biotin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: biotin
• 英文别名: 5-[(3aS,4S,6aR)-3a,6a-dimethyl-2-oxo-1,3,4,6-tetrahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoic acid
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: IGZBJUWLNIVCSL-KPXOXKRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  组胺 、 biotin 在 三正丁胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以53%的产率得到5-((3aS)-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-pentanoic acid 2-(1(3)H-imidazol-4-yl)-ethylamide
  参考文献：
  名称：

  含有 Co4O4 古巴烷活性位点的人工金属蛋白

  摘要：

  通过生物素-链霉亲和素技术构建了含有 Co4O4 立方烷活性位点的人工金属蛋白 (ArMs)。通过氢键（H 键）稳定，在一系列固定的立方烷位点通过晶体学观察到末端和共面 CoIII-OH2 部分。溶液电化学提供了氧化电位和 pH 值的相关性。对于含有与金属辅因子相邻的 Ser 和 Phe 的变体，1e-/1H+ 化学占主导地位，直到 pH 值为 8，高于该值时，氧化变得不依赖于 pH 值。在 Co4O4 活性位点附近安装 Tyr 为一组共面 CoIII-OH2 基团中的一个提供了单个 H 键。使用这种变体，观察到多 e-/多 H+ 化学，以及在 pH 9.5 时与 Tyr 去质子化一致的机制变化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13052

文献信息

• Rapid Preparation of Multifunctional Surfaces for Orthogonal Ligation by Microcontact Chemistry
  作者：Christian Wendeln、Stefan Rinnen、Christian Schulz、Tobias Kaufmann、Heinrich F. Arlinghaus、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1002/chem.201103422

  日期：2012.5.7

  binding to fluorescently labeled proteins. An orthogonally addressable, tetrafunctional surface (azide, acid, alkene, and amine) can be prepared by an additional printing step of a tert‐butyloxycarbonyl (Boc)‐protected alkyne amine linker on the azide structures by using the copper(I)‐catalyzed azide–alkyne Huisgen cycloaddition and subsequent removal of the protective group.

  通过将未保护的和单保护的异双功能连接基与烯烃封端的自组装单分子层（SAM）连续反应，微接触化学已应用于带图案的玻璃和硅基板，以产生双功能，三功能和四功能表面。叠氮硫醇连接基的光化学微接触印刷，然后将酸性硫醇连接基固定在十一碳烯封端的SAM上，可形成具有末端叠氮基，酸和烯烃基团的清晰定义的微图案表面。已经通过正交连接化学将生物学上相关的分子（生物素，碳水化合物）选择性地附着于表面，并且所得的微阵列表现出与荧光标记蛋白的选择性结合。正交可寻址的四功能表面（叠氮化物，酸，烯烃，通过使用铜（I）催化的叠氮化物-炔烃Huisgen环加成反应，然后去除保护基团，可在叠氮化物结构上用叔丁氧羰基（Boc）保护的炔烃胺连接基。
• Affinity of monoclonal antibodies for Globo-series glycans
  作者：Chelcie H. Eller、Guangbin Yang、Ouathek Ouerfelli、Ronald T. Raines

  DOI：10.1016/j.carres.2014.07.003

  日期：2014.10

  Globo-series glycans are human cell-surface carbohydrates that include stem-cell marker SSEA-4 and cancer-cell antigen Globo H. These two hexasaccharides differ only in their terminal saccharide: N-acetylneuraminic acid in SSEA-4 and L-fucose in Globo H. Herein, we evaluated the affinity of the monoclonal antibodies alpha-SSEA-4 and alpha-GH for the glycans SSEA-4 and Globo H. Using fluorescence polarization, we find that the two monoclonal antibodies have affinity for their cognate glycan in the low nanomolar range, and have negligible affinity for the non-cognate glycan. Using surface plasmon resonance, we find that each cognate affinity is similar to 20-fold greater if the glycan is immobilized on a surface rather than free in solution. We conclude that the terminal saccharide plays a dominant role in the ability of monoclonal antibodies to recognize these Globo-series glycans and that the extraordinary specificity of these antibodies supports their use for identifying and sorting stem-cells (alpha-SSEA-4) and as an agent in cancer immunotherapy (alpha-GH). (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.
• METHOD OF TREATING METASTATIC CANCER IN A SUBJECT WITH A PROTEIN INHIBITOR
  申请人：City University of Hong Kong

  公开号：US20220023307A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  A method of treating metastatic cancer in a subject in need thereof including administering an effective amount of a capping protein Z inhibitor to the subject. A method of inhibiting metastasis of cancer cells including administering an effective amount of a capping protein Z inhibitor.