2-amino-7-hydroxy-4-(4'-isopropylphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-7-hydroxy-4-(4'-isopropylphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7-hydroxy-4-[4-(propan-2-yl)phenyl]-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-7-hydroxy-4-(4-propan-2-ylphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: IWGWSMKLDSKPOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-hydroxy-4-(4'-isopropylphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-amino-4-(4'-isopropylphenyl)-7-((1-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型1 H -1,2,3-三唑系4 H-色烯基-d-葡萄糖偶联物的高效点击化学：体外抗菌，MRSA和抗真菌活性的设计，合成和评估

  摘要：

  该系列的2-氨基-7-炔丙氧基-4- ħ色烯-3-腈5A-T是从相应的2-氨基-7- phydroxy-4中合成ħ色烯-3-腈图4a-T和炔丙基溴。在这些合成中使用了两种方法：K 2 CO 3 /丙酮和NaH / DMF方法，产率分别为65-89％和80-96％。1个ħ -1,2,3-三唑系留4H-苯并吡喃d葡萄糖偶联物7A-T使用炔丙基的点击化学醚合成5A-T和四- ö乙酰基β- d-吡喃葡萄糖基叠氮化物。[电子邮件保护]是该化学反应的最佳催化剂。1 H -1,2,3-三唑的产率为80–97.8％。在体外评估所有三唑7a-t的抗微生物活性。在MIC值为1.56-6.25μM的测试化合物中，有四种化合物对抗枯草芽孢杆菌，四种化合物对抗金黄色葡萄球菌，四种化合物对抗表皮葡萄球菌；有5种抗大肠杆菌的化合物，4种抗肺炎克雷伯菌的化合物，5种抗铜绿假单胞菌的化合物，和6种抗鼠伤寒沙门氏菌的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.060
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲醛 、 丙二腈 、 间苯二酚 在 1-(4-ferrocenylbutyl)-3-{3-[dihydroxy(methoxy)silyl]propyl}benzimidazol-3-ium chloride supported on Fe₃O₄(at)SiO₂ core-shell/BiOCl nano-composite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.2h， 以87%的产率得到2-amino-7-hydroxy-4-(4'-isopropylphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型Fe 3 O 4 @SiO 2 -BenzIm-Fc [Cl] / BiOCl纳米复合材料的合成，表征及其在超声辅助合成多种色烯类似物中的有效催化活性†

  摘要：

  在这项研究中，使用一种简单的化学共沉淀法合成了一种新型的可磁恢复的Fe 3 O 4 @SiO 2 -BenzIm-Fc [Cl] / BiOCl纳米复合材料。这是首次合成具有磁性纳米催化剂的离子液体，二茂铁和BiOCl。Fe 3 O 4 @SiO 2 -BenzIm-Fc [Cl] / BiOCl纳米复合材料的特点是通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），能量色散X射线光谱（ EDX）和场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）技术。在多种2-氨基-3-氰基-4的一锅三组分合成法中评估了新型磁性纳米复合材料的催化活性。超声辐照下的H-色烯衍生物。开发了一种简单，高效，高效的超声辅助方法，可通过以下方法合成4 H-色烯衍生物室温下，醛，丙二腈和活性酚类化合物（2-萘酚，1-萘酚，3-（二甲氨基）苯酚，间苯二酚和邻苯二酚）的一锅三组分反应。本文主要介绍了醛，丙二腈和草甘醇的反应。

  DOI：

  10.1039/c8nj04938f

文献信息

• Synthesis and structure of some substituted 2-amino-4-aryl-7-propargyloxy-4<i>H</i>-chromene-3-carbonitriles
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Do Son Hai、Vu Thi Ngoc Bich、Pham Thi Thu Hien、Nguyen Thi Ky Duyen、Nguyen Thi Mai、Tran Thi Dung、Hoàng Thi Kim Van、Vu Ngoc Toan、Nguyen Hung Huy、Tran Thi Thanh Van、Duong Ngoc Toan、Le Hai Dang

  DOI：10.1080/00397911.2018.1543779

  日期：2019.1.2

  process: the procedure that used potassium carbonate in dried acetone and the procedure that used sodium hydride in dried DMF. The latter gave the ethers 5a-l in higher yields. The single-crystal X-ray structure of propargyl ether 5g has been recorded. Graphical Abstract

  摘要 以碳酸钠为催化剂，通过三组分反应合成了一系列2-氨基-7-羟基-4H-色烯-3-腈4a-l。反应在 96% 乙醇-水介质（体积比 1:20）中进行。通过与炔丙基溴反应，由相应的羟基色烯衍生物成功合成了这些色烯-3-腈的炔丙基醚化合物5a-1。在这个过程中应用了两种不同的程序：在干燥的丙酮中使用碳酸钾的程序和在干燥的 DMF 中使用氢化钠的程序。后者以更高的产率得到醚5a-l。炔丙醚 5g 的单晶 X 射线结构已被记录。图形概要
• New ruthenium(<scp>ii</scp>) catalysts enable the synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-chromenes using primary alcohols <i>via</i> acceptorless dehydrogenative coupling
  作者：Veerappan Tamilthendral、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1039/d2nj03268f

