2-bromodibenzo[b,f ][1,4]oxazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-bromodibenzo[b,f ][1,4]oxazepine
• 英文别名: 8-Bromobenzo[b][1,4]benzoxazepine
• 化学式: C₁₃H₈BrNO
• 分子量: 274.117
• InChiKey: SMEDCIRBRYWAAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromodibenzo[b,f ][1,4]oxazepine 在 L-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 12-bromodibenzo[b,f]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazepine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过二苯并[ b，f ] [1,4]氮杂氮杂卓与琥珀醛水溶液†之间的无金属[3 + 2]环合反应制取 四环氮杂氮杂吡咯的简单方法

  摘要：

  通过在无金属条件下，在琥珀醛水溶液和二苯并[ b，f ] [1,4]-奥氮平之间进行[3 + 2]环合反应，已开发出一种直接合成新的四环奥氮平稠合的吡咯的直接方法。这种一锅法合成方案涉及脯氨酸催化的琥珀醛水溶液与七元奥氮平-亚胺之间的直接曼尼希/环化反应，然后是高产率（最高90％）的IBX介导的氧化序列。

  DOI：

  10.1039/c8nj04861d
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(4-Bromo-phenoxy)-phenyl]-formamide 在 polyphosphiric acid 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以64%的产率得到2-bromodibenzo[b,f ][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  11H-dibenzo[b,e]azepines. Part 1. Synthesis and ir spectra of dibenzo[b,f][1,4]oxazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02464359

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Mannich Addition of 3-Fluorooxindoles to Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]oxazepines: Highly Enantioselective Construction of Tetrasubstituted C–F Stereocenters
  作者：Bing-Yu Li、Ye Lin、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01507

  日期：2019.9.20

  application in medicinal chemistry. An organocatalyzed asymmetric Mannich reaction of 3-fluorooxindoles with dibenzo[b,f][1,4]oxazepines affording various seven-member cyclic amines containing chiral tetrasubstituted C–F stereocenters was developed. These reactions which were catalyzed by a bifunctional Cinchona alkaloid-derived thiourea catalyst afforded a wide range of substrates in moderate to high

  3-Fluorooxindoles和二苯并[ b，f ] [1,4]恶唑烷骨架是重要的药效基团，在药物化学中具有重要的应用。有人开发了一种有机催化的3-氟代吲哚与二苯并[ b，f ] [1,4]氧氮杂氮酮的不对称曼尼希反应，从而制得各种含有手性四取代的CF立体中心的七元环胺。这些由双功能金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂催化的反应以中等至高收率提供了多种底物，具有出色的非对映异构和对映选择性（最高88％收率，> 20：1 dr和> 99％ee）。还提出了可行的反应机理。
• One-Pot Synthesis of Chiral Tetracyclic Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]oxazepine-Fused 1,2-Dihydropyridines (DHPs) under Metal-Free Conditions
  作者：Sachin Choudhary、Amol Prakash Pawar、Jyothi Yadav、Devinder Kumar Sharma、Rajni Kant、Indresh Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01232

  日期：2018.8.17

  catalytic asymmetric synthesis of new dibenzo[b,f][1,4]-oxazepine-fused 1,2-dihydropyridines (DHPs) has been described under metal-free conditions. This reaction proceeds through proline-catalyzed direct Mannich/cyclization between seven-membered dibenzo[b,f][1,4]-oxazepine-imines and aqueous glutaraldehyde, followed by IBX-mediated site-selective dehydrogenative oxidation in one-pot operation with high

  在不含金属的条件下，已经描述了一种催化不对称合成新的二苯并[ b，f ] [1,4]-氧杂pine庚啶稠合的1，2-二氢吡啶（DHPs）的有效方案。该反应通过脯氨酸催化的七元二苯并[ b，f ] [1,4]-奥氮平-亚胺与戊二醛水溶液之间的直接曼尼希/环化反应进行，然后通过一锅操作由IBX介导的位点选择性脱氢氧化反应进行，高收率（高达92％）和出色的对映选择性（高达> 99：1 er）。
• Synthesis of tetracyclic dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]oxazepine-fused β-lactams <i>via</i> visible-light-induced Staudinger annulation
  作者：Jiao-Mei Wang、Yu Zhao、Wen-Ping Li、Xiang-Jun Kong、Chang-Sheng Yao、Kai Zhang

  DOI：10.1039/d3ob01078c

  日期：——

  An efficient visible-light-induced Staudinger [2 + 2] annulation reaction between α-diazo ketones and dibenzo[b,f][1,4]oxazepine/thiazepine-imines under catalyst-free conditions has been developed. This protocol provides a facile method to synthesize tetracyclic dibenzo[b,f][1,4]oxazepine/thiazepine-fused β-lactams bearing a quaternary carbon center with a broad substrate scope and high efficiency

  开发了一种在无催化剂条件下，α-重氮酮与二苯并[ b , f ][1,4]氧氮杂/硫氮杂亚胺之间有效可见光诱导的施陶丁格[2+2]成环反应。该方案提供了一种简便的方法来合成具有季碳中心的四环二苯并[ b，f ][1,4]氧氮杂/硫氮杂稠合β-内酰胺，具有广泛的底物范围和高效率（37个例子，高达>99％屈服）。
• 一种合成二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓含磷衍生物的方法
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN116925143A

  公开（公告）日：2023-10-24

  本发明公开了一种合成二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓含磷衍生物的方法，该方法以二苯并[b,f][1,4]氧氮杂卓或其衍生物与二苯基磷氧或其衍生物为原料，加入溶剂中，在室温条件下搅拌，一步合成所需的产物#imgabs0#其中，R1为H、F、Cl或Br中的任意一种；R2为H、F、Cl、Br、CH3、O 中的任意一种，R3为H、F、Cl、 、O 中的任意一种。本发明合成方法在室温下进行反应，操作简便，条件温和，无需特殊保护，产率高，工业生产前景广阔。