1,1-dibromo-2,2-dimethyl-3-[(phenyldimethylsilyl)methyl]cyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-dibromo-2,2-dimethyl-3-[(phenyldimethylsilyl)methyl]cyclopropane
• 英文别名: (2,2-Dibromo-3,3-dimethylcyclopropyl)methyl-dimethyl-phenylsilane
• 化学式: C₁₄H₂₀Br₂Si
• 分子量: 376.206
• InChiKey: HRSMAUVUNXOBGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-2,2-dimethyl-3-[(phenyldimethylsilyl)methyl]cyclopropane 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到3-bromo-4-methyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基硅烷制备多取代的烯

  摘要：

  开发了将烯丙基硅烷转化为官能化烯的三步路线。1,1-二溴-2-（甲硅烷基甲基）环丙烷的热分解，通过用CHBr 3 / KO t处理烯丙基硅烷衍生物定量制备Bu，得到取代的2-溴-1，3-丁二烯，并且消除了溴硅烷。溴代双烯与软亲核试剂的钯催化反应生成了丙二烯衍生物。也可以通过该方法制备以前难以获得的三和四取代的烯。

  DOI：

  10.1021/jo050142h
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 1-(dimethylphenylsilyl)-3-methyl-2-butene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以97%的产率得到1,1-dibromo-2,2-dimethyl-3-[(phenyldimethylsilyl)methyl]cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基硅烷制备多取代的烯

  摘要：

  开发了将烯丙基硅烷转化为官能化烯的三步路线。1,1-二溴-2-（甲硅烷基甲基）环丙烷的热分解，通过用CHBr 3 / KO t处理烯丙基硅烷衍生物定量制备Bu，得到取代的2-溴-1，3-丁二烯，并且消除了溴硅烷。溴代双烯与软亲核试剂的钯催化反应生成了丙二烯衍生物。也可以通过该方法制备以前难以获得的三和四取代的烯。

  DOI：

  10.1021/jo050142h

文献信息

• Preparation of Multisubstituted Allenes from Allylsilanes
  作者：Masamichi Ogasawara、Yonghui Ge、Koichi Uetake、Liyan Fan、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/jo050142h

  日期：2005.5.1

  allylsilanes to functionalized allenes was developed. Thermal decomposition of 1,1-dibromo-2-(silylmethyl)cyclopropanes, which were quantitatively prepared by treatment of allylsilane derivatives with CHBr3/KOtBu, afforded substituted 2-bromo-1,3-butadienes with elimination of bromosilanes. The Pd-catalyzed reaction of the bromodienes with soft nucleophiles gave the allene derivatives. Previously inaccessible

  开发了将烯丙基硅烷转化为官能化烯的三步路线。1,1-二溴-2-（甲硅烷基甲基）环丙烷的热分解，通过用CHBr 3 / KO t处理烯丙基硅烷衍生物定量制备Bu，得到取代的2-溴-1，3-丁二烯，并且消除了溴硅烷。溴代双烯与软亲核试剂的钯催化反应生成了丙二烯衍生物。也可以通过该方法制备以前难以获得的三和四取代的烯。