5-chloro-4,6-dimethylbenzofuran-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-chloro-4,6-dimethylbenzofuran-2,3-dione
• 英文别名: 5-Chloro-4,6-dimethyl-1-benzofuran-2,3-dione
• 化学式: C₁₀H₇ClO₃
• 分子量: 210.617
• InChiKey: FTZBIBXDABUUFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-4,6-dimethylbenzofuran-2,3-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N,N-diisopropyl-2-(3-chloro-6-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)-2,4-dimethylphenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性芳烃形成的醛醇缩合：轴向手性芳族酰胺的合成

  摘要：

  对酰胺阻转异构体重要性的认识的提高促使其选择性制备新策略的发展。本文描述了一种通过胺催化的形成芳烃的醛醇缩合对映异构体合成对映异构芳香酰胺的方法。乙醛酰胺底物的高反应活性使新的芳环的构建极为有效，该芳环在室温下在数分钟内即可完成，从而提供具有出色立体选择性的产物。还原产物的高旋转障碍突出了这种稳定的，空间上有组织的手性支架的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201602689
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二甲基苯酚 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 5-chloro-4,6-dimethylbenzofuran-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Stolle; Knebel, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 1217

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Decarbonylative Cycloaddition of Benzofuran‐2,3‐diones with Alkynes to Flavones
  作者：Yu‐Yang Zhang、Han Li、Xiaoding Jiang、Chitreddy V Subba Reddy、Hao Liang、Yaqi Zhang、Rihui Cao、Raymond Wai‐Yin Sun、Man Kin Tse、Liqin Qiu

  DOI：10.1002/adsc.202101241

  日期：2022.2

  the Nickel-catalyzed decarbonylative cycloaddition of benzofuran-2,3-diones with alkynes was established, and a variety of functional flavones were synthesized in 65–99% yields. Terminal alkynes with substituted phenyl groups and internal alkynes such as aryl acyl acetylenes and diphenylacetylenes are suitable for this reaction. The effects of bases on the reactions of different types of alkyne substrates

  以dppe为配体，建立了镍催化苯并呋喃-2,3-二酮与炔烃的脱羰环加成反应，以65-99%的收率合成了多种功能性黄酮。具有取代苯基的末端炔烃和内部炔烃如芳酰基乙炔和二苯乙炔适用于该反应。还研究和讨论了碱对不同类型炔烃底物反应的影响。
• 一种黄酮类化合物的制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN112939917B

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种黄酮类化合物的制备方法。本发明提供了一种黄酮类化合物的制备方法，以氧代靛红或苯环上取代后的氧代靛红，与苯乙炔或取代后的苯乙炔作为反应底物，使用镍催化剂和配体作为催化剂，以无机碱为助催化剂，在溶剂环境中，经由镍催化脱去一氧化碳后环化反应得到黄酮类化合物。本发明方法反应过程操作简单，成本低，无需强酸、强碱、强腐蚀性、毒性试剂；反应效率高，收率高，副产物少，无需贵金属和昂贵的配体。同时原料的取代基效应对该反应影响不大，可以合成多种取代、多种结构的含黄酮骨架的化合物，大大扩展了黄酮类化合物的种类。
• A novel reaction of the ‘Huisgen zwitterion’ with benzofuran-2,3-diones: an efficient strategy for the synthesis of spirocyclic benzofuran-2-one derivatives
  作者：Ze-Dong Wang、Nan Dong、Feng Wang、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.129

  日期：2013.10

  nitrogen-based nucleophile generated from azodicarboxylate and triphenylphosphine displayed good reactivity toward benzofuran-2,3-diones to generate a variety of spirocyclic benzofuran-2-one derivatives. The reactions accommodate a number of benzofuran-2,3-diones and different dialkylazodicarboxylates to give the enriched functionalized 3-spirooxadiazole benzofuran-2-ones with moderate to good yields (up

  由偶氮二羧酸盐和三苯基膦生成的氮基亲核试剂对苯并呋喃-2,3-二酮显示出良好的反应活性，可生成多种螺环苯并呋喃-2-酮衍生物。该反应容纳许多苯并呋喃-2，3-二酮和不同的二烷基偶氮二羧酸酯，以中等至良好的产率（高达93％）得到富集的官能化的3-螺并恶二唑苯并呋喃-2-酮。
• N-heterocyclic carbene catalyzed annulation of benzofuran-2,3-diones and enals: a concise synthesis of spiro-bis-lactone
  作者：Ze-Dong Wang、Feng Wang、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/c3ob41028e

  日期：——

  The N-heterocyclic carbene catalyzed annulation of benzofuran-2,3-diones and enals via homoenolate intermediates is described. The reaction provided a direct and efficient method for the synthesis of spiro-bis-lactones. The ketone-carbonyl group annulated products and the ester-carbonyl group annulated products can be obtained as major products with good yields by convenient catalyst regulation. Furthermore

  描述了N-杂环卡宾经由均烯酸酯中间体催化苯并呋喃-2,3-二酮和烯醛的环化。该反应提供了合成螺双-双内酯的直接有效的方法。通过方便的催化剂调节，酮-羰基环化产物和酯-羰基环化产物可以良好的收率得到为主要产物。此外，可商购的噻唑鎓盐也可以中等收率催化该反应。
• Oxobenzofuranylide-dihydroindolone
  申请人：——

  公开号：US20030121113A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  Oxobenzofuranylidene-dihydroindolones of formulae trans-(Ia) and cis-(Ib) 1 and of formulae trans-(IIa) and cis-(IIb) 2 wherein A 1 and A 2 are each independently of the other unsubstituted or mono- to tetra-substituted ortho-C 6 -C 18 arylene, and R 1 is hydrogen or an organic radical, with the proviso that when R 1 is hydrogen and A 2 is 1,2-phenylene, A 1 is not 9,10-anthraquinon-1,2-ylene, 4-chloro-3,5-dimethyl-1,2-phenylene or 3,5-dimethyl-1,2-phenylene, processes for their preparation and the use thereof.

  化合物Ia和Ib的式子为trans-(Ia)和cis-(Ib)，化合物IIa和IIb的式子为trans-(IIa)和cis-(IIb)。其中，A1和A2各自独立地是未取代或取代的ortho-C6-C18芳基烃，取代基可以是单一到四个，而R1是氢或有机基团。但要注意，当R1为氢且A2为1,2-苯基烃时，A1不能为9,10-蒽醌-1,2-亚基烃，4-氯-3,5-二甲基-1,2-苯基烃或3,5-二甲基-1,2-苯基烃。本文还介绍了制备这些化合物的方法以及它们的用途。