorders, preferably in a pharmaceutical formulation comprising the active compound in association with a pharmaceutically acceptable carrier. The compound can be prepared by via methods analogous to those known in the art and a chiral acid resolution.

  化合物(R)-3-[2-(6-氯吡嗪基)]-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷及其盐表现为M.sub.1、M.sub.3肌碱激动剂，并且在神经和精神障碍的治疗中很有用，最好在含有活性化合物的药物配方中与药学上可接受的载体结合。该化合物可通过类似于已知的方法以及手性酸分离制备。
• A novel substituted pyrazine, formulations thereof and use in medicine
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0416754A2

  公开（公告）日：1991-03-13

  The compound (R)-3-[2-(6-chloropyrazin)yl]-1-azabicyclo[2.2.2]octane and its salts behave as M₁, M₃ muscarinic agonists and are useful in the treatment of neurological and mental disorders, preferably in a pharmaceutical formulation comprising the active compound in association with a pharmaceutically acceptable carrier. The compound can be prepared by via methods analogous to those known in the art and a chiral acid resolution.

  化合物(R)-3-[2-(6-氯吡嗪)-l]-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷及其盐可作为 M₁、M₃ muscarinic 激动剂，可用于治疗神经和精神疾病，优选的药物制剂包括活性化合物与药学上可接受的载体。该化合物可通过类似于本领域已知的方法和手性酸解析法制备。
• US5073557A
  申请人：——

  公开号：US5073557A

  公开（公告）日：1991-12-17