1‑deoxy‑1‑(17β‑hydroxy‑17α‑methyl‑5α‑androstano[3,2‑c]pyrazol‑1′‑yl)‑β‑d‑glucopyranuronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1‑deoxy‑1‑(17β‑hydroxy‑17α‑methyl‑5α‑androstano[3,2‑c]pyrazol‑1′‑yl)‑β‑d‑glucopyranuronic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(1S,2S,10S,13R,14S,17S,18S)-17-hydroxy-2,17,18-trimethyl-6,7-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-4(8),5-dien-7-yl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₇H₄₀N₂O₇
• 分子量: 504.624
• InChiKey: IYTCJHAITRCOFI-LUNJXUFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  康力龙 在 lithium hydroxide monohydrate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 1‑deoxy‑1‑(17β‑hydroxy‑17α‑methyl‑5α‑androstano[3,2‑c]pyrazol‑1′‑yl)‑β‑d‑glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  替诺洛尔N-葡萄糖醛酸代谢产物的合成与表征

  摘要：

  摘要该手稿中描述了两种常见掺杂剂替诺洛尔的两种区域异构N-葡萄糖醛酸化物的制备，分离和分析。使用专门针对吡唑开发的改良的Königs-Knorr条件进行葡萄糖醛酸化。制备型HPLC分离后，可以将两种异构体分离为纯净形式。保护基团的全球裂解提供了假定的人类II期代谢产物STN1和STN2，并与人类排泄研究进行了比较。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02424-4

文献信息

• Synthesis and characterization of stanozolol N-glucuronide metabolites
  作者：Nicolas Kratena、Valentin Enev、Günter Gmeiner、Peter Gärtner

  DOI：10.1007/s00706-019-02424-4

  日期：2019.5

  developed specifically for pyrazoles. After preparative HPLC separation both isomers could be isolated in a pure form. Global cleavage of protecting groups furnished the putative human phase II metabolites STN1 and STN2 which were compared with human excretion studies. Graphical abstract

  摘要该手稿中描述了两种常见掺杂剂替诺洛尔的两种区域异构N-葡萄糖醛酸化物的制备，分离和分析。使用专门针对吡唑开发的改良的Königs-Knorr条件进行葡萄糖醛酸化。制备型HPLC分离后，可以将两种异构体分离为纯净形式。保护基团的全球裂解提供了假定的人类II期代谢产物STN1和STN2，并与人类排泄研究进行了比较。 图形概要