二乙基(2-氨基-2-硫代乙基)膦酸酯 | 77679-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 二乙基(2-氨基-2-硫代乙基)膦酸酯
• 中文别名: (2-氨基-2-硫氧乙基)膦酸二乙酯
• 英文名称: (2-amino-2-thioxoethyl)phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (2-amino-2-thioxoethyl)phosphonate；diethyl 2-amino-2-thioxoethylphosphonate；diethyl thiocarbamoylmethylphosphonate；2-(diethylphosphono)thioacetamide；2-diethylphosphonothioacetamide；diethoxyphosphorylthioacetamide；2-Diethoxyphosphorylethanethioamide
• CAS: 77679-10-8
• 化学式: C₆H₁₄NO₃PS
• 分子量: 211.222
• InChiKey: YTPHFFRQTRUHMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  313.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基(2-氨基-2-硫代乙基)膦酸酯 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.42h， 生成 N¹-methyl-2-(diethylphosphono)acetamidine hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶生物合成抑制剂。第2部分。作为氨基甲酰基磷酸合酶潜在抑制剂的phospho膦酸酯的合成

  摘要：

  描述了通过硫代亚氨酸酯中间体合成一系列of膦酸酯（8）和​​（9）。

  DOI：

  10.1039/p19810000433
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到二乙基(2-氨基-2-硫代乙基)膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  聚合合成新型白三烯D 4拮抗剂Ro24-5913

  摘要：

  已开发出白三烯D 4拮抗剂Ro24-5913 （9）的一种新的聚合合成物，该合成物可用于技术生产和组合结构优化。描述了以90％的产率实现的6的合成。先前已经公开了6到9的转换。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01190-2

文献信息

• Amidine derivatives as selective antagonists of ndma receptors
  申请人：——

  公开号：US20030119871A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  A class of styryl amidine derivatives which are antagonists of the hum NMDA receptor, being selective for those containing the NR2B subunit, are active in the treatment and/or prevention of neurological and neurodegenerative disorders, in particular neuropathic pain and headache, specifically migraine, whils displaying fewer ataxic and related side-effects associated with other classes of NMDA receptor antagonists.

  一类styryl amidine衍生物，它们是hum NMDA受体的拮抗剂，对含有NR2B亚基的受体具有选择性，在治疗和/或预防神经系统和神经退行性疾病方面具有活性，特别是神经病性疼痛和头痛，特别是偏头痛，同时显示出更少的共济失调和其他NMDA受体拮抗剂相关的副作用。
• 一类磷酸化精氨酸类似物及其合成方法与应用
  申请人：厦门大学

  公开号：CN106608890A

  公开（公告）日：2017-05-03

  一类磷酸化精氨酸类似物及其合成方法与应用，涉及磷酸化精氨酸类似物。所述一类磷酸化精氨酸类似物以磷酰基乙脒结构为主体。所述一类磷酸化精氨酸类似物可以作为半抗原，用于制备识别蛋白上pArg的抗体；应用一类磷酸化精氨酸类似物所制备的抗体，具有识别pArg的专一性，与蛋白质中常见的其他磷酸化修饰形式交叉反应性低；另外，应用一类磷酸化精氨酸类似物所制备的小鼠多克隆抗体，主要为IgG2a型，可用于筛选单克隆抗体。还可作为蛋白磷酸化精氨酸酯酶的抑制剂，作为研究该类酯酶生物功能的生化试剂，或针对该类酯酶进行药物开发的先导化合物。
• Regioselective synthesis, structure and behavior in solutions of novel phosphorylated thiazolidin-4-ones
  作者：Vladimir A. Kozlov、Irina L. Odinets、Konstantin A. Lyssenko、Svetlana G. Churusova、Sergey V. Yarovenko、Pavel V. Petrovskii、Tatyana A. Mastryukova

