2-cyano-3-(2-methylphenyl)propenal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2-cyano-3-(2-methylphenyl)propenal
• 英文别名: (E)-2-formyl-3-(2-methylphenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: GTUXWGVVNWKQMC-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(2-methylphenyl)propenal 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-methyl-4-o-tolyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过分子间[3+2]环加成反应合成官能化吡咯和稠合吡咯

  摘要：

  摘要已经证明了吡咯和吡咯稠合杂环化合物的简便有效的合成。目前的协议涉及原位生成偶氮甲碱叶立德，其经历分子间环加成反应和随后的 DDQ 处理，以良好的收率提供吡咯和稠合杂环化合物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1433301
• 作为产物：
  描述：

  2-(Hydroxy-o-tolyl-methyl)-acrylonitrile 在 sodium nitrate 、 1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐 作用下， 生成 2-cyano-3-(2-methylphenyl)propenal
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman反应的醛中高效无催化一锅合成伯酰胺

  摘要：

  在本文中，已经开发了一种在无催化剂条件下使用羟胺/甲醇系统从Baylis-Hillman加合物的醛制备烯丙基酰胺的简便有效的方法。研究了溶剂和温度对反应的影响以及苯环上的取代基。该方法的优点如操作简单，中等至极好的收率，较短的反应时间和简单的反应过程等得到了最好的证明。最重要的是，在没有催化剂和外部氧化剂的情况下，反应平稳进行。

  DOI：

  10.1039/c7nj01965c

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of 4-H pyran derivatives as antimicrobial and anticancer agents
  作者：Thatikonda Narendar Reddy、Mettu Ravinder、Raktani Bikshapathi、Pombala Sujitha、C. Ganesh Kumar、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1007/s00044-017-1982-y

  日期：2017.11

  A series of pyran derivatives (5–27) were synthesized in good yields by utilizing Baylis–Hillman chemistry and were further investigated for their in vitro anticancer, antibacterial, and antifungal activities. Most of the tested compounds exhibited promising antibacterial activity as compared to the standard towards Gram-positive bacterial strains. The compounds 5–7, 11–13, and 17–19 displayed two-fold

  利用Baylis–Hillman化学方法以高收率合成了一系列吡喃衍生物（5–27），并对其体外抗癌，抗菌和抗真菌活性进行了进一步研究。与针对革兰氏阳性细菌菌株的标准品相比，大多数测试化合物均显示出有希望的抗菌活性。化合物5-7，11-13和17-19显示的两个倍高的活性，而化合物21显示出针对4倍高的抗菌活性的金黄色葡萄球菌相比，新霉素标准96 MTCC。这些化合物中的一些对所有测试的真菌菌株均表现出中等的抗真菌活性。两种化合物图16和23显示了对选定的四种人类癌细胞系如A549，DU145，HeLa和MCF7的有希望的抗癌活性。
• Applications of the Baylis-Hillman Adducts in Organic Synthesis: A Facile Synthesis of [<i>E</i>]-α-Cyanocinnamyl Alcohols and [<i>E</i>]-α-Cyanocinnamic Aldehydes
  作者：Deevi Basavaiah、Nagaswamy Kumaragurubaran、Kisari Padmaja

  DOI：10.1055/s-1999-2893

  日期：——

  Aqueous sulfuric acid mediated transformation of the Baylis-Hillman adducts, i.e. 3-aryl-3-hydroxy-2-methylenepropanenitriles, into [E]-α-cyanocinnamyl alcohols and subsequent oxidation with PCC leading to the formation of stereochemically pure [E]-α-cyanocinnamic aldehydes, which represents an efficient alternative route to the Knoevenagel condensation reaction, is described.

  介绍了在水硫酸介导下将 Baylis-Hillman 加合物（即 3-芳基-3-羟基-2-亚甲基丙腈）转化为 [E]-δ±-氰基肉桂醇，然后用 PCC 氧化，形成立体化学纯的 [E]-δ±-氰基肉桂醛，这是克诺文纳格尔缩合反应的一种有效替代途径。
• Process for preparation of pyridine derivatives
  申请人：Goehring Wolfgang

  公开号：US20050014792A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention relates to a process for the manufacture of compounds of formula wherein the substituents are as described herein which comprises the steps of a) reacting a compound of formula with a compound of formula to form a compound of formula b) converting the OH/═O function of compounds of formula XIV/XIVa into a leaving group P with a reagent containing a leaving group, selected from POCl 3 , PBr 3 , MeI and (F 3 CSO 2 ) 2 O to form a compound of formula wherein P is halogen or trifluoromethanesulfonate; c) substituting R 2 for the leaving group P by reacting compound XV with HR 2 to form a compound of formula and d) hydrolyzing the nitrile function in an acidic medium selected from H 2 SO 4 , HCl and acetic acid, to form a compound of formula I The compounds of formula I are valuable intermediates for the manufacture of therapeutically active compounds which have NK-1 antagonist activity.

  本发明涉及一种制备具有以下公式的化合物的方法，其中取代基如本文所述，包括以下步骤：a)将具有以下公式的化合物与具有以下公式的化合物反应，形成具有以下公式的化合物b)将具有以下公式的化合物的OH/═O功能转化为含有离去基的试剂，所述离去基选自POCl3、PBr3、MeI和(F3CSO2)2O，形成具有以下公式的化合物，其中P为卤素或三氟甲烷磺酸盐；c)通过将化合物XV与HR2反应，用R2替代离去基P，形成具有以下公式的化合物；d)在从H2SO4、HCl和乙酸中选择的酸性介质中水解腈功能，形成具有以下公式的化合物I。公式I的化合物是制备具有NK-1拮抗活性的治疗活性化合物的有价值的中间体。
• A FACILE SYNTHESIS OF [E]-α-CYANOCINNAMIC ALDEHYDES FROM BAYLIS-HILLMAN ADDUCTS
  作者：Subramanian Ravichandran

  DOI：10.1081/scc-100104470

  日期：2001.1.1

  A facile synthesis of stereochemically pure [E]-α-cyanocinnamic aldehydes from Baylis-Hillman adducts is described.

  描述了从 Baylis-Hillman 加合物中轻松合成立体化学纯 [E]-α-氰基肉桂醛。
• PROCESS FOR PREPARATION OF 4-ARYL-NICOTINAMIDE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1656351A1

  公开（公告）日：2006-05-17