3-hexadecyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-hexadecyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
• 英文别名: 3-Hexadecyl-3,4-dihydro-2h-benzo[e][1,3]oxazine；3-hexadecyl-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine
• 化学式: C₂₄H₄₁NO
• 分子量: 359.596
• InChiKey: WDDDPBODXREVRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-[(十六烷基氨基)甲基]苯酚 在 [C₁₆Im]₂ZnCl₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到3-hexadecyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  基于 N-烷基咪唑的同核配位络合物作为中性有机催化剂，可更快有效地构建 3,4-二氢-2H-1,3-恶嗪支架

  摘要：

  在目前的工作中，包括 Zn (II) 和N-十六烷基咪唑配体的同核配位络合物首次用作合成 3,4-二氢-2 H -1,3-苯并恶嗪单体的高效均相中性有机催化剂. 因此，通过曼尼希型缩合反应成功合成了N-烷基或N-芳基取代的单苯并恶嗪和双苯并恶嗪（21 个实例）。毫不费力地以高收率和短反应时间获得纯产物，使该方法比现有的常见苯并恶嗪合成方法更有用和更有利。

  DOI：

  10.1002/aoc.6425

文献信息

• Screening of simple carbohydrates as a renewable organocatalyst for the efficient construction of 1,3-benzoxazine scaffold
  作者：Ayhan Yıldırım、Yunus Kaya、Mustafa Göker

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108458

  日期：2021.12

  performed to study the detailed mechanism of organocatalyst assisted synthesis of the benzoxazine monomers. The results obtained from these calculations showed that the more realistic reaction pathway involves formation of a phenolate based intermediate which loses a water molecule to form benzenaminium ion. Subsequently, this ion provides the formation of the corresponding benzoxazines with good yields

  已经开发了一种通过使用几种受保护和未受保护的碳水化合物分子作为有机催化剂制备 1,3-苯并恶嗪的简便方案，该方案广泛适用于各种曼尼希碱和多聚甲醛之间的缩合反应。该研究表明，果糖比其他碳水化合物具有更高的催化活性，可以作为含金属催化剂的替代品，作为一种绿色可再生有机催化剂，用于高效、快速地构建 1,3-苯并恶嗪骨架。在此背景下，成功合成了 21 种苯并恶嗪化合物，并通过光谱方法和元素分析对这些化合物进行了光谱表征。此外，已经进行了密度泛函理论 (DFT) 计算，以研究有机催化剂辅助合成苯并恶嗪单体的详细机理。从这些计算中获得的结果表明，更现实的反应途径涉及形成基于酚盐的中间体，该中间体失去水分子以形成苯甲胺离子。随后，该离子通过分子内闭环步骤以良好的产率形成相应的苯并恶嗪。
• Sustainable synthetic approaches using [C16Im][Oxa] as a flexible organocatalyst and DFT studies toward 3,4-dihydropyrimidinones and benzoxazines
  作者：Ayhan Yıldırım、Yunus Kaya

  DOI：10.1007/s00706-016-1894-4

  日期：2017.6

  Easily accessible 1-hexadecyl-1H-imidazol-3-ium oxalate is highly efficient Bronsted type acidic catalyst for the selected multicomponent one-pot reactions. The short reaction times, easy workup procedures, and green metal-free conditions for the reactions make the protocols more advantageous. Further reactions proceeded smoothly in good to excellent yields with high purity. To investigate mechanism of the multicomponent reactions, DFT calculations were performed.