  DOI：10.1002/hc.20084

  日期：——

  thiazolidin-4-ones 3a-E,Z and 5-Z,Z are characterized by crystal structure determination. According to B3Pw91/6-31G* calculations, the isomers observed in crystals are thermodynamically preferable. In solutions, phosphorylated thiazolidines undergo isomerization (relative to C2 carbon atom of the heterocycle) proceeded by either imine–enamine (N3-unsubstituted compounds 3a–c) or push–pull mechanisms (N3-substituted

  描述了通过磷酰乙酸硫代酰胺 2a-c 或取代的硫代苯胺 4 与二甲基乙炔二羧酸缩合反应的新型 2-(磷酰基) 亚甲基噻唑烷 4-ones 3a-c, 5 的区域选择性合成。N3-未取代的噻唑烷-4-ones 3a-c 以 E,Z-异构体的形式获得，而 N3-苯基取代的杂环 5 以 Z,Z-异构体的形式形成。thiazolidin-4-ones 3a-E,Z 和 5-Z,Z 的结构通过晶体结构测定来表征。根据 B3Pw91/6-31G* 计算，在晶体中观察到的异构体在热力学上是优选的。在溶液中，磷酸化的噻唑烷通过亚胺-烯胺（N3-未取代的化合物 3a-c）或推拉机制（N3-取代的化合物 5）进行异构化（相对于杂环的 C2 碳原子）。© 2005 威利期刊公司。杂原子化学 16:159–222, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley
• Synthesis of Lipophilic-2-Mercaptobenzoxazoles and 2-Spirothiophene-Phosphonate Derivatives as Potent Anticancer Agents
  作者：Wafaa M. Abdou、Reham F. Barghash、Mohamed S. Bekheit

  DOI：10.1002/jhet.2655

  日期：2017.3

  As a part of our ongoing research program in developing new anticancer agents, herein, we report the synthesis of a series of 2‐mercapto‐2,3‐dihydrobenzoxazole‐2‐methyl‐, ‐2‐thioethyl‐, and/or 2‐spirothiophene‐phosphonates. Five of these new compounds that combine three bioactive moieties: oxazole, thiol, and phosphonate motifs, exhibited remarkable growth inhibition against 13 carcinoma cell lines

  作为我们正在进行的开发新抗癌药的研究计划的一部分，我们在此报告了一系列2-巯基-2,3-二氢苯并恶唑-2-甲基，-2-硫代乙基和/或2-螺噻吩膦酸酯。这些新化合物中的五个结合了三个生物活性部分：恶唑，硫醇和膦酸酯基序，对13种癌细胞系表现出显着的生长抑制作用。实验确定的log K和clog P值的结果与Lipinski规则> 5一致，并且与药理结果密切相关；但是，它与计算出的log P / Clog P和log P / ACD组成的差。
• Phosphorylacetic Acid Thioamides As Key Substances for Phosphorylated Heterocycles
  作者：V. A. Kozlov、I. L. Odinets、D. V. Aleksanyan、P. V. Petrovskii、T. A. Mastryukova

  DOI：10.1080/10426500701807152

  日期：2008.1.14

  Diethoxyphosphorylthioacetamide in a reaction with 2,3-dichloroquinoxaline acted as a thionating reagent, giving diethoxyphosphorylacetonitrile and 2-chloro-3-[(3-chloro-2-quinoxalinyl)-thio]quinoxaline. Base-catalyzed reactions of phosphorythioacetamides with N-methylquinoxalinium iodide proceeded stereoselectively to yield cis-3-phosphoryl-1,3,3a,4,9,9a-hexahydro-2H-pynola[2,3-b]quinoxaline-2-thiones

  二乙氧基磷酰硫代乙酰胺在与 2,3-二氯喹喔啉的反应中充当硫化试剂，得到二乙氧基磷酰乙腈和 2-氯-3-[(3-氯-2-喹喔啉基)-硫代]喹喔啉。磷酸硫代乙酰胺与 N-甲基喹喔啉碘化物的碱催化反应立体选择性地进行，生成顺式-3-磷酰基-1,3,3a,4,9,9a-六氢-2H-pynola[2,3-b]quinoxaline-2-thiones .