N-[5,6,8,9,11,12,14,15-3H8]arachidonoyl-3-hydroxytyramine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-[5,6,8,9,11,12,14,15-3H8]arachidonoyl-3-hydroxytyramine
• 英文别名: N-[5,6,8,9,11,12,14,15-3H8]arachidonoyldopamine；(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-5,6,8,9,11,12,14,15-octatritioicosa-5,8,11,14-tetraenamide
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₃
• 分子量: 455.575
• InChiKey: MVVPIAAVGAWJNQ-CRJVGOJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8,11,14-花生四烯酸 在 Lindlar's catalyst 超重氢 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 20.0~23.0 ℃ 、40.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-[5,6,8,9,11,12,14,15-3H8]arachidonoyl-3-hydroxytyramine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritium labelled arachidonic acid amide and ester derivatives with dopamine, serotonin, vanillylamine, and ethyleneglycol moieties

  摘要：

  通过混合酸酐或酰氟与相应的胺和醇缩合，从三价花生四烯酸制备出了具有多巴胺、血清素、香草醛胺和乙二醇酯分子的氚标记花生四烯酸酰胺，其比活度（120 Ci/mmol）和收率（70-90%）都很高。标记的化合物被用于研究小鼠脾脏淋巴细胞对它们的吸收。从获得的数据来看，花生四烯酸酰胺是通过被动扩散的方式渗透膜的，而花生四烯酸乙二醇的跨膜运输似乎是由浓度梯度驱动的，由水解酶维持。用上述方法合成的化合物还可用于受体结合研究以及脂肪酸酰胺和酯的氧化代谢研究。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.663

文献信息

• Synthesis of tritium labelled arachidonic acid amide and ester derivatives with dopamine, serotonin, vanillylamine, and ethyleneglycol moieties
  作者：V.P. Shevchenko、I.Yu. Nagaev、N.F. Myasoedov、I.A. Yudushkin、N.M. Gretskaya、M.Yu. Bobrov、V.V. Bezuglov

  DOI：10.1002/jlcr.663

  日期：2003.2

  Tritium labelled arachidonic acid amides with dopamine, serotonin, vanillyl-amine and the ethyleneglycol ester moieties with high specific activity (120 Ci/mmol) and yield (70–90%) were prepared from tritiated arachidonic acid by condensation with the corresponding amines and alcohol via mixed anhydrides or acyl fluorides. The labelled compounds were used for studying their uptake by mouse spleen lymphocytes. From the data obtained it was suggested that arachidonic acid amides permeate the membrane by means of passive diffusion, while transmembrane transport of arachidonoylethyleneglycol seems to be driven by the concentration gradient, maintained by hydrolytic enzymes. The compounds synthesized by the reported methods can also be used in receptor binding studies and in the oxidative metabolism of fatty acids amides and esters. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过混合酸酐或酰氟与相应的胺和醇缩合，从三价花生四烯酸制备出了具有多巴胺、血清素、香草醛胺和乙二醇酯分子的氚标记花生四烯酸酰胺，其比活度（120 Ci/mmol）和收率（70-90%）都很高。标记的化合物被用于研究小鼠脾脏淋巴细胞对它们的吸收。从获得的数据来看，花生四烯酸酰胺是通过被动扩散的方式渗透膜的，而花生四烯酸乙二醇的跨膜运输似乎是由浓度梯度驱动的，由水解酶维持。用上述方法合成的化合物还可用于受体结合研究以及脂肪酸酰胺和酯的氧化代谢研究。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.