phosmidosine | 134966-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: phosmidosine
• 英文别名: (2S)-N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-8-oxo-7H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-methoxyphosphoryl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 134966-01-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₇O₈P
• 分子量: 473.382
• InChiKey: HBJDRXMCLFRSGN-CRDJCKMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosmidosine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 8-氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  Structure of the antifungal nucleotide antibiotic phosmidosine

  摘要：

  The structure of phosmidosine (1), a novel proline-containing nucleotide antibiotic from Streptomyces durhameusis, active against the pathogenic fungus Botrytis cinerea, was determined by mass spectrometry and NMR spectroscopy. Homologs 2,3, and the isomer 4 were detected and characterized using approaches based principally on tandem mem spectrometry and combined liquid chromatography-mass spectrometry which permitted assignment of most structural features directly in the crude isolate without prior isolation of individual components. Conversion of 1-4 to the O-isopropylidene derivatives 1a-4a by a microscale procedure resulted in enhanced fast atom bombardment ionization (FAB) signal-to-background sensitivity. Collision-induced dissociation mass spectra were acquired from molecular ions and ion source-generated fragment ions and used in conjunction with FAB-deuterium exchange methods for the assignment of structural differences between 1a-4a.

  DOI：

  10.1021/jo00056a017
• 作为产物：
  描述：

  8-氧腺苷 在 甲酸 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 5-(3,5-dinitrophenyl)-1H-tetrazole 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 phosmidosine
  参考文献：
  名称：

  膦酰胺及其相关化合物的首次合成及其抗癌活性。

  摘要：

  本文描述了膦酰胺和膦嘧啶B的首次合成，即由8-氧代腺苷和L-脯氨酸组成的核苷酸抗生素，它们通过独特的N-酰基氨基磷酸酯键连接。膦酰胺在N-酰基氨基磷酸酯键的磷原子上具有尚未确定的手性中心。磷肌苷B是一种脱磷的磷肌苷衍生物，在磷上没有手性。在5-（3,5-二硝基苯基）-1H-四唑存在下，N-乙酰基-8-氧代腺苷5'-O-亚磷酰胺衍生物与N-保护的脯氨酰胺反应成功地合成了肌苷B。通过使用叔丁氧羰基（Boc）基团可以成功合成膦嘧啶 发现它被选择性地引入到8-氧代腺苷的7-NH官能团中，并由于其空间效应而以未保护的6-氨基未被磷酸化的方式用作假保护基团。8-氧代腺苷5'-亚磷酰胺衍生物与N-三苯甲基脯氨酰胺的最终偶联反应，然后完全脱保护，得到膦酰胺及其非对映异构体的混合物。非对映异构体的（13）C NMR光谱表明，缓慢洗脱的非对映异构体1b是天然存在的膦酰胺。通过MTT分析评价了膦肌苷1b，其非对

  DOI：

  10.1021/jo016176g

文献信息

• First Synthesis and Anticancer Activity of Phosmidosine and Its Related Compounds
  作者：Tomohisa Moriguchi、Norio Asai、Kazuhisa Okada、Kohji Seio、Takuma Sasaki、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo016176g

  日期：2002.5.1

  the presence of 5-(3,5-dinitrophenyl)-1H-tetrazole. The successful synthesis of phosmidosine was achieved by use of a tert-butoxycarbonyl (Boc) group, which was found to be selectively introduced into the 7-NH function of 8-oxoadenosine and to serve as a pseudo-protecting group due to its steric effect in such manner that the unmasked 6-amino group was not phosphitylated. Final coupling reaction of the

  本文描述了膦酰胺和膦嘧啶B的首次合成，即由8-氧代腺苷和L-脯氨酸组成的核苷酸抗生素，它们通过独特的N-酰基氨基磷酸酯键连接。膦酰胺在N-酰基氨基磷酸酯键的磷原子上具有尚未确定的手性中心。磷肌苷B是一种脱磷的磷肌苷衍生物，在磷上没有手性。在5-（3,5-二硝基苯基）-1H-四唑存在下，N-乙酰基-8-氧代腺苷5'-O-亚磷酰胺衍生物与N-保护的脯氨酰胺反应成功地合成了肌苷B。通过使用叔丁氧羰基（Boc）基团可以成功合成膦嘧啶 发现它被选择性地引入到8-氧代腺苷的7-NH官能团中，并由于其空间效应而以未保护的6-氨基未被磷酸化的方式用作假保护基团。8-氧代腺苷5'-亚磷酰胺衍生物与N-三苯甲基脯氨酰胺的最终偶联反应，然后完全脱保护，得到膦酰胺及其非对映异构体的混合物。非对映异构体的（13）C NMR光谱表明，缓慢洗脱的非对映异构体1b是天然存在的膦酰胺。通过MTT分析评价了膦肌苷1b，其非对
• NANOPARTICLES CONTAINING pH-RESPONSIVE PEPTIDE
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2703411A1

  公开（公告）日：2014-03-05

  The present invention provides a nanoparticle and cell induction agent, capable of releasing a target substance in a weakly acidic pH environment. Specifically, the present invention provides a nanoparticle comprising a peptide and a particle-forming component, the particle-forming component forming a liposome or a micelle, the peptide having a sequence with 2 to 8 units starting with His (histidine) and ending with an acidic amino acid, wherein each of the units may be identical or different.

  本发明提供了一种纳米颗粒和细胞诱导剂，能够在弱酸性pH环境中释放目标物质。具体地说，本发明提供了一种纳米颗粒，包括多肽和颗粒形成成分，颗粒形成成分形成脂质体或胶束，多肽具有 2 至 8 个以 His（组氨酸）开头、以酸性氨基酸结尾的单元序列，其中每个单元可以相同或不同。
• ホスミドシン誘導体及びその製造方法
  申请人：三共株式会社

  公开号：JP2004123710A

  公开（公告）日：2004-04-22

  【課題】安定性に優れたホスミドシン誘導体を提供する。【解決手段】下記の一般式（Ｉ）：【化１】（式中、Ｒ１はＣ１−８アルキル基を示し；Ｒ２は水素原子又は窒素原子の保護基を示し；Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に水素原子又は水酸基の保護基を示すが、Ｒ３及びＲ４は互いに結合してそれらが結合する２個の酸素原子とともに環を形成してもよく；Ｒ５は水素原子又は窒素原子の保護基を示し；ＸはＯ又はＳを示す。ただし、Ｒ１がメチル基であり、かつＸがＯである場合を除く。）で表される化合物又はその塩。

  问题]提供稳定性极佳的磷酰胺衍生物。解决方案：以下通式（I）：[化学式 1]（式中，R1 表示 C1-8 烷基；R2 表示氢原子或氮原子的保护基团；R3 和 R4 各自独立地表示氢原子或羟基的保护基团，但 R3 和 R4 可相互结合，与它们结合的两个氧原子一起形成一个环。R5 表示氢原子或氮原子的保护基团；X 表示 O 或 S。(R1为甲基，X为O时除外）。代表化合物或其盐类。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• THERMOSENSITIVE POLYPHOSPHAZENE-BIOACTIVE MOLECULE CONJUGATES, PREPARATION METHOD THEROF AND USE THEREOF
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：EP2001513A1

  公开（公告）日：2008-12-17