6,6'-(propane-2,2-diyl)bis(3-allyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6,6'-(propane-2,2-diyl)bis(3-allyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine)
• 英文别名: 6,6′-(propane-2,2-diyl)bis(3-allyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine)；3-Prop-2-enyl-6-[2-(3-prop-2-enyl-2,4-dihydro-1,3-benzoxazin-6-yl)propan-2-yl]-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₂
• 分子量: 390.525
• InChiKey: KJPOWHXBVIYKJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双酚A 、 聚合甲醛 、 丙烯胺 以20%的产率得到6,6'-(propane-2,2-diyl)bis(3-allyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine)
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基对1,3-苯并恶嗪热诱导开环聚合的促进作用

  摘要：

  将单官能N-烯丙基-1,3-苯并恶嗪1a与N-（n-丙基）-1,3-苯并恶嗪1b的热诱导开环聚合进行了比较，以阐明烯丙基促进聚合的意想不到的作用，也就是说，尽管烯丙基与正丙基具有相当大的体积，但1a的聚合反应要比1b的聚合反应快得多。在热诱导聚合的双功能N-烯丙基-苯并恶嗪2a与双功能N-（正丙基）类似物2b。这些观察结果暗示富电子-C的一定的贡献所述的C双键Ñ -ally组促进1,3-苯并恶嗪的开环反应成相应的两性离子物质，这将涉及一个机构，以稳定基于C species C双键“相邻基团参与”的两性离子物种的阳离子部分。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2010年

  DOI：

  10.1002/pola.24338

文献信息

• 碳硼烷苯并噁嗪树脂的合成及固化方法
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN104327105B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明设计碳硼烷苯并噁嗪树脂的合成及固化方法。一种可固化的含碳硼烷的苯并噁嗪预聚体，结构通式如下：其中Cb为o‑碳硼烷，m‑碳硼烷或p‑碳硼烷；R为烷基、芳香基、烷基芳香基。该树脂以碳硼烷双酚、甲醛和伯胺为原料，1,4‑二氧六环为溶剂得到。该预聚体在空气气氛中经简单加热即可固化。固化过程非常简单不需要严格的污染控制措施。固化产物具有良好的热稳定性和高温残炭率，可用于耐高温材料的研究。
• Acceleration effect of <i>N</i> -allyl group on thermally induced ring-opening polymerization of 1,3-benzoxazine
  作者：Hiroaki Oie、Atsushi Sudo、Takeshi Endo

  DOI：10.1002/pola.24338

  日期：2010.12.1

  Thermally induced ring‐opening polymerization of monofunctional N‐allyl‐1,3‐benzoxazine 1a was compared with that of N‐(n‐propyl)‐1,3‐benzoxazine 1b to clarify an unexpected effect of allyl group to promote the polymerization, that is, in spite of the comparable bulkiness of allyl group to n‐propyl group, the polymerization of 1a was much faster than that of 1b. Such a difference in polymerization

  将单官能N-烯丙基-1,3-苯并恶嗪1a与N-（n-丙基）-1,3-苯并恶嗪1b的热诱导开环聚合进行了比较，以阐明烯丙基促进聚合的意想不到的作用，也就是说，尽管烯丙基与正丙基具有相当大的体积，但1a的聚合反应要比1b的聚合反应快得多。在热诱导聚合的双功能N-烯丙基-苯并恶嗪2a与双功能N-（正丙基）类似物2b。这些观察结果暗示富电子-C的一定的贡献所述的C双键Ñ -ally组促进1,3-苯并恶嗪的开环反应成相应的两性离子物质，这将涉及一个机构，以稳定基于C species C双键“相邻基团参与”的两性离子物种的阳离子部分。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2010年
• Synthesis of polybenzoxazine precursors using thiols: Simultaneous thiol-ene and ring-opening reactions
  作者：Zeynep Beyazkilic、Muhammet U. Kahveci、Binnur Aydogan、Baris Kiskan、Yusuf Yagci

  DOI：10.1002/pola.26202

  日期：2012.10.1

  A new class of polybenzoxazine precursors of combined molecular structure of benzoxazine in the open and ring form has been developed. Thermally curable benzoxazine networks were obtained by simultaneous photoinduced thiol‐ene and Catalytic Opening of the Lateral Benzoxazine Rings by Thiols (COLBERT). The thiol‐ene reactions were initiated by photolysis of a free radical photoinitiator, 2, 2‐dimethoxy‐2‐phenyl

