β-oenothein C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: β-oenothein C
• 英文别名: oenothein C；[(2R,3R,4S,5R,6R)-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxyoxan-3-yl] 3,4,5-trihydroxy-2-[(7,13,14-trihydroxy-3,10-dioxo-2,9-dioxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),4,6,8(16),11,13-hexaen-6-yl)oxy]benzoate
• 化学式: C₃₄H₂₄O₂₂
• 分子量: 784.551
• InChiKey: UCTUGQCJSNXNNR-FEGNPHFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  366
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₀₄H₈₄O₂₂ 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 α-oenothein C 、 β-oenothein C
  参考文献：
  名称：

  含有鞣花单宁、月见草素 C 和山茱萸素 B 的内酯化缬草酰基的合成

  摘要：

  从葡萄糖和没食子酸开始，完成了两种鞣花单宁、oenothein C 和cornusiin B 的全合成，它们在分子中包含一个内酯化的缬草酰 (LVG) 基团 (LVG)。经典的 Ullmann 偶联反应可有效制备关键中间体，即内酯化的戊二酸衍生物，该衍生物与葡萄糖进行缩合反应，最后转化为鞣花单宁。引言 鞣花单宁广泛分布于植物界，是非常有趣的化合物，因为它们具有多种生物活性，如抗氧化、抗病毒、抗肿瘤等。自 1970 年代以来，已经发表了许多关于它们的分离和结构表征的报告，以及目前，已经阐明了超过 500 种鞣花单宁结构。尽管对其结构测定和生物学研究进行了大量研究，但仅报告了有限数量的鞣花单宁合成研究。基于这些信息，几个研究小组使用他们独特的策略对鞣花单宁的全合成提出了挑战，并且已经进行了一些鞣花单宁的全合成。内酯化缬草酰基 (LVG) (1) 通常是鞣花单宁结构的一部分，它涉及两个芳香环之间的

  DOI：

  10.3987/com-19-s(f)42

文献信息

• Tannins of Euphorbiaceous Plants. X. Antidesmin A, a New Dimeric Hydrolyzable Tannin from Antidesma pentandrum var. barbatum.
  作者：Takashi YOSHIDA、Osamu NAMBA、Che-Feng LU、Ling-Ling YANG、Kun-Ying YEN、Takuo OKUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.338

  日期：——

  A new hydrolyzable tannin, antidesmes A (4), was isolated along with carpinusin (1) and geraniin (2) from dried leaves of Antidesma pentandrum MERR, var. barbatum MERR., and its dimeric structure, composed of devidiin (3) and geraniin (2), has been elucidated by spectral and chemical methods.

  一种新的可水解单宁，抗单宁A（4），与卡宾酚（1）和香叶酸（2）一起从Antidesma pentandrum MERR，var. barbatum MERR.的干叶中分离出来，其二聚体结构由去乙烯二酚（3）和香叶酸（2）组成，已经通过光谱和化学方法确定。
• Total Synthesis of Oenothein C
  作者：Hitoshi Abe、Daichi Ogura、Yoshikazu Horino

  DOI：10.3987/com-16-s(s)6

  日期：——

  The simple total synthesis of oenothein C (1), ellagitannin, originally isolated from the leaves of Oenothera erythrosepala, was achieved by successive esterification of the glucose derivative with the protected valoneic acid dilactone (2) and gallic acid (3). The lactonized valoneic acid (11), which is the key structural part, was prepared by the intermolecular Ullmann cross coupling reaction.
• Synthesis of Lactonized Valoneoyl Group-Containing Ellagitannins, Oenothein C and Cornusiin B
  作者：Hitoshi Abe、Haruka Imai、Daichi Ogura、Yoshikazu Horino

  DOI：10.3987/com-19-s(f)42

  日期：——

  involve a lactonized valoneoyl group (LVG) in the molecules, was accomplished starting from glucose and gallic acid. Classical Ullmann coupling reactions were effective for preparation of the key intermediate, the lactonized valoneic acid derivative, which was subjected to a condensation reaction with glucose, and finally converted to the ellagitannins. INTRODUCTION Ellagitannins are widely distributed

  从葡萄糖和没食子酸开始，完成了两种鞣花单宁、oenothein C 和cornusiin B 的全合成，它们在分子中包含一个内酯化的缬草酰 (LVG) 基团 (LVG)。经典的 Ullmann 偶联反应可有效制备关键中间体，即内酯化的戊二酸衍生物，该衍生物与葡萄糖进行缩合反应，最后转化为鞣花单宁。引言 鞣花单宁广泛分布于植物界，是非常有趣的化合物，因为它们具有多种生物活性，如抗氧化、抗病毒、抗肿瘤等。自 1970 年代以来，已经发表了许多关于它们的分离和结构表征的报告，以及目前，已经阐明了超过 500 种鞣花单宁结构。尽管对其结构测定和生物学研究进行了大量研究，但仅报告了有限数量的鞣花单宁合成研究。基于这些信息，几个研究小组使用他们独特的策略对鞣花单宁的全合成提出了挑战，并且已经进行了一些鞣花单宁的全合成。内酯化缬草酰基 (LVG) (1) 通常是鞣花单宁结构的一部分，它涉及两个芳香环之间的