agapanthussaponin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: agapanthussaponin B
• 英文别名: (25R)-spirost-7-en-2α,3β,5α-triol-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[β-D-galactopyranosyl-(1->3)-]-β-D-glucopyranoside；(25R)-5α-spirost-7-en-2α,3β,5α-triol-3-O-{-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-[β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-β-D-glucopyranoside}；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,15R,16R,18R)-15,18-dihydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-1(20)-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₄₅H₇₂O₁₉
• 分子量: 917.055
• InChiKey: UCDNDKPTYVIWBB-CFXUXQSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  296
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  agapanthussaponin B 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Singh; Verma, Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 8, p. 999 - 1003

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Agapanthussaponins A-D, New Potent cAMP Phosphodiesterase Inhibitors from the Underground Parts of Agapanthus inapertus.
  作者：Osamu NAKAMURA、Yoshihiro MIMAKI、Yutaka SASHIDA、Tamotsu NIKAIDO、Taichi OHMOTO

  DOI：10.1248/cpb.41.1784

  日期：——

  The saponin fraction prepared from the methanolic extract of the underground parts of Agapanthus inapertus was found to exhibit inhibitory activity on cAMP phosphodiesterase (55.2%) at a concentration of 100 μg/ml. From this fraction, four new steroidal saponins, designated as agapanthussaponin A (1), B (2), C (3) and D (4), were isolated as the active principles, along with an inactive new furostanol saponin (5). The structures of 1-5 were determined by spectroscopic data and hydrolysis. The IC50 of 1-4 on cAMP phosphodiesterase were 0.7, 1.2, 1.1 and 2.0 (×10-5M), respectively, which are more potent than that of papaverine (IC50 3.0×10-5M).

  从纳丽蓝百合（Agapanthus inapertus）的地下部分甲醇提取物中制备得到的皂苷组分，在100 μg/ml的浓度下对cAMP磷酸二酯酶表现出55.2%的抑制活性。从该组分中分离出四种新的甾体皂苷，分别命名为纳丽蓝皂苷A（1）、B（2）、C（3）和D（4），它们是活性成分，同时还分离到一个无活性的新型呋甾醇皂苷（5）。化合物1-5的结构通过光谱数据和水解分析确定。纳丽蓝皂苷1-4对cAMP磷酸二酯酶的IC50值分别为0.7、1.2、1.1和2.0（×10-5 M），这些活性均强于罂粟碱（IC50 3.0×10-5 M）。
• Singh; Verma, Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 8, p. 999 - 1003
  作者：Singh、Verma

  DOI：——

  日期：——