(S)-N-methyl-8-bromo-4-phenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-N-methyl-8-bromo-4-phenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3-one
• 英文别名: (4S)-8-bromo-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• 分子量: 316.197
• InChiKey: BVNJNDHMDMECFA-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 草酰氯 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-N-methyl-8-bromo-4-phenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的Friedel–Crafts型环化反应。容易获得对映纯的1,4-二氢-4-苯基异喹啉酮

  摘要：

  本报告介绍了基于立体选择性Friedel-Crafts型环化反应的1,4-二氢-4-苯基异喹啉酮5的立体选择性合成。环化前体1由易于获得的（S）-扁桃酸分两步制备，总收率为60-80％。立体选择性亲电环化以20-86％的收率和20-97％的ee完成。在这项工作的过程中，发现酰胺羰基的存在对于确保亲电芳族取代过程中的立体定向过程特别重要。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01236-5

文献信息

• Highly stereoselective Friedel–Crafts type cyclization. Facile access to enantiopure 1,4-dihydro-4-phenyl isoquinolinones
  作者：Nicolas Philippe、François Denivet、Jean-Luc Vasse、Jana Sopkova-de Olivera Santos、Vincent Levacher、Georges Dupas

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01236-5

  日期：2003.9

  stereoselective synthesis of 1,4-dihydro-4-phenyl isoquinolinones 5 based on a stereoselective Friedel–Crafts type cyclization. Cyclization precursors 1 were prepared in two steps, from the readily available (S)-mandelic acid, in 60–80% overall yield. The stereoselective electrophilic cyclization was accomplished in 20–86% yield and with 20–97% ee. In the course of this work, the presence of the amide

  本报告介绍了基于立体选择性Friedel-Crafts型环化反应的1,4-二氢-4-苯基异喹啉酮5的立体选择性合成。环化前体1由易于获得的（S）-扁桃酸分两步制备，总收率为60-80％。立体选择性亲电环化以20-86％的收率和20-97％的ee完成。在这项工作的过程中，发现酰胺羰基的存在对于确保亲电芳族取代过程中的立体定向过程特别重要。