2-cyclopropyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-cyclopropyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-Cyclopropyl-3,1-benzoxazin-4-one
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD00220817
• 分子量: 187.198
• InChiKey: CZLOKGHHQUDFBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异烟肼 、 2-cyclopropyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 反应 0.25h， 以73%的产率得到N-(2-cyclopropyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶类似物对耐药结核分枝杆菌的合成及体外抗结核活性。

  摘要：

  结核分枝杆菌（MTB）感染已成为一种日益严重的健康风险，因为全球已出现了多重耐药菌株（MDR-MTB）。耐异烟肼（INH）的结核分枝杆菌菌株的开发表明，需要重新设计这种旧药，以产生抗性INH菌株的有效类似物。异烟肼和吡啶衍生物的合成及其生物活性已通过光谱数据进行了详尽的表征，从而得以成功进行。在合成的化合物中；图1和2显示出令人鼓舞的抗分枝杆菌活性，对H37Rv菌株的IC 50为3.2 µM和1.5 µM。测试化合物1和2的MIC还针对有氧条件下的MTB菌株和化合物1的5种耐药菌株（FQ-R1，INH-R1，INH-R2，RIF-R1和RIF-R2）进行了评估[FQ-R1的MIC = 3.2 µM；对于INH-R1，MIC = 140 µM；对于INH-R2，MIC = 160 µM；朝向RIF-R1的MIC = 2.4 µM；MIC = 4.2μM为RIF-R2]和2 [MIC = 3.3μM为FQ-R1;

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104099
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-cyclopropyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  由苯胺及其衍生物构建苯并恶嗪酮

  摘要：

  在此，我们报道了一种Rh(III)催化的直接邻-C-H键羰基化反应，以苯胺及其高原子经济性衍生物构建苯并恶嗪酮的策略。有趣的是，当添加过量的Ac 2 O时，苯胺原位生成相应的酰胺，并引导随后的C-H键羰基化形成苯并恶嗪酮。当安装烷基酰胺导向基团时，可以实现广泛的官能团耐受性。此外，该方法可以方便地对一些带有芳胺基团的药物进行衍生化，显示出其潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01511

文献信息

• Microwave-assisted one-pot synthesis of 2,3-disubstituted 3H-quinazolin-4-ones
  作者：Ji-Feng Liu、Jaekyoo Lee、Audra M. Dalton、Grace Bi、Libing Yu、Carmen M. Baldino、Eric McElory、Matt Brown

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.008

  日期：2005.2

  A practical synthesis of 2,3-disubstituted 3H-quinazolin-4-ones 1 with broad chemistry scope is described. The key step is the microwave promoted one-pot, two-step reaction sequence combining anthranilic acids, carboxylic acids, and amines providing efficient access to this important class of heterocycles. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and in vitro antitubercular activity of pyridine analouges against the resistant Mycobacterium tuberculosis
  作者：Harun Patel、Kavita Chaudhari、Pritam Jain、Sanjay Surana

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104099

  日期：2020.9

  Mycobacterium tuberculosis (MTB) infection has become a growing health risk as multi-drug resistant strain (MDR-MTB) has emerged worldwide. The development of isoniazid (INH)-resistant M. tuberculosis strains dictate the need to re-design this old drug to create effective analogs against the resistant INH strains. Synthesis and the biological activity of isoniazid and pyridine derivatives were successfully

  结核分枝杆菌（MTB）感染已成为一种日益严重的健康风险，因为全球已出现了多重耐药菌株（MDR-MTB）。耐异烟肼（INH）的结核分枝杆菌菌株的开发表明，需要重新设计这种旧药，以产生抗性INH菌株的有效类似物。异烟肼和吡啶衍生物的合成及其生物活性已通过光谱数据进行了详尽的表征，从而得以成功进行。在合成的化合物中；图1和2显示出令人鼓舞的抗分枝杆菌活性，对H37Rv菌株的IC 50为3.2 µM和1.5 µM。测试化合物1和2的MIC还针对有氧条件下的MTB菌株和化合物1的5种耐药菌株（FQ-R1，INH-R1，INH-R2，RIF-R1和RIF-R2）进行了评估[FQ-R1的MIC = 3.2 µM；对于INH-R1，MIC = 140 µM；对于INH-R2，MIC = 160 µM；朝向RIF-R1的MIC = 2.4 µM；MIC = 4.2μM为RIF-R2]和2 [MIC = 3.3μM为FQ-R1;
• Construction of Benzoxazinones from Anilines and Their Derivatives
  作者：Teng-Fei Zhao、Xiao-Li Xu、Wei-Yin Sun、Yi Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01511

  日期：2023.7.14

  Herein we report a strategy concerning Rh(III)-catalyzed direct ortho-C–H bond carbonylation to construct benzoxazinones from anilines and their derivatives with high atom economy. Interestingly, the corresponding amides were generated in situ from anilines when excess Ac2O was added and directed the following C–H bond carbonylation to form benzoxazinones. Extensive functional group tolerance can be

  在此，我们报道了一种Rh(III)催化的直接邻-C-H键羰基化反应，以苯胺及其高原子经济性衍生物构建苯并恶嗪酮的策略。有趣的是，当添加过量的Ac 2 O时，苯胺原位生成相应的酰胺，并引导随后的C-H键羰基化形成苯并恶嗪酮。当安装烷基酰胺导向基团时，可以实现广泛的官能团耐受性。此外，该方法可以方便地对一些带有芳胺基团的药物进行衍生化，显示出其潜在的应用前景。