N-amidino benzo[b]thiophene-2-carboxamide hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-amidino benzo[b]thiophene-2-carboxamide hydrochloride
• 英文别名: N-carbamimidoyl-1-benzothiophene-2-carboxamide;hydrochloride
• 化学式: C₁₀H₉N₃OS*ClH
• 分子量: 255.728
• InChiKey: RGXPSSPVEXFSEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羰酰氯 、 胍 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-amidino benzo[b]thiophene-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Urokinase inhibitors

  摘要：

  揭示了对抑制尿激酶活性有用的苯并噻吩和噻吩噻吩衍生物。

  公开号：

  US05340833A1

文献信息

• Benzokondensierte 5-Ringheterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament, ihre Verwendung als Diagnostikum, sowie sie enthaltendes Medikament
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0639573A1

  公开（公告）日：1995-02-22

  Beschrieben werden benzokondensierte 5-Ringheterocyclen der Formel I mit X gleich N oder CR(6); Y gleich Sauerstoff, S oder NR(7); A und B gemeinsam eine Bindung oder beide Wasserstoff, sofern gleichzeitig X gleich CR(6) und Y gleich NR(7) sind, einer der Substituenten R(1) bis R(6) eine -CO-N = C(NH₂)₂-Gruppe; die jeweils anderen Substituenten R(1) bis R(6) H, Hal, Alkyl; bis zu zwei der anderen Substituenten R(1) bis R(6) CN, NO₂, N₃, (C₁-C₄)-Alkyloxy, CF₃; bis zu einem der anderen Substituenten R(8)-CnH2n-Z-, Phenyl; R(7) gleich H, Alk(en)yl, R(8)-CnH2n-, sowie deren pharmazeutisch verträgliche Salze. Beschrieben wird ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I, welches darin besteht, daß man eine Verbindung der Formel II worin einer der Substituenten R(1)' bis R(5)' eine -CO-L -Gruppe bedeutet und L für eine leicht nucleophil substituierbare leaving group steht, mit Guanidin umsetzt, und daß man gegebenenfalls in das pharmakologisch verträgliche Salz überführt.

  所述的是式 I 的苯并熔合 5 环杂环 其中 X 是 N 或 CR(6)；Y 是氧、S 或 NR(7)；A 和 B 合在一起是键或两者都是氢，条件是 X 同时是 CR(6) 和 Y 同时是 NR(7)、 取代基 R(1) 至 R(6) 中的一个是 -CO-N = C(NH₂)₂ 基团；R(1) 至 R(6) 中的其他取代基分别是 H、Hal、烷基； 其他取代基R(1)至R(6)中最多两个为CN、NO₂、N₃、(C₁-C₄)-烷氧基、CF₃；其他取代基R(8)-CnH2n-Z-中最多一个为苯基；R(7)为H、烷(烯)基、R(8)-CnH2n-，及其药学上可接受的盐。 还描述了制备化合物 I 的工艺，该工艺包括使式 II 的化合物发生反应 其中一个取代基 R(1)' 至 R(5)' 为-CO-L-基团，L 为易被亲核取代的离去基团，与胍反应，并酌情转化为药学上可接受的盐。