3,6,7-trichloro-5-nitroquinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,6,7-trichloro-5-nitroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3,6,7-trichloro-5-nitro-1H-quinoxalin-2-one
• 化学式: C₈H₂Cl₃N₃O₃
• 分子量: 294.481
• InChiKey: IZGGVHDOFAXTBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,7-trichloro-5-nitroquinoxalin-2(1H)-one 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到3-Amino-6,7-dichloro-5-nitroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Unexpected regioselectivity in nitration of 3-aminoquinoxalin-2(1H )-ones †

  摘要：

  6,7-二取代-3-氨基喹喔啉-2(1H)-酮 3a-d 的第 8 位发生区域选择性硝化反应。 芳环和氨基上的取代基的电子效应或空间效应不会影响反应方向。 异构体 5-硝基衍生物 9 仅以迂回的方式由 3,6,7-三氯喹喔啉-2(1H)-酮 7 形成。 当第 8 位被占据时，5-硝基衍生物仅作为次要成分出现。 这些异构体通过 NMR 技术进行鉴定。 理论计算（AM1、Hartree-Fock、B3LYP）和 NMR 研究证实了假定的硝酸根阳离子对单质子化物 3ap 的攻击。

  DOI：

  10.1039/a910234p
• 作为产物：
  描述：

  利可替奈 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3,6,7-trichloro-5-nitroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Unexpected regioselectivity in nitration of 3-aminoquinoxalin-2(1H )-ones †

  摘要：

  6,7-二取代-3-氨基喹喔啉-2(1H)-酮 3a-d 的第 8 位发生区域选择性硝化反应。 芳环和氨基上的取代基的电子效应或空间效应不会影响反应方向。 异构体 5-硝基衍生物 9 仅以迂回的方式由 3,6,7-三氯喹喔啉-2(1H)-酮 7 形成。 当第 8 位被占据时，5-硝基衍生物仅作为次要成分出现。 这些异构体通过 NMR 技术进行鉴定。 理论计算（AM1、Hartree-Fock、B3LYP）和 NMR 研究证实了假定的硝酸根阳离子对单质子化物 3ap 的攻击。

  DOI：

  10.1039/a910234p

文献信息

• Unexpected regioselectivity in nitration of 3-aminoquinoxalin-2(1H )-ones †
  作者：Csaba Gönczi、Éva Csikós、Benjamin Podányi、Tamás Nusser、Zsolt Böcskei、István Hermecz

  DOI：10.1039/a910234p

  日期：——

  Regioselective nitration takes place at position 8 of 6,7-disubstituted-3-aminoquinoxalin-2(1H)-ones 3a–d. The orientation is not disturbed by the electronic or steric effects of the substituents on the aromatic ring and on the amino group. The isomeric 5-nitro derivative 9 is formed only in a roundabout way from 3,6,7-trichloroquinoxalin-2(1H)-one 7. When position 8 is occupied, the 5-nitro derivatives appear only as a minor component. The isomers were identified by NMR techniques. Theoretical calculations (AM1, Hartree–Fock, B3LYP) and NMR investigations confirmed the presumed nitronium cation attack on the monoprotonated species 3ap.

  6,7-二取代-3-氨基喹喔啉-2(1H)-酮 3a-d 的第 8 位发生区域选择性硝化反应。 芳环和氨基上的取代基的电子效应或空间效应不会影响反应方向。 异构体 5-硝基衍生物 9 仅以迂回的方式由 3,6,7-三氯喹喔啉-2(1H)-酮 7 形成。 当第 8 位被占据时，5-硝基衍生物仅作为次要成分出现。 这些异构体通过 NMR 技术进行鉴定。 理论计算（AM1、Hartree-Fock、B3LYP）和 NMR 研究证实了假定的硝酸根阳离子对单质子化物 3ap 的攻击。