3'-azido-3'-deoxythymidine-5'-O-(2-thio-1,3,2-dithiaphospholane)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-azido-3'-deoxythymidine-5'-O-(2-thio-1,3,2-dithiaphospholane)
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-[(2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-dithiaphospholan-2-yl)oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-[(2-sulfanylidene-1,3,2λ5-dithiaphospholan-2-yl)oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₆N₅O₄PS₃
• 分子量: 421.462
• InChiKey: QAKQMFOCTLCTIM-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 、 2-Chloro-1,3,2-dithiaphospholane 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到3'-azido-3'-deoxythymidine-5'-O-(2-thio-1,3,2-dithiaphospholane)
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Nucleoside 5'-O-(1,1-Dithiotriphosphates)

  摘要：

  Appropriately protected nucleoside 5'-O-(2-thio-1,3,2-dithiaphospholanes) react with inorganic pyrophosphate in the presence of a strong base catalyst (DBU) to give nucleoside 5'-O-(1,1-dithiotriphosphates) 1a-g. The latter compounds, including an AZT analogue, show modest antivirial activity against HIV-1 and HTV-8 replication in CEM cells. The AZT and deoxyadenosine derivatives were found to be inhibitors of HIV reverse transcriptase.

  DOI：

  10.1021/jm00048a021