2-(1,4-cyclohexadien-3-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1,4-cyclohexadien-3-yl)phenol
• 英文别名: 2-Cyclohexa-2,5-dien-1-ylphenol
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: IEIUTIRAMJGPIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 苯 在 二苯基二硒醚 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 反应 1.0h， 以52%的产率得到2-(1,4-cyclohexadien-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  方便的两步法从苯合成酚类环醇

  摘要：

  苯硒酚催化的氢化三丁基锡介导的苯酚碘化物向苯的加成主要产生3-（羟基芳基）-1,4-环己二烯。在受控的渗透酰基化的条件下，它们被转化为外消旋的1,2-顺-2,3-抗-3-（羟芳基）-4-环己烯-1,2-二醇，而穷举渗透化生成3-（羟芳基） -3，5-二脱氧粘肌醇，其立体化学通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1021/jo0603734

文献信息

• Rapid assembly of tetrahydrodibenzofurans and tetrahydrocarbazoles from benzene and o-iodophenols and o-iodoanilines: reductive radical arylation of benzene in action
  作者：David Crich、Mousumi Sannigrahi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00288-0

  日期：2002.4

  In the presence of catalytic benzeneselenol, generated in situ from diphenyl diselenide, tributyltin hydride brings about the radical addition of ortho-functionalized aryl iodides to benzene giving aryl cyclohexadienes. These may then be cyclized by means of standard electrophilic reagents. The use of o-methoxycarbamoyliodobenzene leads to a tetrahydrocarbazole, whereas o-iodobenzoic acid provides a tetrahydrodibenzopyranone. o-Iodophenois lead, overall, to tetrahydrodibenzofurans. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Expedient Two-Step Synthesis of Phenolic Cyclitols from Benzene
  作者：David Crich、Daniel Grant、Donald J. Wink

  DOI：10.1021/jo0603734

  日期：2006.6.1

  The benzeneselenol-catalyzed, tributyltin hydride-mediated addition of phenolic iodides to benzene gives the 3-(hydroxyaryl)-1,4-cyclohexadienes, predominantly. Under conditions of controlled osmoylation, these are converted to the racemic 1,2-syn-2,3-anti-3-(hydroxyaryl)-4-cyclohexene-1,2-diols, whereas exhaustive osmoylation gives the 3-(hydroxyaryl)-3,5-dideoxymucoinositols, whose stereochemistry

  苯硒酚催化的氢化三丁基锡介导的苯酚碘化物向苯的加成主要产生3-（羟基芳基）-1,4-环己二烯。在受控的渗透酰基化的条件下，它们被转化为外消旋的1,2-顺-2,3-抗-3-（羟芳基）-4-环己烯-1,2-二醇，而穷举渗透化生成3-（羟芳基） -3，5-二脱氧粘肌醇，其立体化学通过X射线晶体学确定。