(25S)-26-O-[(3S)-3-hydroxy-3-methylglutaryl]-22,25-epoxy-furost-5-en-3β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25S)-26-O-[(3S)-3-hydroxy-3-methylglutaryl]-22,25-epoxy-furost-5-en-3β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside
• 化学式: C₅₁H₈₀O₂₂
• 分子量: 1045.18
• InChiKey: ZZSUMRFFUUYOGL-XSHMYSBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  339.74
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 (25S)-26-O-[(3S)-3-hydroxy-3-methylglutaryl]-22,25-epoxy-furost-5-en-3β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside 在 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以129 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自贝母 (L.) Ker Gawl. 鳞茎的三种新型呋螺甾烷醇苷和一种甾体生物碱苷及其细胞毒性

  摘要：

  摘要 从贝母(L.) Ker Gawl的鳞茎中分离出三种新型甾体苷 ( 1-3 )和一种先前描述的甾体生物碱苷 ( 4 )。（百合科）。新型化合物1-3的结构基于 NMR 光谱和化学转化进行了表征。化合物1-3是呋螺甾烷醇糖苷，在糖苷配基的 C-26 处带有 (3 S ) -3-羟基-3-甲基戊二酰基部分。化合物1 – 4评估了它们对 HL-60 人早幼粒细胞白血病细胞、A549 人肺腺癌细胞和 SBC-3 人肺小细胞癌细胞的细胞毒活性。只有4 个对 HL-60、A549 和 SBC-3 细胞显示出中等的细胞毒性，IC 50值分别为 22.9、13.3 和 11.9 µM。发现化合物4在 HL-60 细胞中引起坏死样细胞死亡。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1897590

文献信息

• Three novel furospirostanol glycosides and a steroidal alkaloid glycoside from the bulbs of <i>Fritillaria camtschatcensis</i> (L.) Ker Gawl., and their cytotoxicity
  作者：Tomoki Iguchi、Minpei Kuroda、Hiroshi Takayama、Yoshihiro Mimaki

  DOI：10.1080/14786419.2021.1897590

  日期：2022.8.3

  Abstract Three novel steroidal glycosides (1–3) and a previously described steroidal alkaloid glycoside (4) have been isolated from the bulbs of Fritillaria camtschatcensis (L.) Ker Gawl. (Liliaceae). The structures of novel compounds 1–3 were characterized based on NMR spectroscopy and chemical transformations. Compounds 1–3 are furospirostanol glycosides bearing a (3S)-3-hydroxy-3-methylglutaryl

  摘要 从贝母(L.) Ker Gawl的鳞茎中分离出三种新型甾体苷 ( 1-3 )和一种先前描述的甾体生物碱苷 ( 4 )。（百合科）。新型化合物1-3的结构基于 NMR 光谱和化学转化进行了表征。化合物1-3是呋螺甾烷醇糖苷，在糖苷配基的 C-26 处带有 (3 S ) -3-羟基-3-甲基戊二酰基部分。化合物1 – 4评估了它们对 HL-60 人早幼粒细胞白血病细胞、A549 人肺腺癌细胞和 SBC-3 人肺小细胞癌细胞的细胞毒活性。只有4 个对 HL-60、A549 和 SBC-3 细胞显示出中等的细胞毒性，IC 50值分别为 22.9、13.3 和 11.9 µM。发现化合物4在 HL-60 细胞中引起坏死样细胞死亡。