diethyl (((2-chlorophenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl (((2-chlorophenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: 2-chloro-N-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]aniline
• 化学式: C₁₇H₂₁ClNO₃P
• 分子量: 353.785
• InChiKey: UVHLVJJPPJMVHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-氯苯胺 、 亚磷酸二乙酯 在 氧气 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 以77%的产率得到diethyl (((2-chlorophenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  N-苄基苯胺的自由基阳离子盐引发的好氧CH磷酸化：α-氨基膦酸酯的合成

  摘要：

  N-苄基苯胺的自由基阳离子盐引发的磷酸化通过对sp 3 C-H键的需氧氧化实现，从而以高收率提供了一系列α-氨基膦酸酯。对反应范围的研究表明，该温和的催化剂体系在良好的官能团耐受性和高反应效率方面是优异的。机理研究表明，sp 3 C-H键的断裂参与了速率确定步骤。

  DOI：

  10.1002/asia.201800584

文献信息

• Silica gel and polystyrene supported aluminum chloride as heterogeneous catalysts for the preparation of α-aminophosphonates
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni、Amir Nasrolahi Shirazi

  DOI：10.1002/hc.20629

  日期：——

  Silica gel supported aluminum chloride (SiO2-AlCl3) and cross-linked polystyrene-supported aluminum chloride (PS-AlCl3) are environment- friendly heterogeneous catalysts for the condensation of amines and aldehydes with diethyl phosphite to afford α-aminophosphonates. These solid acid catalysts are stable (as bench top catalysts) and can be easily recovered and reused without appreciable change in

  硅胶负载的氯化铝 (SiO2-AlCl3) 和交联聚苯乙烯负载的氯化铝 (PS-AlCl3) 是环境友好的多相催化剂，用于胺和醛与亚磷酸二乙酯缩合生成 α-氨基膦酸酯。这些固体酸催化剂是稳定的（作为台式催化剂）并且可以很容易地回收和重复使用，而不会显着改变其效率。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:418–422, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20629
• A novel hydrophobic copper complex supported on γ-Fe₂ O₃ as a magnetically heterogeneous catalyst for one-pot three-component synthesis of α-aminophosphonates
  作者：Sara Sobhani、Fatemeh Khakzad

  DOI：10.1002/aoc.3877

  日期：2017.12

  extremely well for the synthesis of α‐aminophosphonates even up to five subsequent trails without significant loss of its catalytic activity or copper leaching. The TEM image and FT‐IR spectrum of the catalyst after five times recovery showed that the structure of the catalyst was stable under the reaction conditions with no change being observed. The strong magnetic properties of the reused catalyst were

  支撑在γ-Fe系新型疏水铜络合物2 ö 3合成和表征通过不同的方法如FT-IR，XRD，TEM，SEM，TGA，VSM，ICP和CHN分析。它被用作可磁循环使用的非均相催化剂，可通过以下途径有效合成α-氨基膦酸酯在无溶剂条件下进行一锅三组分反应。本催化体系在合成α-氨基膦酸酯的过程中效果非常好，甚至可以合成多达五个后续峰，而不会显着降低其催化活性或铜的浸出。催化剂经过五次回收后的TEM图像和FT-IR光谱表明，催化剂的结构在反应条件下是稳定的，没有观察到变化。通过使用外部磁体完全且容易吸引以及通过VSM曲线显示了可重复使用的催化剂的强磁性能。这项工作代表了在水生成反应中催化的疏水铜络合物的第一个独特实例。
• Highly Efficient One-Pot Synthesis of<font>α</font>-Aminophosphonates Catalyzed by Ytterbium Triflate in Water
  作者：MingGui Shen、ShiBin Shang、ZhanQian Song、Dan Wang、XiaoPing Rao、Hong Gao、Juan Wang

  DOI：10.1080/00397911.2013.806669

  日期：2014.2

  Abstract A facile one-pot, three-component synthesis of α -aminophosphonates catalyzed by ytterbium triflate [Yb(OTf)3] in water using polyoxyethanyl α -tocopheryl sebacate (PTS) as amphiphile has been developed. The catalytic system could be readily recycled and reused several times without significant loss in its activity. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 使用聚氧乙烯α-生育酚癸二酸酯（PTS）作为两亲物，在水中由三氟甲磺酸镱[Yb(OTf)3]催化的α-氨基膦酸酯的简便的一锅三组分合成已被开发。催化系统可以很容易地回收和重复使用多次，而不会显着降低其活性。图形概要
• Synthesis of<i>α</i>-Aminophosphonates Using Polystyrene Supported Al(OTf)₃as a Heterogeneous Catalyst
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni

  DOI：10.1080/15533174.2010.538029

  日期：2011.2.24

  A mild and efficient method has been devised for the preparation of α-aminophosphonates from three component condensation of an aldehyde, an amine, and diethyl phosphite in the presence of catalytic amounts of cross-linked polystyrene supported aluminium triflate (Ps-Al(OTf)3) under solvent-free conditions in good to excellent yields. The catalyst is stable (as a bench top catalyst) and can be easily

  设计了一种温和有效的方法，用于在催化量的交联聚苯乙烯负载的三氟甲磺酸铝（Ps-Al（OTf）的存在下，由醛，胺和亚磷酸二乙酯的三组分缩合制备α-氨基膦酸酯。3）在无溶剂条件下以良好至优异的产率。该催化剂是稳定的（作为台式催化剂），可以容易地回收和再利用，而效率没有明显变化。
• Metal Triflate-Catalyzed One-Pot Synthesis of α-Aminophosphonates from Carbonyl Compounds in the Absence of Solvent
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani

  DOI：10.1055/s-2004-831251

  日期：——

  A simple and general method has been developed for one-pot three-component synthesis of α-aminophosphonates catalyzed by several metal triflates [M(OTf)n, M = Li, Mg, Al, Cu, Ce] in the absence of solvent in good to high yields.

  本研究开发了一种简单而通用的方法，用于在无溶剂条件下，在几种金属三氟化物[M(OTf)n, M = Li, Mg, Al, Cu, Ce]催化下，一锅三组分合成δ-氨基膦酸盐，产率从好到高。