N-(benzo[d]oxazol-2-yl)-5-chlorothiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-(benzo[d]oxazol-2-yl)-5-chlorothiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(1,3-benzoxazol-2-yl)-5-chloro-thiophene-2-carboxamide；N-(1,3-benzoxazol-2-yl)-5-chlorothiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂O₂S
• 分子量: 278.719
• InChiKey: SVBWKUKOIDOBAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(benzo[d]oxazol-2-yl)-5-chlorothiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估取代的2-酰基酰胺-1,3-苯并[d]唑类似物作为抗MDR-和XDR-MTB的试剂

  摘要：

  N-（5-氯苯并[d]恶唑-2-基）-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酰胺氧酰胺已被确认为是Mtb H37Rv的有效抑制剂，其最低抑制浓度为（ MIC）为0.42μM。在这项研究中，设计和合成了一系列取代的2-酰基酰胺-1,3-唑类似物，并分析了它们的抗Mtb活性。总共发现17种化合物是有效的抗Mtb剂，特别是针对MDR-和XDR-MTB菌株，MIC值<10μM。这些类似物可以抑制药物敏感性和耐药性Mtb。选择了四种代表性化合物进行进一步分析，结果表明化合物18具有可接受的安全性，并具有良好的药代动力学（PK）特性。此外，该化合物对革兰氏阳性菌显示出强效活性，MIC值为1.48–11.86μM。本文获得的数据表明，可以通过结构修饰开发有希望的抗Mtb候选药物，并且需要进一步的研究来探索其他化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112898