二-[2]萘基二砜 | 10409-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 二-[2]萘基二砜
• 英文名称: 1,2-Di-β-naphthyl-disulfon
• 英文别名: di-[2]naphthyl disulfone；Di-[2]naphthyl-disulfon；2-Naphthalen-2-ylsulfonylsulfonylnaphthalene
• CAS: 10409-09-3
• 化学式: C₂₀H₁₄O₄S₂
• 分子量: 382.461
• InChiKey: WPOZFIWZUTYIEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C
• 沸点：
  629.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙苯 、 二-[2]萘基二砜 在 2,4,6-Triisopropylthiophenol 、 3,7-di([1,1′-biphenyl]-4-yl)-10-(naphthalen-1-yl)-10H-phenoxazine 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以92 %的产率得到2-((3-phenylpropyl)sulfonyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的氢磺酰化涉及通过能量转移模拟光催化活化对称二砜产生磺酰基自由基

  摘要：

  使用 2,4,6-三异丙基苯硫酚作为氢原子供体 (HD)，开发了未活化烯烃与对称二砜的可见光光催化氢磺酰化反应。涉及通过可见光光催化活化从二砜产生两个磺酰基自由基。机理研究排除了两个磺酰自由基是通过能量转移机制由对称二砜产生的，正如之前在较低氧化态硫-硫基反应物（即硫代磺酸盐和二硫化物）中发现的那样。相反，会发生能量转移模拟过程。这涉及通过用二砜氧化猝灭激发的光催化剂 (*PC) 来实现光诱导电子转移 (PET)，生成磺酰基自由基和亚磺酸盐副产物，然后用该副产物 (SET) 还原氧化的光催化剂 (PC •+ ) ）产生第二个磺酰自由基和光催化剂（PC）。氢磺酰化反应可以在室温下在碳酸二甲酯中进行，具有广泛的官能团兼容性，并且如果使用2,4,6-三取代苯硫酚作为HD，则可以轻松回收生成的二硫化物副产物。未活化烯烃的可见光光催化氢磺酰化反应与使用绿色指标的最先进技术进行了比较。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c02866
• 作为产物：
  描述：

  N'-(naphthalen-2-ylsulfonyl)naphthalene-2-sulfonohydrazide 在 硝酸 作用下， 反应 4.0h， 以36%的产率得到二-[2]萘基二砜
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache und allgemeine Methode zur Herstellung von α-Disulfonen (R¹SO₂SO₂R²)

  摘要：

  一种简便通用的α-二砜制备方法 α-二砜（R1SO2SO2R2）的二烷基、二芳基及烷基芳基二砜可以通过硝酸氧化N,N′-二磺酰肼来轻松制备。该方法适用于硫原子上多种取代基（R1，R2）。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25891

文献信息

• 176. The chemistry of xanthic acid derivatives. Part I. The preparation and comparative properties of isomeric xanthates and dithiocarbonates
  作者：Gerald Bulmer、Frederick G. Mann

  DOI：10.1039/jr9450000666

  日期：——
• Saunders et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 702
  作者：Saunders et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bartmann Ekkehard A., Synthesis, (1993) N 5, S 490- 496
  作者：Bartmann Ekkehard A.

  DOI：——

  日期：——
• Eine einfache und allgemeine Methode zur Herstellung von α-Disulfonen (R¹SO₂SO₂R²)
  作者：Ekkehard A. Bartmann

  DOI：10.1055/s-1993-25891

  日期：——

  A Facile and General Method for the Preparation of α-Disulfones (R1SO2SO2R2) Dialkyl, diaryl and alkyl aryl disulfones are easily prepared by oxidation of N,N′-disulfonylhydrazines with nitric acid. The method is compatible with a wide variety of substituents (R1,R2) on the sulfur atoms.

  一种简便通用的α-二砜制备方法 α-二砜（R1SO2SO2R2）的二烷基、二芳基及烷基芳基二砜可以通过硝酸氧化N,N′-二磺酰肼来轻松制备。该方法适用于硫原子上多种取代基（R1，R2）。
• 10.1021/acscatal.4c02866
  作者：De Vos, Dries、Cunha, Ana V.、Jei, Becky Bongsuiru、Maes, Bert U. W.

  DOI：10.1021/acscatal.4c02866

  日期：——

  Generation of two sulfonyl radicals from disulfones via activation with visible light photocatalysis is involved. Mechanistic studies rule out that two sulfonyl radicals are generated from a symmetrical disulfone via an energy transfer mechanism as previously found for lower oxidation state sulfur–sulfur-based reactants (i.e., thiosulfonates and disulfides). Instead, an energy transfer mimic process

  使用 2,4,6-三异丙基苯硫酚作为氢原子供体 (HD)，开发了未活化烯烃与对称二砜的可见光光催化氢磺酰化反应。涉及通过可见光光催化活化从二砜产生两个磺酰基自由基。机理研究排除了两个磺酰自由基是通过能量转移机制由对称二砜产生的，正如之前在较低氧化态硫-硫基反应物（即硫代磺酸盐和二硫化物）中发现的那样。相反，会发生能量转移模拟过程。这涉及通过用二砜氧化猝灭激发的光催化剂 (*PC) 来实现光诱导电子转移 (PET)，生成磺酰基自由基和亚磺酸盐副产物，然后用该副产物 (SET) 还原氧化的光催化剂 (PC •+ ) ）产生第二个磺酰自由基和光催化剂（PC）。氢磺酰化反应可以在室温下在碳酸二甲酯中进行，具有广泛的官能团兼容性，并且如果使用2,4,6-三取代苯硫酚作为HD，则可以轻松回收生成的二硫化物副产物。未活化烯烃的可见光光催化氢磺酰化反应与使用绿色指标的最先进技术进行了比较。