dimethyl 1,4-dihydro-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: dimethyl 1,4-dihydro-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylate；dimethyl 4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₆
• 分子量: 347.368
• InChiKey: POTYTKGQKFKNEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,4-dihydro-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate 、 三(2-氯乙基)胺盐酸盐 在 potassium fluoride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 以65%的产率得到dimethyl 4-{3-(2-(bis-(2-chloroethyl)amino)ethoxy)-4-methoxyphenyl}-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hybrid pharmacophore-based drug design, synthesis, and antiproliferative activity of 1,4-dihydropyridines-linked alkylating anticancer agents

  摘要：

  Two series of novel substituted 1,4-dihydropyridine derivatives incorporating nitrogen mustard pharmacophore hybrids without spacer DHP-M (4a-4d) and with ethyl spacer DHP-L-M (8a-8g) were designed and synthesized. They were subjected to in silico ADME prediction study to check their drug-like properties and evaluated for their cytotoxicity against: A 549 (lung), COLO 205 (colon), U 87 (glioblastoma), and IMR-32 (neuroblastoma) human cancer cell lines in vitro using 3-(4,5-dimethylthiazole-2-yl)-2,5-diphenyl tetrazolium bromide (MTT) assay against chlorambucil and docetaxel. Majority of the test compounds exhibited moderate to significant cytotoxic activity. The highest activity in all the investigated cancer cells was displayed by DHP-M (4a). This may be due to the less steric hindrance offered by 4a.

  DOI：

  10.1007/s00044-014-1236-1
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 乙酰乙酸甲酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 1,4-dihydro-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Evaluation of 2-Aminobenzophenone Linked 1,4-Dihydropyridine Derivatives

  摘要：

  一系列新型氨基苯基酮连接的1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）杂合物通过在1,4-二氢吡啶骨架（5a-f）上引入氨基苯基酮部分合成而成，并通过红外光谱、氢谱（1H NMR）及CHN元素分析进行了表征。合成的化合物在体外测试了其对阳性菌（葡萄球菌）和阴性菌（大肠杆菌）的抗菌活性。在所有合成的化合物中，化合物5b、5c和5e显示出该组中的最大活性，而化合物5a、5d和5f则表现出最小活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17403