  日期：——

  acceptorless dehydrogenative coupling of substituted benzyl alcohols, resorcinol, and malononitrile. The present catalytic protocol furnishes a variety of 2-amino-4H-chromenes in high yields of up to 95% from a wide range of readily available primary alcohols without the use of any oxidant/additives utilizing low catalyst loading. A plausible mechanism for the catalytic synthesis of 2-amino-4H-chromene compounds

  通过包含 N-O 螯合咔唑基腙配体的对伞花烃 Ru( II ) 有机金属络合物催化的一锅多组分反应，合成了一系列具有不同取代基功能的具有生物学意义的 2-氨基-4 H-色烯。使用各种光谱（FT-IR、UV-vis、NMR 和 HR-MS）和分析方法合成和表征了一组对伞花烃 Ru( II ) 配合物。借助单晶 X 射线衍射研究证实了其中一种配合物的分子结构。2-氨基-4 H-色烯衍生物已在温和条件下通过钌( II) 催化剂介导的取代苯甲醇、间苯二酚和丙二腈的无受体脱氢偶联。本催化协议提供了各种 2-氨基-4 H-色烯，从各种容易获得的伯醇中以高达 95% 的高产率提供，而无需使用任何利用低催化剂负载的氧化剂/添加剂。通过醛和亚苄基丙二腈中间体的形成以及水和氢作为副产物的排放，已经描述了催化合成 2-氨基-4 H-色烯化合物的合理机制。有趣的是，从合成的 2-氨基-4 H-色烯中成功构建了具有良好收率的药用重要的他克林类似物。
• Efficient click chemistry towards novel 1H-1,2,3-triazole-tethered 4H-chromene−d-glucose conjugates: Design, synthesis and evaluation of in vitro antibacterial, MRSA and antifungal activities
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Do Son Hai、Vu Thi Ngoc Bich、Pham Thi Thu Hien、Nguyen Thi Ky Duyen、Nguyen Thi Mai、Tran Thi Dung、Vu Ngoc Toan、Hoàng Thi Kim Van、Le Hai Dang、Duong Ngoc Toan、Tran Thi Thanh Van

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.060

  日期：2019.4

  propargyl ethers 5a-t and tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl azide. [email protected] was the optimal catalyst for this chemistry. The yields of 1H-1,2,3-triazoles were 80–97.8%. All triazoles 7a-t were evaluated in vitro for anti-microorganism activities. Among tested compounds with MIC values of 1.56–6.25 μM, there were four compounds against B. subtilis, four compounds against S. aureus, and four compounds

  该系列的2-氨基-7-炔丙氧基-4- ħ色烯-3-腈5A-T是从相应的2-氨基-7- phydroxy-4中合成ħ色烯-3-腈图4a-T和炔丙基溴。在这些合成中使用了两种方法：K 2 CO 3 /丙酮和NaH / DMF方法，产率分别为65-89％和80-96％。1个ħ -1,2,3-三唑系留4H-苯并吡喃d葡萄糖偶联物7A-T使用炔丙基的点击化学醚合成5A-T和四- ö乙酰基β- d-吡喃葡萄糖基叠氮化物。[电子邮件保护]是该化学反应的最佳催化剂。1 H -1,2,3-三唑的产率为80–97.8％。在体外评估所有三唑7a-t的抗微生物活性。在MIC值为1.56-6.25μM的测试化合物中，有四种化合物对抗枯草芽孢杆菌，四种化合物对抗金黄色葡萄球菌，四种化合物对抗表皮葡萄球菌；有5种抗大肠杆菌的化合物，4种抗肺炎克雷伯菌的化合物，5种抗铜绿假单胞菌的化合物，和6种抗鼠伤寒沙门氏菌的化合物。
• Synthesis and characterization of a novel Fe₃O₄@SiO₂–BenzIm-Fc[Cl]/BiOCl nano-composite and its efficient catalytic activity in the ultrasound-assisted synthesis of diverse chromene analogs
  作者：Reza Mohammadi、Somayeh Esmati、Mahdi Gholamhosseini-Nazari、Reza Teimuri-Mofrad

  DOI：10.1039/c8nj04938f

  日期：——

  ultrasound-assisted synthesis protocol that was studied in this article exhibits some notable advantages such as short reaction times, operational simplicity, green reaction conditions, high yields and easy work-up and purification steps. In addition, the novel magnetic nano-composite could be easily recovered by an external magnetic field and reused for six-reaction cycles without significant loss of its catalytic

  在这项研究中，使用一种简单的化学共沉淀法合成了一种新型的可磁恢复的Fe 3 O 4 @SiO 2 -BenzIm-Fc [Cl] / BiOCl纳米复合材料。这是首次合成具有磁性纳米催化剂的离子液体，二茂铁和BiOCl。Fe 3 O 4 @SiO 2 -BenzIm-Fc [Cl] / BiOCl纳米复合材料的特点是通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），能量色散X射线光谱（ EDX）和场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）技术。在多种2-氨基-3-氰基-4的一锅三组分合成法中评估了新型磁性纳米复合材料的催化活性。超声辐照下的H-色烯衍生物。开发了一种简单，高效，高效的超声辅助方法，可通过以下方法合成4 H-色烯衍生物室温下，醛，丙二腈和活性酚类化合物（2-萘酚，1-萘酚，3-（二甲氨基）苯酚，间苯二酚和邻苯二酚）的一锅三组分反应。本文主要介绍了醛，丙二腈和草甘醇的反应。