1,3-dimethyl-5-(1-naphthylmethyl)lbarbituric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(1-naphthylmethyl)lbarbituric acid
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-(naphthalen-1-ylmethyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；1,3-Dimethyl-5-(naphthalen-1-ylmethyl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD02019272
• 分子量: 296.326
• InChiKey: QMUOMEHSESLNCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 1,3-dimethyl-5-(1-naphthylmethyl)lbarbituric acid 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到5-(tert-butylperoxy)-1,3-dimethyl-5-(naphthalen-1-ylmethyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Kharasch反应：巴比妥酸的Cu催化和非Kharasch无金属过氧化

  摘要：

  已发现巴比妥酸的Kharasch过氧化在有铜催化剂和没有金属催化剂的情况下都进行。尽管可能热引发侧氧化途径的存在下，α-叔-butylperoxybarbiturates被选择性地从取代的巴比土酸和制备叔丁基过氧化氢。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.042
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(naphthalen-1-ylmethylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 苯甲醛 、 2-氨基苯硫醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以0.266 g的产率得到1,3-dimethyl-5-(1-naphthylmethyl)lbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-2,3-二氢苯并[d]噻唑：一种温和、高效、高活性的原位化学选择性还原剂，用于在水中一锅法合成 5-单烷基巴比妥酸盐

  摘要：

  使用原位生成的化学选择性还原剂 2-苯基-2,3-二氢苯并[d]噻唑从巴比妥酸和醛一锅合成 5-单烷基巴比妥酸酯的无金属和无催化剂还原烷基化方案并描述了苯甲醛。该协议的显着优点是操作简单、反应条件温和、收率高、反应时间短、后处理和纯化过程简单，使其极具吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591725

文献信息

• Ruthenium-catalyzed selective synthesis of monoalkylated barbituric acids through “borrowing hydrogen” methodology
  作者：Anggi Eka Putra、Yohei Oe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.070

  日期：2017.3

  An environmentally benign alkylation of barbituric acids via “borrowing hydrogen” process with ruthenium catalysis has been established. The corresponding 5-(alkyl)barubituric acids were obtained in good to excellent yields with low catalyst loading. Various substrates including aliphatic alcohols were tolerated in the present catalytic system. A novel method for construction of barbituric acid-fused

  已经建立了通过“借入氢”过程和钌催化对巴比妥酸进行无害环境的烷基化反应。以良好的至优异的产率和较低的催化剂负载量获得了相应的5-（烷基）Barubituric酸。在本催化体系中，包括脂肪族醇在内的各种底物是可以容忍的。还证明了一种新的构建巴比妥酸稠合的苯并吡喃衍生物的方法。
• Electrochemical thiocyanation of barbituric acids
  作者：Oleg V. Bityukov、Andrey S. Kirillov、Pavel Yu. Serdyuchenko、Maria A. Kuznetsova、Valentina N. Demidova、Vera A. Vil’、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1039/d2ob00343k

  日期：——

  The electrochemical thiocyanation of barbituric acids with NH4SCN was disclosed in an undivided cell under constant current conditions. The electrosynthesis is the most efficient at a record high current density (janode ≈50–70 mA cm−2). NH4SCN has a dual role as the source of the SCN group and as the electrolyte. Electrochemical thiocyanation of barbituric acids starts with the generation of (SCN)2

  巴比妥酸与 NH 4 SCN 的电化学硫氰化反应在恒流条件下的未分隔电池中进行了公开。在创纪录的高电流密度（ j阳极≈50–70 mA cm -2）下，电合成效率最高。NH 4 SCN 作为SCN基团的来源和作为电解质具有双重作用。巴比妥酸的电化学硫氰化反应始于 (SCN) 2的生成来自硫氰酸根阴离子。将硫氰加成到巴比妥酸的烯醇互变异构体的双键上，得到硫氰化巴比妥酸。各种具有不同官能团的硫氰化巴比妥酸以 18-95% 的收率获得，并显示出有希望的抗真菌活性。
• Chemical modification of plant alkaloids. I. Aminomethylation of barbituric acid derivatives by cytisine
  作者：K. A. Krasnov、V. G. Kartsev、A. S. Gorovoi

  DOI：10.1007/bf02236429

  日期：2000.3

  Reaction of cytisine with 1-mono- and 1,3-disubstituted 5-arylmethylbarbituric acids in the presence of formaldehyde results in aminomethylation of C-5 to form the corresponding 5-cytisylmethylbarbituric acids. The structures of the products are found using PMR spectroscopy mid mass spectrometry. 1-Phenyl-5-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-cytisylmethylbarbituric acid is obtained as a mixture of two steroisomers in an approximately 2:1 ratio.