(25S)-26-O-[(3S)-3-hydroxy-3-methylglutaryl]-22,25-epoxy-furost-5-en-3β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25S)-26-O-[(3S)-3-hydroxy-3-methylglutaryl]-22,25-epoxy-furost-5-en-3β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside
• 化学式: C₅₁H₈₀O₂₂
• 分子量: 1045.18
• InChiKey: ZZSUMRFFUUYOGL-XSHMYSBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  339.74
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 (25S)-26-O-[(3S)-3-hydroxy-3-methylglutaryl]-22,25-epoxy-furost-5-en-3β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside 在 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以129 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自贝母 (L.) Ker Gawl. 鳞茎的三种新型呋螺甾烷醇苷和一种甾体生物碱苷及其细胞毒性

  摘要：

  摘要 从贝母(L.) Ker Gawl的鳞茎中分离出三种新型甾体苷 ( 1-3 )和一种先前描述的甾体生物碱苷 ( 4 )。（百合科）。新型化合物1-3的结构基于 NMR 光谱和化学转化进行了表征。化合物1-3是呋螺甾烷醇糖苷，在糖苷配基的 C-26 处带有 (3 S ) -3-羟基-3-甲基戊二酰基部分。化合物1 – 4评估了它们对 HL-60 人早幼粒细胞白血病细胞、A549 人肺腺癌细胞和 SBC-3 人肺小细胞癌细胞的细胞毒活性。只有4 个对 HL-60、A549 和 SBC-3 细胞显示出中等的细胞毒性，IC 50值分别为 22.9、13.3 和 11.9 µM。发现化合物4在 HL-60 细胞中引起坏死样细胞死亡。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1897590