trans-1-(naphthalen-2-yl)-2-phenylbut-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-1-(naphthalen-2-yl)-2-phenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S*,2R*)-1-(naphthalen-2-yl)-2-phenylbut-3-en-1-ol；1-(naphthalen-2-yl)-2-phenylbut-3-en-1-ol；1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol；(1R,2S)-1-naphthalen-2-yl-2-phenylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: QNZWDVBTQDZBCR-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 2-萘甲醛 在 N-氟代双苯磺酰胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 bis[(+)-pinanediolato]diboron 、 C₃₄H₂₁O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到trans-1-(naphthalen-2-yl)-2-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双手性诱导在钯配合物和手性磷酸的顺序催化下，使单烯烃的立体选择性羰基烯丙基化成为可能

  摘要：

  醛与简单烯烃的对映选择性羰基烯丙基化反应是通过一锅法实现的，该方案由Pd催化的烯丙基C–H硼化与双（pin烷二醇基）二硼化反应和手性的Brønsted酸催化的不对称烯丙基化反应，高产率地提供均丁醇并具有出色的非对映和对映选择性。手性烯丙基硼酸酯和手性磷酸的双重手性诱导使反应产生优异的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03378

文献信息

• Nickel-Catalyzed Homo- and Cross-Coupling of Allyl Alcohols via Allyl Boronates
  作者：Yi Gan、Hui Hu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01424

  日期：2020.6.5

  allylic alcohols to 1,5-dienes in the presence of B2pin2 with excellent regioselectivity has been developed. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds via sequential nickel-catalyzed borylation of allyl alcohols followed by cross-coupling of the resulting allyl boronates with allyl alcohols. The method was effectively applied to nickel-catalyzed allylation of aldehydes using allylic alcohols

  已经开发了在B 2 pin 2存在下具有极好的区域选择性的镍催化的烯丙基醇与1，5-二烯的均和交叉偶联。机理研究表明，该反应是通过依次进行的镍催化的烯丙醇的硼化反应，然后将所得的硼酸烯丙酯与烯丙醇交叉偶联而进行的。该方法有效地应用于直接使用烯丙醇的镍催化醛的烯丙基化反应。
• Catalytic Photoredox Allylation of Aldehydes Promoted by a Cobalt Complex
  作者：Andrea Gualandi、Giacomo Rodeghiero、Rossana Perciaccante、Thomas Paul Jansen、Cristina Moreno‐Cabrerizo、Charles Foucher、Marianna Marchini、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/adsc.202001250

  日期：2021.2.16

  The preparation of homoallylic alcohols by addition of organometallic allyl compounds to carbonyls is an important strategy in organic chemistry. Allylating organometallic cobalt species can be generated employing stoichiometric quantities of Zn acting as reductant. To avoid the employment of stoichiometric amount of Zn, we have developed an allylation reaction of aromatic and aliphatic aldehydes promoted

  通过将有机金属烯丙基化合物加成羰基来制备均丙醇是有机化学中的重要策略。可以使用化学计量的锌作为还原剂来生成烯丙基化的有机金属钴物质。为了避免使用化学计量的Zn，我们开发了在钴络合物存在下通过光氧化还原催化促进的芳香族和脂肪族醛的烯丙基化反应，在此我们全面介绍了我们的研究。在大量CoBr 2（10摩尔％），4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶基（dtbbpy，10摩尔％），乙酸烯丙酯（3当量），[Ir（ dtbbpy）（ppy）2 ] PF 6（ppy = 2-苯基吡啶，2 mol％）和N，N-二异丙基乙胺（4当量）是醛的烯丙基化反应，产率中等至良好。报道了该新方法的底物范围，局限性和光物理研究。
• Allylation of aldehydes by dual photoredox and nickel catalysis
  作者：Andrea Gualandi、Giacomo Rodeghiero、Adriana Faraone、Filippo Patuzzo、Marianna Marchini、Francesco Calogero、Rossana Perciaccante、Thomas Paul Jansen、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/c9cc03344k

  日期：——

  Here we report the application of dual nickel/photoredox catalysis to the allylation of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes by using commercially available reagents. The process utilizes the combination of a Ni(II) complex, [Ru(bpy)3]2+ as a photoredox catalyst, and allylacetate under blue LED irradiation, and allows the synthesis of a large variety of homoallylic alcohols.

  在这里，我们报道了通过使用可商购的试剂，镍/光氧化还原双重催化在脂肪族，芳香族和杂芳香族醛的烯丙基化中的应用。该方法利用了Ni（II）配合物，[Ru（bpy）3 ] 2+作为光氧化还原催化剂和乙酸烯丙酯在蓝色LED照射下的组合，可以合成多种均烯丙基醇。
• Catalytic Nucleophilic Allylation Driven by the Water–Gas Shift Reaction
  作者：Scott E. Denmark、Zachery D. Matesich、Son T. Nguyen、Selena Milicevic Sephton

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02658

  日期：2018.1.5

  of this reaction from the initial serendipitous discovery to its general synthetic scope is detailed, highlighting the roles of water, CO, and amine in the generation of a more complete catalytic cycle. The use of unsymmetrical allylic pro-nucleophiles was shown to give preferential product formation through the modulation of reaction conditions. Both (E)-cinnamyl acetate and vinyl oxirane were efficiently

  钌与烯丙基亲核试剂的醛催化烯丙基化已被证明是在温和条件下形成碳-碳键的有效方法。此反应从最初的偶然发现到其一般合成范围的演变过程都进行了详细介绍，突出了水，一氧化碳和胺在更完整的催化循环生成中的作用。结果表明，使用不对称的烯丙基亲核亲核试剂可以通过调节反应条件来优先形成产物。（E）-肉桂酸乙酸酯和乙烯基环氧乙烷均有效地用于形成抗支链产物（抗/ syn最高> 20：1 ）和E-线性产物（最高> 20：1 E / s ）Z）分别与芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛形成高选择性。强调了使反应对映选择性的尝试，包括对苯甲醛高达75:25的对映富集。
• Synthesis and Application of Chiral Spiro Phospholane Ligand in Pd-Catalyzed Asymmetric Allylation of Aldehydes with Allylic Alcohols
  作者：Shou-Fei Zhu、Yun Yang、Li-Xin Wang、Bin Liu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol050556x

  日期：2005.6.1

  monodentate spiro phenylphospholane ligand 4 was prepared from a readily accessible, enantiomerically pure 1,1'-spirobiindane-7,7'-diol in high yield. This ligand has proven to be efficient for Pd-catalyzed enantioselective allylation of aldehydes with allylic alcohols. Aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes gave homoallylic alcohols in good enantioselectivities (up to 83% ee) and excellent

  [反应：见正文]由易于获得的对映体纯的1,1'-螺双茚满-7,7'-二醇以高收率制备了新型手性单齿螺苯基苯基膦烷配体4。该配体已经证明对于醛与烯丙基醇的钯催化的对映选择性烯丙基化是有效的。芳族，杂芳族和脂族醛类均苯醇具有良好的对映选择性（最高83％ee）和出色的抗非对映选择性（最高99：1 dr）。