2,3-dimethoxy-7,8-didehydro-7,16-seco-strychnidine-10,16-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-7,8-didehydro-7,16-seco-strychnidine-10,16-dione
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-7,8-didehydro-7,16-seco-strychnidin-10,16-dion；Strynuxline A；(11S,20R,21R)-4,5-dimethoxy-12-oxa-8,17-diazahexacyclo[15.5.2.02,7.08,22.011,21.015,20]tetracosa-1(22),2,4,6,14-pentaene-9,18-dione
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 408.454
• InChiKey: KSYYPAKHVKTWTO-DVXDUOKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1,1-Trichloro-4-(hex-5-yn-1-ylamino)-4-oxobutan-2-yl sulfamate 、 马钱子碱 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以28%的产率得到((4aR,4a1R,5aS,8aS,8a1S,15aS)-10,11-Dimethoxy-14-oxo-2,4a,4a1,5,5a,7,8,8a1,15,15a-decahydro-6H,14H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-6-ium-6-yl)((((R)-1,1,1-trichloro-4-(hex-5-yn-1-ylamino)-4-oxobutan-2-yl)oxy)sulfonyl)amide
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 胺化同时进行的结构-活性研究和天然产物的武装化揭示了eupalmerin 醋酸盐的细胞靶点

  摘要：

  天然产品在发现有用的生物活性方面有着悠久的历史和持久的潜力。为了充分利用这一点，非常需要开发能够使这些复杂结构中的独特位点功能化的化学方法。在这里，我们描述了铑（II)-催化的 C-H 胺化反应由 Du Bois 开发，用于同时进行构效关系研究和天然产物在“未官能化”位置的武装（炔基化）。天然产物中的烯丙基和苄基 C-H 键进行胺化，而烯烃进行氮丙啶化，含叔胺的天然产物通过 C-H 胺化-氧化序列转化为脒或通过不寻常的 N-胺化转化为氨基磺酸肼两性离子。炔基化衍生物可用于转化为可用于作用机​​制研究的细胞探针。化学和位点选择性研究了一个多样化的天然产物库。对于其中之一——海洋衍生的抗癌二萜，

  DOI：

  10.1038/nchem.1653