cis-3'-prenyl-3,5,4'-trimethoxystilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-3'-prenyl-3,5,4'-trimethoxystilbene
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-5-[(Z)-2-[4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethenyl]benzene
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: IYZCXRZQLCNWOY-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 (E)-3'-bromo-3,4',5-trimethoxystilbene 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以7.64%的产率得到trans-3'-(2-methylbut-3-en-2-yl)-3,5,4'-trimethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基化的类胡萝卜素通过抑制NF-κB/ AP-1信号通路和环氧合酶和脂氧合酶来影响炎症。

  摘要：

  类胡萝卜素是食物（例如，花生，葡萄，各种可食用的浆果），饮料（酒，白茶）和药用植物的重要成分。许多出版物已经描述了类胡萝卜素的抗炎潜力，包括广为人知的反式白藜芦醇及其类似物。然而，关于其烯丙基化衍生物的活性的信息相对较少。从面包果木中分离出一种新的异戊二烯类二苯乙烯类化合物（2），并根据1D和2D NMR分析和HRMS对其结构进行了表征。合成了三种其他的异戊烯基类胡萝卜素类化合物（9-11）。通过在无细胞和细胞试验中，将它们与来自Macaranga siamensis和Artocarpus heterophyllus的已知天然戊烯化二苯乙烯类化合物进行测试，确定了它们的抗炎潜力。为了阐明这些化合物与酶之间的相互作用方式，通过模拟分子对接活性最强的类芪化合物，还显示了对5-脂氧合酶（5-LOX）的抑制作用。还分析了它们对促炎性核因子-κB（NF-κB）和激活蛋白1（AP-1）信号通路的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00081

文献信息

• Prenylated Stilbenoids Affect Inflammation by Inhibiting the NF-κB/AP-1 Signaling Pathway and Cyclooxygenases and Lipoxygenase
  作者：Jan Hošek、Veronika Leláková、Pavel Bobál、Hana Pížová、Markéta Gazdová、Milan Malaník、Karolina Jakubczyk、Ondřej Veselý、Přemysl Landa、Veronika Temml、Daniela Schuster、Vilailak Prachyawarakorn、Phanruethai Pailee、Gang Ren、Filip Zpurný、Michal Oravec、Karel Šmejkal

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00081

  日期：2019.7.26

  activity of their prenylated derivatives. One new prenylated stilbenoid (2) was isolated from Artocarpus altilis and characterized structurally based on 1D and 2D NMR analysis and HRMS. Three other prenylated stilbenoids were prepared synthetically (9-11). Their antiphlogistic potential was determined by testing them together with known natural prenylated stilbenoids from Macaranga siamensis and Artocarpus

  类胡萝卜素是食物（例如，花生，葡萄，各种可食用的浆果），饮料（酒，白茶）和药用植物的重要成分。许多出版物已经描述了类胡萝卜素的抗炎潜力，包括广为人知的反式白藜芦醇及其类似物。然而，关于其烯丙基化衍生物的活性的信息相对较少。从面包果木中分离出一种新的异戊二烯类二苯乙烯类化合物（2），并根据1D和2D NMR分析和HRMS对其结构进行了表征。合成了三种其他的异戊烯基类胡萝卜素类化合物（9-11）。通过在无细胞和细胞试验中，将它们与来自Macaranga siamensis和Artocarpus heterophyllus的已知天然戊烯化二苯乙烯类化合物进行测试，确定了它们的抗炎潜力。为了阐明这些化合物与酶之间的相互作用方式，通过模拟分子对接活性最强的类芪化合物，还显示了对5-脂氧合酶（5-LOX）的抑制作用。还分析了它们对促炎性核因子-κB（NF-κB）和激活蛋白1（AP-1）信号通路的影响。