3-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-e][1,3]oxazine-5,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-e][1,3]oxazine-5,10-dione
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-3,4-dihydro-2h-naphtho[2,3-e][1,3]oxazine-5,10-dione；3-(4-bromophenyl)-2,4-dihydrobenzo[g][1,3]benzoxazine-5,10-dione
• 化学式: C₁₈H₁₂BrNO₃
• 分子量: 370.202
• InChiKey: BVNVBZSHXYQACK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-羟基-1,4-萘醌 、 4-溴苯胺 在 reduced graphene oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到3-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-e][1,3]oxazine-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中使用碳催化剂合成恶嗪衍生物的有效方案

  摘要：

  摘要 还原氧化石墨烯 (rGO) 是有毒金属基催化剂的合适替代品，因为它具有较大的表面积、sp2 碳骨架和可以与有机部分相互作用并分散在水中的氧官能团。我们在此报道了首次使用 rGO 作为催化剂在 80 ℃下通过各种胺、甲醛和芝麻酚/2-羟基-1,4-萘醌/6-羟基喹啉在水性介质中的多组分反应合成 1,3-恶嗪。 ℃。反应在 5-15 分钟内完成，并以极好的收率提供产品。反应时间短、易于分离可回收催化剂和绿色方法是该协议的优点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1806327

文献信息

• A green approach for synthesis of naphthoquinone-fused oxazine derivatives in water under ultrasonic irradiation
  作者：Ya-Qian Cao、Xin-Ran Li、Wei Wu、Dan Zhang、Zhan-Hui Zhang、Li-Ping Mo

  DOI：10.1007/s11164-016-2854-7

  日期：2017.7

  An efficient and eco-friendly procedure has been developed for synthesis of naphthoquinone-fused oxazine derivatives via one-pot pseudo four-component reaction of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, aromatic amine and formaldehyde in water under ultrasound irradiation. This protocol has the advantages of being catalyst-free, with short reaction times and high yields, and being environmentally benign with

  已经开发了一种高效且环保的方法，用于在超声辐射下通过2-羟基-1,4-萘醌，芳香胺和甲醛在水中一锅式假四组分反应合成萘醌融合的恶嗪衍生物。该方案的优点是无催化剂，反应时间短，产率高，并且对环境无害且易于后处理。
• Graphene Oxide-Supported Ionic Liquid Phase Catalyzed Synthesis of 3,4-Dihydro-2H-naphtho[2,3-e][1,3]oxazine-5,10-diones
  作者：Shivanand Gajare、Audumbar Patil、Dolly Kale、Prakash Bansode、Pradnya Patil、Gajanan Rashinkar

  DOI：10.1007/s10562-019-02934-0

  日期：2020.1

  Graphene oxide-supported ionic liquid phase catalyst ([GrFemBenzImi]OH) has been prepared by covalent grafting of 1-N-ferrocenylmethyl benzimidazole in the matrix of functionalized graphene oxide followed by anion metathesis reaction. [GrFemBenzImi]OH has been characterized by fourier transform infrared (FT-IR) spectroscopy, fourier transform Raman (FT-Raman spectroscopy), CP-MAS 13C NMR spectroscopy

  氧化石墨烯负载的离子液相催化剂（[GrFemBenzImi]OH）是通过在功能化氧化石墨烯基质中共价接枝1-N-二茂铁基甲基苯并咪唑，然后进行阴离子复分解反应制备的。[GrFemBenzImi]OH 已通过傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱、傅里叶变换拉曼 (FT-拉曼光谱)、CP-MAS 13C NMR 光谱、透射电子显微镜 (TEM)、热重分析 (TGA)、能量色散进行表征X 射线 (EDX) 分析、X 射线衍射 (XRD) 和 Brunauer-Emmett-Teller (BET) 表面积。[GrFemBenzImi]OH 作为一种强大的多相催化剂，用于通过甲醛、2-二酮反应合成具有生物活性的 3,4-二氢-2H-萘并[2,3-e][1,3]恶嗪-5,10-二酮羟基-1,4-萘醌与结构多样的芳香苯胺。
• An efficient and confluent approach for the synthesis of novel 3,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-e][1,3]oxazine-5,10-dione derivatives by a three component reaction in ionic liquid
  作者：Garima Khanna、Komal Aggarwal、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1039/c5ra06169e

  日期：——

  Novel 3,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-e][1,3]oxazine-5,10-diones have been synthesized via one pot condensation of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, aromatic amine and formaldehyde in [bmim]BF₄.

  通过在[bmim]BF₄中对2-羟基-1,4-萘醌、芳香胺和甲醛进行一锅缩合合成了新型3,4-二氢-2H-萘并[2,3-e][1,3]噁嗪-5,10-二酮。
• Deep eutectic solvent-mediated expedient multicomponent synthesis of oxazine scaffolds
  作者：Ankita Chaudhary、Garima Khanna、Haritma Chopra、Ritu Gaba

  DOI：10.1007/s11164-022-04674-0

  日期：2022.5

  the synthesis of 1,3-oxazine derivatives, viz. 7-aryl-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4′,5′:4,5]benzo[1,2-e][1,3]oxazines and 3-aryl-3,4-dihydro-2H- naphtho[2,3-e][1,3]oxazine-5,10-diones, involving one-pot multicomponent condensation reaction of various amines and formaldehyde with sesamol/2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, respectively, catalyzed by a choline chloride–oxalic acid deep eutectic solvent has

  一种用于合成 1,3-恶嗪衍生物的简单、高效且环保的方案，即。7-aryl-7,8-dihydro-6 H -[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2 -e ][1,3]oxazines 和 3-aryl-3 ,4-dihydro-2 H - 萘并[2,3 - e ][1,3]oxazine-5,10-diones，涉及各种胺和甲醛与芝麻酚/2-羟基-1的一锅多组分缩合反应， 4-萘醌分别由氯化胆碱-草酸低共熔溶剂催化。该方法具有反应条件温和、操作步骤简单、催化剂可回收、可生物降解、反应时间短、目标产物收率高等优点。