二乙基(1-十六烷基)膦酸酯 | 16165-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 二乙基(1-十六烷基)膦酸酯
• 英文名称: hexadecylphosphonate de diethyle
• 英文别名: hexadecanphosphonic acid diethyl ester；diethyl 1-hexadecylphosphonate；Hexadecanphosphonsaeurediaethylester；n-Hexadecylphosphonsaeurediethylester；hexadecyl-phosphonic acid diethyl ester；Hexadecyl-phosphonsaeure-diaethylester；Hexadecyl-phosphonsaeure-diethylester；1-Diethoxyphosphorylhexadecane
• CAS: 16165-71-2
• 化学式: C₂₀H₄₃O₃P
• 分子量: 362.533
• InChiKey: IWLRAOHXLXABQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基(1-十六烷基)膦酸酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 甲基十八烷基膦酸氢酯
  参考文献：
  名称：

  Synthese et Etude Structurale D'acides Alkylphosphoniques a Longue Chaine Hydrocarbonee

  摘要：

  长链二烷基烷基膦酸酯是通过在二（叔丁基）过氧化物存在下将二烷基膦酸氢酯自由基加成到烯烃上来合成的。这种合成路线导致 94% 到 97% 的高产率。我们对这些膦酸酯进行了化学修饰以获得酸性衍生物。这些化合物的结构通过NMR分析和质谱进行表征。我们还研究了它们的热行为，并通过差示扫描量热法和光学显微镜证实了各种结晶相。通过热重分析比较了这些化合物的热稳定性。

  DOI：

  10.1080/10426500210664
• 作为产物：
  描述：

  十六碳烯 、 亚磷酸二乙酯 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 8.0h， 以96%的产率得到二乙基(1-十六烷基)膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthese et Etude Structurale D'acides Alkylphosphoniques a Longue Chaine Hydrocarbonee

  摘要：

  长链二烷基烷基膦酸酯是通过在二（叔丁基）过氧化物存在下将二烷基膦酸氢酯自由基加成到烯烃上来合成的。这种合成路线导致 94% 到 97% 的高产率。我们对这些膦酸酯进行了化学修饰以获得酸性衍生物。这些化合物的结构通过NMR分析和质谱进行表征。我们还研究了它们的热行为，并通过差示扫描量热法和光学显微镜证实了各种结晶相。通过热重分析比较了这些化合物的热稳定性。

  DOI：

  10.1080/10426500210664

文献信息

• 1-Methoxyl-2, 6, 10-Trimethyl-1, 3, 5, 9-Undec-Tetraene, and Preparation Method and Uses thereof
  申请人：Lao Xuejun

  公开号：US20130046114A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The invention discloses an intermediate 1-methoxyl-2,6,10-trimethyl-1,3,5,9-undec-tetraene, and a preparation method and uses thereof. In the synthesis method for the current lycopene intermediate 2-pos double bond C-14 aldehyde (2,6,10-trimethyl-2,5,9-undecatriene-1-aldehyde), expensive methyl iodide, polluting dimethyl sulphide and dangerous strong base are needed, so that the method is hardly applied to industrial production. The invention provides a new compound 1-methoxyl-2,6,10-trimethyl-1,3,5,9-undec-tetraene, and pure 2-pos double bond C-14 aldehyde can be prepared by hydrolyzing and refining the compound. The synthetic route is simplified and the great suitability for industrial production is achieved.

  该发明公开了一种中间体1-甲氧基-2,6,10-三甲基-1,3,5,9-十一烯，以及其制备方法和用途。在当前番茄红素中间体2-位置双键C-14醛（2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烯-1-醛）的合成方法中，需要昂贵的碘甲烷、污染性二甲基硫醚和危险的强碱，因此该方法几乎不适用于工业生产。该发明提供了一种新化合物1-甲氧基-2,6,10-三甲基-1,3,5,9-十一烯，通过水解和精制该化合物可以制备纯的2-位置双键C-14醛。合成路线简化，非常适合工业生产。
• 烷基膦酸二烷基酯的制备方法
  申请人：中国石油天然气股份有限公司

  公开号：CN114149463A

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明公开了一种烷基膦酸二烷基酯的制备方法，包括在氮气保护下，将如式(I)所示的亚磷酸二烷基酯与促进剂混合后加热至引发剂分解温度，缓慢向其加入引发剂和如式(II)所示的烯烃。待烯烃和引发剂加毕，保温反应并实时监测反应进程，反应终点以原料特征峰消失进行判定。真空脱除过量亚磷酸二烷基酯，过滤，即得如式(III)所示的烷基膦酸二烷基酯。在通式(I)、(II)、(III)中，R为直链或支链C6～C20的烷基，或者为直链或支链C7～C20的芳烷基，R1和R2为相同或不同的C1～C8的烷基。本发明的制备方法不产生重排副产物和强挥发性副产物，对设备要求低，后处理工艺简单，所得烷基膦酸二烷基酯纯度高，适宜工业化生产。反应的通式如下所示：
• Delivery of drug nanoparticles and methods of use thereof
  申请人：DFB Soria, LLC

  公开号：US10449162B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  Disclosed are compositions and methods useful for enhancing the skin penetration of drug nanoparticles. The compositions can be hydrophobic and include a hydrophobic carrier, a volatile silicone fluid, and drug nanoparticles. Also disclosed are methods for inhibiting crystal growth of drug nanoparticles in an aqueous carrier or a hydrophobic carrier. Further, methods to topically treat psoriasis using compositions containing nanoparticles of paclitaxel or other taxanes are disclosed.

  所公开的是用于增强药物纳米粒子皮肤渗透性的组合物和方法。这些组合物可以是疏水性的，包括疏水载体、挥发性硅油和药物纳米粒子。还公开了在水性载体或疏水性载体中抑制药物纳米粒子晶体生长的方法。此外，还公开了使用含有紫杉醇或其他类固醇的纳米颗粒的组合物局部治疗牛皮癣的方法。
• Topical therapy for the treatment of skin malignancies using nanoparticles of taxanes
  申请人：DFB SORIA, LLC

  公开号：US10555898B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  Disclosed are methods useful for the topical therapeutic treatment of skin malignancies including skin cancers and cutaneous metastases using compositions containing nanoparticles of paclitaxel or other taxanes.

  公开了使用含有紫杉醇或其他类固醇纳米颗粒的组合物局部治疗皮肤恶性肿瘤（包括皮肤癌和皮肤转移瘤）的方法。
• Local delivery of antineoplastic particles in combination with systemic delivery of immunotherapeutic agents for the treatment of cancer
  申请人：CRITITECH, INC.

  公开号：US11058639B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  Disclosed are combination therapy methods useful for the therapeutic treatment of cancer by combining local administration of compositions containing antineoplastic particles, such as taxane particles, with systemic administration of compositions containing immunotherapeutic agents. Local administration methods include topical application, pulmonary administration, intratumoral injection, intraperitoneal injection, and intracystic injection.

  所公开的是通过将局部给药含有抗肿瘤微粒（如紫杉烷微粒）的组合物与全身给药含有免疫治疗剂的组合物相结合来治疗癌症的组合治疗方法。局部给药方法包括局部应用、肺部给药、瘤内注射、腹膜内注射和囊内注射。