2-allylaminophenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-allylaminophenol
• 英文别名: 2-(Prop-2-enylamino)phenol
• 化学式: C₉H₁₁NO
• mdl: MFCD01902261
• 分子量: 149.192
• InChiKey: RUNCBEAXEVCKMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯乙醛 、 2-allylaminophenol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到3-allyl-2-(trichloromethyl)-2,3-dihydrobenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  三卤乙醛N，O-缩醛：二卤亚甲基化合物的有用组成部分

  摘要：

  三氟乙醛N，O-缩醛在-78°C下与2个以上当量的烷基锂反应导致区域特异性的脱氟烷基化，具有异常的区域选择性，从而以优异的收率得到α，α-二氟酮N，O-缩醛。相反，在相似的条件下，三氯乙醛N，O-乙缩醛产生简单的单脱氯产物，而没有从烷基锂到生成的中间体的烷基转移反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.061
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 2-氨基苯酚 在 palladium diacetate molecular sieve 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2-allylaminophenol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed regiospecific tandem allylation of 2-aminophenols using 2-butene-1,4-diol

  摘要：

  The direct activation of C-O bonds in 2-butene-1,4-diol by palladium complexes has been accelerated by carrying out the reactions in the presence of a titanium reagent. Palladium-catalyzed regiospecific tandem allylation of 2-aminophenols with 2-butene-1,4-diol leads to 3,4-dihydro-2-vinyl-2H-1,4-benzoxazines. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.128

文献信息

• Convenient asymmetric synthesis of both enantiomers of 3,4-disubstituted 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones
  作者：Eunjee Youk、Wongi Park、Yong Sun Park

  DOI：10.1080/00397911.2018.1444769

  日期：2018.6.3

  ABSTRACT Both enantiomers of N-substituted 3-arylated 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones were conveniently synthesized up to 93:7 er based on the dynamic kinetic resolution of either (R)-pantolactone- or l-mandelate-derived α-bromo arylacetates in nucleophilic substitution with N-alkylated 2-aminophenols. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 基于 (R)-泛内酯-或 l 的动态动力学分辨率，N-取代的 3-芳基化 3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪-2-酮的两种对映异构体均可方便地合成至 93:7 er。 -扁桃酸衍生的α-溴芳基乙酸酯与N-烷基化2-氨基苯酚亲核取代。图形概要
• Divergent Reactions of <scp>2‐Aminophenol</scp> with <scp>α‐Bromoacetate</scp> : Asymmetric Synthesis of Two Regioisomeric 1, <scp>4‐Benzoxazinones</scp>
  作者：Seo Yun Kim、Gun Hee Han、Su Kyung Hong、Jieun Park、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/bkcs.12165

  日期：2021.2

  2‐Aminophenol displays a diverse pattern of reactivity in the substitution reaction of α‐bromoacetate. The substitution under neutral or basic conditions results in the formation of 1,4‐benzoxazinones, whereas Lewis acid‐promoted substitution leads to Friedel–Crafts alkylation of 2‐aminophenol. Asymmetric synthesis of two regioisomeric 1,4‐benzoxazinones is accomplished from the nucleophilic substitution

  2-氨基苯酚在α-溴乙酸酯的取代反应中表现出不同的反应模式。在中性或碱性条件下的取代导致形成1,4-苯并恶嗪酮，而路易斯酸促进的取代导致2-氨基苯酚的Friedel-Crafts烷基化。在不同的反应条件下，用N-烷基-2-氨基苯酚将高度非对映异构富集的α-芳基-α-溴乙酸酯进行亲核取代，即可完成两个区域异构的1,4-苯并恶嗪酮的不对称合成。
• Novel defluorinative alkylation of trifluoroacetaldehyde N,O-acetal derivatives and its application to multi-component reaction
  作者：Hikaru Yanai、Takeo Taguchi

  DOI：10.1039/b817599c

  日期：——

  The reaction of trifluoroacetaldehyde N,O-acetal derivatives with 2 molar equivalents of alkyllithium reagents proceeded viaβ-elimination of fluoride followed by alkyl transfer from excess alkyllithium to the generated keteneN,O-acetal intermediate at the β-carbon of fluorine groups.

  三氟乙醛N,O-缩醛衍生物与2摩尔当量的烷基锂试剂的反应通过氟离子的β-消除，然后从过量的烷基锂转移烷基到生成的酮烯N,O-缩醛中间体的β-碳，伴随氟基团的反应进行。
• High purity phthalein derivatives and method for preparing same
  申请人：Tran-Guyon Joanne

  公开号：US20060106234A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The invention concerns high purity phthalcin derivatives enabling their use for medical applications or in the field of biotechnology, as well as their preparation method whereby a phthatic anhydride derivative is condensed with a naphthol or phenol derivative in an organic acid ester and the crystals of the resulting condensate are converted by action of a strong acid or one of its precursors in anhydrous medium.

