2-<3-(4-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridinyl)propyl>-2H-naphth<1,8-cd>isothiazole 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-<3-(4-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridinyl)propyl>-2H-naphth<1,8-cd>isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-[3-[4-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]propyl]-2lambda6-thia-3-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene 2,2-dioxide；3-[3-[4-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]propyl]-2λ6-thia-3-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene 2,2-dioxide
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₃S
• 分子量: 473.596
• InChiKey: FNHGKJPJDDUZIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chloropropyl)-2H-naphth<1,8-cd>isothiazole 1,1-dioxide 、 5-甲氧基-3-(1,2,3,6-四氢-4-吡啶)-1H-吲哚 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到2-<3-(4-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridinyl)propyl>-2H-naphth<1,8-cd>isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新的吲哚衍生物作为有效的和选择性的5-羟色胺摄取抑制剂。

  摘要：

  为了寻找新的5-HT摄取抑制剂，已经制备了一系列新的吲哚衍生物（2-28）。在DMF或THF的回流下，在碱的存在下，通过将N-（氯烷基）萘磺酰胺衍生物与适当的胺缩合获得这些化合物。除了哌嗪衍生物20（85％）以外，产率中等（12-56％）。测量了化合物对摄取位点和5-HT 2，α1和D 2受体的亲和力。通过5-HTP诱导症状的增强作用在体内研究了某些化合物。最有效和选择性最大的化合物（摄取的5-HT2与α1，D2位点相比）含有3-[（（4-哌啶基）甲基]吲哚部分。5-氟-3-[（4-哌啶基）甲基]吲哚本身（化合物1）对摄取位点显示出高亲和力，但缺乏体内活性。该化合物的N-甲基化消除了亲和力。相比之下，通过连接至萘磺胺或相关杂环的双碳链进行的N取代导致化合物对摄取位点表现出高亲和力。其中之一是1- [2- [4-（（5-氟-1H-吲哚-3-基）甲基-1-哌啶基]乙基] -5,6-二氢-1H，4H-1

  DOI：

  10.1021/jm00061a010