1a,2,7,7a-tetrahydro-2,7-epoxy-1a-methyl-1,2,7-triphenylbenzonaphthothiophenium triflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 1a,2,7,7a-tetrahydro-2,7-epoxy-1a-methyl-1,2,7-triphenylbenzonaphthothiophenium triflate
• 英文别名: (1R,2S,10S,11S)-10-methyl-1,9,11-triphenyl-18-oxa-9-thioniapentacyclo[9.6.1.02,10.03,8.012,17]octadeca-3,5,7,12,14,16-hexaene;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₃₅H₂₇OS
• 分子量: 644.735
• InChiKey: HHHZCVUDDNOGDC-PNPAHPDXSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 、 2-methyl-1-phenyl-1-benzothiophenium triflate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到1a,2,7,7a-tetrahydro-2,7-epoxy-1a-methyl-1,2,7-triphenylbenzonaphthothiophenium triflate
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-1-苯并噻吩鎓盐与二烯的新型[4 + 2]-环加成反应。噻吩环中缺乏芳香性的实验证据。

  摘要：

  第一次进行了1-苯基-1-苯并噻吩三氟甲磺酸酯的[4 + 2]-环加成反应。与二烯如环戊二烯和1，3-二苯基异苯并呋喃的[4 + 2]-环加成反应成功地产生了环加合物。该结果表明，噻吩环的C ＝ C键在环加成反应中充当2pi电子成分。以高收率和高的立体选择性形成了高通量的化合物。但是，没有发生与其他反应性较低的二烯如2，3-二甲基-1，3-丁二烯的环加成反应。通过NMR技术分析了环加合物2a的结构和立体化学。此外，环加合物与甲醇钠在甲醇中的反应以高收率得到开环产物。

  DOI：

  10.1021/jo020406p

文献信息

• Novel [4 + 2]-Cycloaddition of 1-Phenyl-1-benzothiophenium Salts with Dienes. Experimental Evidence for a Lack of Aromaticity in the Thiophene Ring
  作者：Tsugio Kitamura、Bian-Xiang Zhang、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1021/jo020406p

  日期：2003.2.1

  The [4 + 2]-cycloaddition reaction of 1-phenyl-1-benzothiophenium triflates has been conducted for the first time. [4 + 2]-Cycloaddition with dienes such as cyclopentadiene and 1,3-diphenylisobenzofuran occurs successfully to give cycloadducts. This result indicates that the C=C bond of the thiophene ring acts as a 2pi electron component in the cycloaddition reaction. Cycloadducts were formed in high

  第一次进行了1-苯基-1-苯并噻吩三氟甲磺酸酯的[4 + 2]-环加成反应。与二烯如环戊二烯和1，3-二苯基异苯并呋喃的[4 + 2]-环加成反应成功地产生了环加合物。该结果表明，噻吩环的C ＝ C键在环加成反应中充当2pi电子成分。以高收率和高的立体选择性形成了高通量的化合物。但是，没有发生与其他反应性较低的二烯如2，3-二甲基-1，3-丁二烯的环加成反应。通过NMR技术分析了环加合物2a的结构和立体化学。此外，环加合物与甲醇钠在甲醇中的反应以高收率得到开环产物。