N²-(benzyl-d)guanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N²-(benzyl-d)guanine
• 英文别名: 2-[[Dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methyl]amino]-1,7-dihydropurin-6-one；2-[[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methyl]amino]-1,7-dihydropurin-6-one
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O
• 分子量: 248.197
• InChiKey: XWNJMSJGJFSGRY-XZJKGWKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-6-苄基鸟嘌呤 、 sodium benzyl-d₇ oxide 反应 17.0h， 以17%的产率得到N²,O⁶-di(benzyl-d)guanine
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of Formation of N2-Benzylguanine in the Reaction of 2-Amino-6-chloropurine with Sodium Benzyl Oxide, and Benzylation of Nucleic Acid Bases.

  摘要：

  研究了 2-氨基-6-氯嘌呤与大量过量（12-13 摩尔当量）氧化苄基钠在 130°C 的苄醇中反应生成 N2-苄基鸟嘌呤的机理，分离出了反应中间体 N2、O6-二苄基鸟嘌呤，并讨论了其可能的生成机理。此外，利用这种氧化苄钠体系，还促进了核酸碱基氨基的苄化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1395