6-fluoro-2-phenylamino-1,3-benzothiazole | 700363-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-fluoro-2-phenylamino-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 6-fluoro-N-phenylbenzo[d]thiazol-2-amine；6-fluoro-N-phenyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 700363-18-4
• 化学式: C₁₃H₉FN₂S
• mdl: MFCD05892795
• 分子量: 244.292
• InChiKey: LPCVVVLTUPKXIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152.0-157.1 °C
• 沸点：
  378.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以92%的产率得到6-fluoro-2-phenylamino-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  直接形成无过渡金属的C–S键：通过碱介导的方法合成2-氨基苯并噻唑衍生物

  摘要：

  据报道，通用的，有效的和更实用的方案用于碱基介导的分子间或分子内S-芳基化反应，产生2-氨基苯并噻唑衍生物。值得注意的是，所有反应都是在无过渡金属的条件下以良好至极好的收率进行的，因此从环境和经济角度来看，本文提出的方法都具有很高的价值。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.034

文献信息

• Copper-catalyzed tandem reactions of 2-halobenzenamines with isothiocyanates under ligand- and base-free conditions
  作者：Yan-Jin Guo、Ri-Yuan Tang、Ping Zhong、Jin-Heng Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.086

  日期：2010.1

  ligand-free copper-catalyzed reaction of 2-halobenzenamines with isothiocyanates has been developed for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles. In the presence of CuBr and TBAB (tetra-n-butyl ammonium bromide, additive), a variety of 2-halobenzenamines underwent the reaction with isothiocyanates at 40 °C, affording 2-aminobenzothiazoles in moderate to excellent yields. It is noteworthy that the reaction is

  已经开发了无卤的2-卤代苯胺与异硫氰酸酯的铜催化反应，用于合成2-氨基苯并噻唑。在CuBr和TBAB（四正丁基溴化铵，添加剂）的存在下，各种2-卤代苯甲胺在40°C下与异硫氰酸酯反应，以中等至极好的收率得到2-氨基苯并噻唑。值得注意的是，该反应在温和的，相对较低的催化剂载量以及无配体和无碱的条件下进行。
• Postsynthetic modification of IRMOF-3 with a copper iminopyridine complex as heterogeneous catalyst for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles
  作者：Jie Liu、Xiaobin Zhang、Jin Yang、Lei Wang

  DOI：10.1002/aoc.3109

  日期：2014.3

  A copper iminopyridine complex has been immobilized on to a metal–organic framework (MOF) through postsynthetic modification of IRMOF‐3. The modified MOFs were fully demonstrated by using a variety of methods, and the structural integrity of the modified MOFs has been confirmed by powder X‐ray diffraction (XRD). Furthermore, it was shown that the modified IRMOF‐3 can act as an efficient solid catalyst

  通过IRMOF-3的后期合成修饰，已将亚氨基吡啶铜络合物固定在金属-有机骨架（MOF）上。改性MOF可以通过多种方法得到充分证明，并且改性MOF的结构完整性已通过粉末X射线衍射（XRD）得以证实。此外，研究表明，经修饰的IRMOF-3可通过2-碘苯胺与异硫氰酸酯的异质反应，作为合成2-氨基苯并噻唑的有效固体催化剂。而且，催化剂可以容易地从反应混合物中分离出来，并连续使用六个连续循环而不会明显降低催化活性。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of 2-aminobenzothiazole via FeCl3-catalyzed tandem reaction of 2-iodoaniline with isothiocyanate in water
  作者：Qiuping Ding、Banpeng Cao、Xianjin Liu、Zhenzhen Zong、Yi-Yuan Peng

  DOI：10.1039/c0gc00123f

  日期：——

  An FeCl3-catalyzed tandem reaction of 2-iodoaniline with isothiocyanate in water is described, which provides an environmentally benign, efficient, and practical route for the generation of 2-aminobenzothiazole. This present tandem process shows broad substrate scope in the presence of octadecyltrimethylammonium chloride as a phase-transfer catalyst. In addition, the reaction media can be recovered

  一个 的FeCl 3催化的串联反应 2-碘苯胺 和 异硫氰酸酯 在 水 描述，它提供了一种环境友好，高效且实用的途径来生成 2-氨基苯并噻唑。目前的串列工艺显示，在存在十八烷基三甲基氯化铵 作为相转移 催化剂。另外，反应介质可以被回收和再循环而不损失效率。
• Synthesis of N-substituted-2-aminobenzothiazoles using nano copper oxide as a recyclable catalyst under ligand-free conditions, in reusable PEG-400 medium
  作者：Satish Gaddam、Harshavardhan Reddy Kasireddy、Karnakar Konkala、Ramesh Katla、Nageswar Yadavalli Venkata Durga

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.02.003

  日期：2014.5

  A simple and practical method for the synthesis of N-substituted-2-aminobenzothiazoles via a cross-coupling reaction of 2-iodo anilines with isothiocyanates is envisaged using nano copper oxide as a recyclable catalyst and Cs2CO3 as a base in PEG-400, as a bio-degradable, reusable, inexpensive and non-toxic reaction medium, under ligand-free conditions. The present tandem process underlines environmental

  一种用于合成简单实用的方法Ñ取代-2-氨基苯并经由与异硫氰酸酯2-碘苯胺交叉偶联反应是设想使用氧化物纳米铜作为可回收催化剂和Cs 2 CO 3作为PEG-碱400，在无配体条件下作为可生物降解，可重复使用，廉价且无毒的反应介质。本发明的串联方法强调了环境可接受性以良好至优异的产率获得各种N-取代的2-氨基苯并噻唑。
• Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles via Copper(I)-Catalyzed Cross-Coupling with Part-Per-Million Catalyst Loadings
  作者：Ya-Lei Sun、Yuan Zhang、Xiao-Hui Cui、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100054

  日期：2011.5.9

  An efficient protocol has been developed for the preparation of 2‐aminobenzothiazoles via a copper(I)‐catalyzed tandem reaction of 2‐iodoanilines with isothiocyanates at very low catalyst loadings [typically 50 ppm of copper(I) iodide (CuI)]. A variety of 2‐iodoanilines could be cross‐coupled with isothiocyanates, affording 2‐aminobenzothiazoles in moderate to good yields (49–93%) under the given conditions

  已经开发了一种有效的方案，用于在极低的催化剂负载量（通常为50 ppm的碘化铜（CuI））下，通过铜（I）催化的2-碘苯胺与异硫氰酸酯的串联反应制备2-氨基苯并噻唑。各种2-碘苯胺可与异硫氰酸酯交叉偶联，在给定条件下可提供中等至良好产率（49-93％）的2-氨基苯并噻唑。该反应的周转数（TON）达到67,000，并且该反应至少可以放大至克级。