N-(3-ethoxyphenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3-ethoxyphenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: WLNVWUFBJKZQIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 sodium hydride 、 三氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 N-(3-ethoxyphenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of N-Alkoxyphenyl-3-hydroxynaphthalene-2-carboxanilides

  摘要：

  制备并表征了一系列15种新的N-烷氧基苯基苯胺衍生物，针对3-羟基萘-2-羧酸。对合成化合物进行的初步体外筛选涉及金黄色葡萄球菌、三种耐甲氧西林金黄色葡萄球菌株、结核分枝杆菌H37Ra和副结核分枝杆菌。部分测试化合物显示出对所测试菌株的抗菌和抗分枝杆菌活性，与标准药物青霉素或利福平相当或更强。3-羟基-N-(2-丙氧基苯基)萘-2-羧酰胺和N-[2-(丁-2-氧基)苯基]-3-羟基萘-2-羧酰胺对所有耐甲氧西林金黄色葡萄球菌株的最低抑制浓度为12 µM，因此它们的活性是青霉素的4倍。第二种提到的化合物以及3-羟基-N-[3-(丙-2-氧基)苯基]-萘-2-羧酰胺对结核分枝杆菌的最低抑制浓度分别为23 µM和24 µM。N-[2-(丁-2-氧基)苯基]-3-羟基萘-2-羧酰胺对副结核分枝杆菌显示出比利福平更高的活性。使用THP-1细胞对最有效的抗分枝杆菌化合物进行的细胞毒性筛选中，观察到大多数有效化合物未表现出显著的致死效应。此外，这些化合物还被测试了其对菠菜(Spinacia oleracea L.) 叶绿体中光合电子传递(PET)的抑制活性。N-(3-乙氧基苯基)-3-羟基萘-2-羧酰胺(半数抑制浓度 = 4.5 µM)是最活跃的PET抑制剂。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.3390/molecules20069767

文献信息

• Investigation of Hydro-Lipophilic Properties of N-Alkoxyphenylhydroxynaphthalenecarboxamides †
  作者：Iva Kapustikova、Andrzej Bak、Tomas Gonec、Jiri Kos、Violetta Kozik、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules23071635

  日期：——

  series were investigated in this study. All 57 anilides were analyzed using the reversed-phase high-performance liquid chromatography method for the measurement of lipophilicity. The procedure was performed under isocratic conditions with methanol as an organic modifier in the mobile phase using an end-capped non-polar C18 stationary reversed-phase column. In the present study, a range of software lipophilicity

  对于ADMET量身定制的结构活性模型的合理设计，评估生物活性剂的亲脂特性是必不可少的。N-烷氧基-3-羟基萘-2-甲酰苯胺，N-烷氧基-1-羟基萘-2-甲酰苯胺和N-烷氧基-2-羟基萘-1-甲酰苯胺最近被报道为一系列具有抗分枝杆菌，抗菌素和除草活性。由于发现这些生物活性剂的亲脂性决定了它们的活性，因此在本研究中对这三个系列的亲脂性进行了研究。使用反相高效液相色谱法分析所有57种苯胺类化合物的亲脂性。该过程是在等度条件下，使用封端的非极性C18固定反相色谱柱在甲醇中作为流动相的有机改性剂进行的。在本研究中，使用了一系列亲脂性预测软件来估算一组N-烷氧基苯基羟基萘甲酰胺的clogP值，随后与实验参数进行了交叉比较。因此，将亲脂性（logk）和分布参数（π）的经验值与使用推论亲脂性特征的替代方法计算出的相应计算机特性进行了比较。为了研究衍生物之间的（不相似）相似性，采用了PCA程序以可视化方式观察分子在亲脂性方面的主要性能差异，
• Antimycobacterial N-alkoxyphenylhydroxynaphthalenecarboxamides affecting photosystem II
  作者：Tomas Gonec、Katarina Kralova、Matus Pesko、Josef Jampilek

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.050

  日期：2017.5

  N-(Alkoxyphenyl)-2-hydroxynaphthalene-1-carboxamides (series A) and N-(alkoxyphenyl)-1-hydroxynaphthalene-2-carboxamides (series B) affecting photosystem (PS) II inhibited photosynthetic electron transport (PET) in spinach chloroplasts. Their inhibitory activity depended on the compound lipophilicity as well as on the position of the alkoxy substituent. The most potent PET inhibitors were 2-hydrox

  N-（烷氧基苯基）-2-羟基萘-1-甲酰胺（A系列）和N-（烷氧基苯基）-1-羟基萘-2-甲酰胺（B系列）影响光系统（PS）II抑制菠菜中的光合电子传递（PET）叶绿体。它们的抑制活性取决于化合物的亲脂性以及烷氧基取代基的位置。最有效的PET抑制剂是A系列中的2-羟基-N-苯基萘-1-甲酰胺和N- [3-（丁-2-基氧基）苯基] -2-羟基萘-1-甲酰胺（IC50 = 28.9和42.5µM系列中的1-羟基-N-（3-丙氧基苯基）萘-2-甲酰胺和1-羟基-N-（3-乙氧基苯基）-萘-2-甲酰胺（分别为IC50 = 2.0和3.1µM） B. B系列的C'（3）或C'（4）烷氧基取代的化合物的抑制活性明显高于C' （2）系列A中的PET。将两个系列的PET抑制活性与最近报道的异构N-烷氧基苯基-3-羟基萘-2-羧酰胺（C系列）的PET抑制作用进行了比较。通过荧光光谱法证明了所研究化合物与主要存在于PS
• US7915255B2
  申请人：——

  公开号：US7915255B2

  公开（公告）日：2011-03-29
• US7989498B2
  申请人：——

  公开号：US7989498B2

  公开（公告）日：2011-08-02