deoxyspongiaquinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: deoxyspongiaquinol
• 英文别名: 2-[(E)-[(2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-ylidene]methyl]-6-methoxybenzene-1,4-diol
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: LDISHKNDKIDRQP-GRCXVELPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deoxyspongiaquinol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到deoxyspongiaquinone
  参考文献：
  名称：

  倍半萜白醇、Drimanol 和 Drimanic Acid 和海洋倍半萜对苯二酚脱氧海绵醇的合成

  摘要：

  TiIII 介导的自由基环化级联已用于合成倍半萜 (+)-albicanol、(+)-drimanol 和 (+)-drimanic 酸。从全反式法呢醇开始，(+)-albicanol 可以分七个步骤制备，总产率为 14.9%。此外，已经开发了 (+)-albicanol 的高度非对映选择性氢化以得到 (+)-drimanol。我们使用合成的 (+)-drimanic 酸实现了海洋倍半萜氢醌脱氧海绵醌和醌脱氧海绵醌的首次合成。因此，这种合成策略提供了五种天然产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402873
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 盐酸 、 正丁基锂 、 双氧水 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 deoxyspongiaquinol
  参考文献：
  名称：

  倍半萜白醇、Drimanol 和 Drimanic Acid 和海洋倍半萜对苯二酚脱氧海绵醇的合成

  摘要：

  TiIII 介导的自由基环化级联已用于合成倍半萜 (+)-albicanol、(+)-drimanol 和 (+)-drimanic 酸。从全反式法呢醇开始，(+)-albicanol 可以分七个步骤制备，总产率为 14.9%。此外，已经开发了 (+)-albicanol 的高度非对映选择性氢化以得到 (+)-drimanol。我们使用合成的 (+)-drimanic 酸实现了海洋倍半萜氢醌脱氧海绵醌和醌脱氧海绵醌的首次合成。因此，这种合成策略提供了五种天然产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402873

文献信息

• Urban, Sylvia; Capon, Robert J., Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 5, p. 611 - 615
  作者：Urban, Sylvia、Capon, Robert J.

  DOI：——

  日期：——
• Urban, Sylvia; Capon, Robert J., Australian Journal of Chemistry, <hi>1996</hi>, vol. 49, # 5, p. 611 - 615
  作者：Urban, Sylvia、Capon, Robert J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the Sesquiterpenes Albicanol, Drimanol, and Drimanic Acid, and the Marine Sesquiterpene Hydroquinone Deoxyspongiaquinol
  作者：Matthias Göhl、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1002/ejoc.201402873

  日期：2014.11

  used for the synthesis of the sesquiterpenes (+)-albicanol, (+)-drimanol, and (+)-drimanic acid. Starting from all-trans-farnesol, (+)-albicanol could be prepared in seven steps in an overall yield of 14.9 %. Furthermore, a highly diastereoselective hydrogenation of (+)-albicanol to give (+)-drimanol has been developed. We used the synthesized (+)-drimanic acid to achieve the first synthesis of the marine

  TiIII 介导的自由基环化级联已用于合成倍半萜 (+)-albicanol、(+)-drimanol 和 (+)-drimanic 酸。从全反式法呢醇开始，(+)-albicanol 可以分七个步骤制备，总产率为 14.9%。此外，已经开发了 (+)-albicanol 的高度非对映选择性氢化以得到 (+)-drimanol。我们使用合成的 (+)-drimanic 酸实现了海洋倍半萜氢醌脱氧海绵醌和醌脱氧海绵醌的首次合成。因此，这种合成策略提供了五种天然产物。