2-hydroxymethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: 1,4,7,10-tetraazacyclododec-2-ylmethanol；1,4,7,10-Tetraazacyclododec-2-yl-methanol；1,4,7,10-tetrazacyclododec-2-ylmethanol
• 化学式: C₉H₂₂N₄O
• 分子量: 202.3
• InChiKey: QISSZEODMJTDCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(prop-2-ynyloxymethyl)-1,4,7,10-tetra(tertbutoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  FeaturingDOTA螯合物具有直接嫁接到四环大环上的炔烃基团：合成，弛豫特性，“点击”反应和高松弛胶束

  摘要：

  本文报道了具有一个或两个炔基的四乙酸DOTA型螯合剂的合成和弛豫性能，该螯合剂直接接枝在四氮杂大环上，可用于与含叠氮化物的底物进行“点击”反应。通过双氨醛模板途径获得带有一个炔基的外消旋DOTAma配体。使用相同的方法制备被位于两个相邻碳原子上的两个炔基取代的配体DOTAda。该S，SDOTAda的对映体也通过“蟹状”缩合制备。该配体是DOTA衍生物的第一个实例，该DOTA衍生物具有在大环上彼此相邻的两个反应性官能团。为了比较目的，还合成了三乙酸单炔配体（DO3ma）。NMR研究表明，DOTAma和DOTAda的Yb（III）螯合物在四氮杂环被硬化的溶液中采用两个构象。用发光光谱法测定chel（Ⅲ）螯合物的水合状态，用（17）测定G（Ⅲ）配合物的水交换时间。NMR。环取代加速了水交换。这些数据用于解释Gd（III）螯合物的核磁弛豫色散曲线。通过“点击”程序将两条长脂族链添加到DOTAda中，形成（C18）2

  DOI：

  10.1021/ic2010997
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯四胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 2-hydroxymethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  FeaturingDOTA螯合物具有直接嫁接到四环大环上的炔烃基团：合成，弛豫特性，“点击”反应和高松弛胶束

  摘要：

  本文报道了具有一个或两个炔基的四乙酸DOTA型螯合剂的合成和弛豫性能，该螯合剂直接接枝在四氮杂大环上，可用于与含叠氮化物的底物进行“点击”反应。通过双氨醛模板途径获得带有一个炔基的外消旋DOTAma配体。使用相同的方法制备被位于两个相邻碳原子上的两个炔基取代的配体DOTAda。该S，SDOTAda的对映体也通过“蟹状”缩合制备。该配体是DOTA衍生物的第一个实例，该DOTA衍生物具有在大环上彼此相邻的两个反应性官能团。为了比较目的，还合成了三乙酸单炔配体（DO3ma）。NMR研究表明，DOTAma和DOTAda的Yb（III）螯合物在四氮杂环被硬化的溶液中采用两个构象。用发光光谱法测定chel（Ⅲ）螯合物的水合状态，用（17）测定G（Ⅲ）配合物的水交换时间。NMR。环取代加速了水交换。这些数据用于解释Gd（III）螯合物的核磁弛豫色散曲线。通过“点击”程序将两条长脂族链添加到DOTAda中，形成（C18）2

  DOI：

  10.1021/ic2010997

文献信息

• A powerful route to C-functionalised tetraazamacrocyclesElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis and spectroscopic data of different C-functionalised macrocycles. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b315285e/
  作者：Fr�d�ric Boschetti、Franck Denat、Enrique Espinosa、Jean-Marie Lagrange、Roger Guilard

  DOI：10.1039/b315285e

  日期：——

  The bisaminal template approach represents a powerful synthetic tool for the preparation of various C-functionalised tetraazacycloalkanes which are efficient precursors of bifunctional chelating agents.

  双氨基模板法是一种强大的合成工具，可用于制备各种 C 功能化四氮杂环烷，它们是双功能螯合剂的高效前体。
• Novel method of preparing nitrogen macrocycles
  申请人：——

  公开号：US20040206940A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The invention relates to a method of preparing nitrogen macrocycles having formula (I). The inventive method comprises a step involving the reaction of compounds (II) and (III) in order to form a compound having formula (IV). Said compound is subsequently made to react with a compound having formula (V) in order to form a compound having formula (VI). The latter compound is then subjected to an acid treatment 1

  本发明涉及一种制备具有式（I）的氮大环的方法。该发明方法包括一步，涉及化合物（II）和（III）的反应，以形成具有式（IV）的化合物。然后，该化合物被使与具有式（V）的化合物反应，以形成具有式（VI）的化合物。然后，后者化合物被接受酸处理。
• Method of preparing nitrogen macrocycles
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S.)

  公开号：US07312327B2

  公开（公告）日：2007-12-25

  The invention relates to a method of preparing nitrogen macrocycles having formula (I). The inventive method comprises a step involving the reaction of compounds (II) and (III) in order to form a compound having formula (IV). Said compound is subsequently made to react with a compound having formula (V) in order to form a compound having formula (VI). The latter compound is then subjected to an acid treatment

  本发明涉及一种制备具有式(I)的氮大环的方法。该方法包括一步，涉及将化合物(II)和(III)反应以形成具有式(IV)的化合物。然后，该化合物随后与具有式(V)的化合物反应，以形成具有式(VI)的化合物。最后，该化合物经过酸处理。
• Ligands cycliques azotés, complexes métalliques formés par ces ligands, compositions de diagnostic contenant ces complexes et procédé de préparation des ligands
  申请人：GUERBET S.A.

  公开号：EP0287465B1

  公开（公告）日：1993-01-27
• DEUTSCH, JULIUS;CONRAD, JURGEN
  作者：DEUTSCH, JULIUS、CONRAD, JURGEN

  DOI：——

  日期：——