  已经开发出一类新型的具有开环形式的苯并恶嗪分子结构的聚苯并恶嗪前体。热固化苯并恶嗪网络是通过同时光诱导的硫醇和Thiols（COLBERT）催化侧苯并恶嗪环的开环而获得的。通过自由基光引发剂2，2，2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮（DMPA）的光解来引发硫醇-烯反应，并且竞争性COLBERT反应是由反应中存在的硫醇化合物1,2-乙二硫醇引发的混合物。通过在紫外辐射下和在黑暗中使用模型苯并恶嗪进行实验来评估反应的程度。前体软膜（pre-P（B-ala-DTE））是通过辐照二烯丙基官能苯并恶嗪（B-ala），1,2-乙二硫醇和DMPA的溶液制备的。然后，通过热活化剩余的苯并恶嗪基团的开环反应来固化获得的pre-P（B-ala-DTE）薄膜，从而得到更坚硬，更坚韧的薄膜。通过DSC，DMA和TGA研究了薄膜的热和机械性能，并与典型的聚苯并恶嗪P（B-ala）进行了比较。©2012 Wiley Periodicals，Inc
• Polybenzoxazine: A Powerful Tool for Removal of Mercury Salts from Water
  作者：Omer S. Taskin、Baris Kiskan、Abdullah Aksu、Nuray Balkis、Jens Weber、Yusuf Yagci

  DOI：10.1002/chem.201403200

  日期：2014.8.25

  A reusable macroporous polybenzoxazine resin with high specific surface area was prepared as sorbent material for the removal of mercury salts. For this purpose, allyl‐functionalized bis‐benzoxazine was cured in dimethyl sulfoxide by thermally activated ring‐opening polymerization at 180 °C for 3 d followed by a freeze‐drying process. The porous structure of the resin was confirmed by SEM analysis

  制备具有高比表面积的可重复使用的大孔聚苯并恶嗪树脂作为吸附剂材料，用于去除汞盐。为此，将烯丙基官能化的双苯并恶嗪通过在180°C下热活化的开环聚合反应3 d在二甲基亚砜中固化，然后进行冷冻干燥。树脂的多孔结构通过SEM分析和在77.3 K下的N 2吸附/解吸研究得到证实。在各种金属离子中，即Pb II，Fe II，Mn II，Cu II，Zn II和Cd II，聚苯并恶嗪树脂对Hg II表现出特定的吸附行为。对于所观察到的树脂的高负载能力，主要提出了化学吸附和某种程度上的吸附机理。如FTIR光谱分析所证明，化学吸附归因于游离OH与聚苯并恶嗪结构中的叔氨基与Hg II离子之间形成的配位体系。还证明了通过用酸处理可以简单地再生多孔聚苯并恶嗪。如吸附和解吸实验所证明的那样，该树脂可循环使用多达七个周期，而活性没有任何显着损失。
• Novel Expanding Copolymers
  申请人：Polymer Competence Center Leoben GmbH

  公开号：US20220062116A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The present invention relates to expandable, polymerizable compositions comprising at least one benzoxazine and at least one cyclic carbonate, to polymerization products of these expandable, polymerizable compositions, to a process for preparing these polymerization products as well as to uses of these expandable, polymerizable compositions. The present invention is based on the surprising finding that copolymerizing benzoxazine monomers with cyclic carbonate monomers results in novel copolymers having unforeseeably high expansion rates, wherein the properties (e.g. solid/brittle, solid/soft, rubbery) of the resulting copolymers can be easily and reproducibly tuned/adjusted, depending on the ratio of the benzoxazine equivalents/cyclic carbonate equivalents present in the composition and copolymer, respectively.

  本发明涉及可膨胀、可聚合的组合物，包括至少一种苯并噁嗪和至少一种环状碳酸酯，以及这些可膨胀、可聚合的组合物的聚合产物、制备这些聚合产物的方法以及使用这些可膨胀、可聚合的组合物的用途。本发明基于一个令人惊讶的发现，即将苯并噁嗪单体与环状碳酸酯单体共聚合可产生新颖的共聚物，其膨胀速率高得难以预见，所得共聚物的性质（例如固体/脆性、固体/柔性、橡胶状）可以根据组合物和共聚物中苯并噁嗪当量/环状碳酸酯当量的比例轻松和可重复地调节/调整。