  本发明涉及高纯度的邻苯二酚衍生物，使其能够用于医学应用或生物技术领域，以及它们的制备方法，该方法是通过在有机酸酯中将邻苯二酐衍生物与萘酚或酚衍生物缩合，然后通过强酸或其前体在无水介质中作用于所得缩合物的晶体来转化。
• [EN] 2-DISUBSTITUTED CYCLOHEXENYL AND CYCLOHEXYL ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS CYCLOHEXENYL ET CYCLOHEXYL 2-DISUBSTITUES
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：WO1997048675A1

  公开（公告）日：1997-12-24

  (EN) The invention relates to cyclohexenyl antibacterial compounds of formula (I) wherein: R1 is selected from a branched or unbranched (C1-C6)alkyl, (C1-C6)hydroxyalkyl, and a moiety of formula (a) wherein: p is an integer from 0-6; and R3, R4 and R5 are independently selected from hydrogen, halo, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkoxy, hydroxy, hydroxyalkyl, amino, (C1-C4)alkylamino, and nitro; n is an integer from 1-6; q is an integer from 0-2; X is selected from NH, O and S; R2 is selected from phenyl and a heterocyclic moiety wherein the heterocyclic moiety is a monocyclic heterocyclic group having 5 or 6 ring atoms and 1-4 nitrogen, oxygen, or sulfur atoms and is saturated or unsaturated, and wherein the phenyl or heterocyclic moiety is substituted with amino, moieties of formula (b), carboxy, carboxy(C1-C6)alkyl, (C1-C6)alkylcarboxy, or a moiety of formula (c) and, optionally, 1-3 substituents selected from oxo, halo, trifluoromethyl, hydroxy, -(C1-C6)alkyl and (C1-C6)alkoxy; and pharmaceutical compositions containing the compounds, methods for their production and use.(FR) Composés antibactériens cyclohexényle définis par la formule (I) dans laquelle R1 est choisi parmi un (C1-C6) alkyle, (C1-C6) hydroxyalkyle, et un fragment défini par la formule (a), dans laquelle p est un nombre entier entre 0 et 6 et R3, R4 et R5 sont sélectionnés indépendamment dans un groupe comprenant l'hydrogène, l'halo, (C1-C4)alkyle, (C1-C4)alkoxy, hydroxy, hydroxyalkyle, amino, (C1-C4)alkylamino et nitro; N est un nombre entier entre 0 et 2, X est sélectionné parmi NH, O et S; R2 est sélectionné dans un phényle et une fraction hétérocyclique, cette fraction hétérocyclique possédant 5 ou 6 atomes formant le cycle et 1 à 4 atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre et étant saturée ou insaturée, et le phényle ou la fraction hétérocyclique étant substitué par des fractions amino définies par la formule (b), carboxy, carboxy(C1-C6)alkyle, (C1-C6)alkylcarboxy ou une fraction définie par la formule (c) et, éventuellement, 1 à 3 substituants séléctionnés dans un groupe comprenant oxo, halo, trifluorométhyle, hydroxy, -(C1-C6) alkyle et (C1-C6)alkoxy; et compositions pharmaceutiques contenant ces composés et méthodes de production et d'utilisation de ces composés.

  本发明涉及公式（I）的环己烯基抗菌化合物，其中：R1选自支链或直链（C1-C6）烷基，（C1-C6）羟基烷基，以及公式（a）的基团，其中：p是0-6的整数；R3、R4和R5独立地选自氢、卤、（C1-C4）烷基、（C1-C4）烷氧基、羟基、羟基烷基、氨基、（C1-C4）烷基氨基和硝基；n是1-6的整数；q是0-2的整数；X选自NH、O和S；R2选自苯基和杂环基团，其中杂环基团是具有5或6个环原子和1-4个氮、氧或硫原子的单环杂环基团，且饱和或不饱和，苯基或杂环基团被氨基、公式（b）的基团、羧基、羧基（C1-C6）烷基、（C1-C6）烷基羧基或公式（c）的基团取代，以及可选地选择1-3个取代基，所选取代基来自氧代、卤代、三氟甲基、羟基、-(C1-C6)烷基和（C1-C6）烷氧基；以及含有这些化合物的药物组合物、其制备方法和用途。