2,9-bis-{[2-(4-imidazolyl)ethylamino]carbonyl}-1,10-phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-bis-{[2-(4-imidazolyl)ethylamino]carbonyl}-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2-N,9-N-bis[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide
• 化学式: C₂₄H₂₂N₈O₂
• 分子量: 454.491
• InChiKey: XSEBIRQMWREDHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  新铜试剂 在 selenium(IV) oxide 、 硝酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,9-bis-{[2-(4-imidazolyl)ethylamino]carbonyl}-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  基于双组氨酸菲咯啉的混合配体减少 Aβ 结合的 Cu ROS 产生：Cu(I) 意义的说明

  摘要：

  我们在此报告了围绕菲咯啉支架构建的三种新杂合配体的合成，并包含两个组氨酸样部分：phenHH、phenHGH 和 H'phenH'，其中 H 对应于组氨酸，H' 对应于组胺。这些配体被设计为从淀粉样蛋白-β肽中捕获Cu(I/II)，并防止在生理还原剂（例如抗坏血酸）和双氧存在下由淀粉样蛋白-β结合的铜产生活性氧簇的形成。 β淀粉样肽是众所周知的阿尔茨海默病的关键因素，阿尔茨海默病是人类必须对抗的一种使人衰弱和毁灭性的神经系统疾病。由于 Cu(I/II) 离子的氧化还原能力，Cu-Aβ 复合物确实参与了疾病中观察到的氧化应激。报道了由 phenHH、phenHGH 和 H'phenH' 制成的铜配合物的完整表征，以及配体从 Aβ 中去除 Cu 的能力，以及防止 Cu 和 Cu-Aβ 催化形成活性氧物种的能力，包括在锌的存在下，锌是阿尔茨海默病病因学中重要的第二种金属离子。借助循环伏安法实验，从机制上描述了铜的还原态

  DOI：

  10.3390/molecules26247630

文献信息

• DESIGNER LIGANDS. VI. SYNTHESIS OF 1,10-PHENANTHROLINE-BASED POLYDENTATE LIGANDS
  作者：Perry T. Kaye、Kevin W. Wellington

  DOI：10.1081/scc-100103312

  日期：2001.1

  Polydentate diamine and diamide ligands containing a 1,10-phenanthroline spacer have been prepared for use in biomimetic dinuclear copper complexes designed to model the enzyme, tyrosinase.