N-[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₁F₄NO₂
• 分子量: 349.284
• InChiKey: USLMALSJAYJLJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-三氟甲基苯胺 、 2-羟基-3-萘甲酸 在 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到N-[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的N-（二取代-苯基）-3-羟基-萘-2-羧酰胺的基于共识的药理定位。

  摘要：

  合成了一系列二十二种新颖的N-（二取代-苯基）-3-羟基萘-2-羧酰胺衍生物，并将其表征为潜在的抗菌剂。N- [3,5-双（三氟甲基）苯基]-和N- [2-氯-5-（三氟甲基）苯基] -3-羟基-萘-2-甲酰胺显示出对（Ms 0.16-0.68 µM）的亚微摩尔活性耐甲氧西林金黄色葡萄球菌分离株。N- [3,5-双（三氟甲基）苯基]-和N- [4-溴-3-（三氟甲基）苯基] -3-羟基萘-2-羧酰胺显示出抗结核分枝杆菌的活性（两个MIC均为10 µM）与利福平。观察到环丙沙星与N- [4-溴-3-（三氟甲基）苯基]-和N-（4-溴-3-氟苯基）-3-羟基萘-2-甲酰胺的组合对MRSA SA 630分离物具有协同活性。使用主成分分析对结构相关的羧酰胺衍生物的同类系列进行相似性相关的属性空间评估。有趣的是，具有-CF 3取代基的单卤代羧酰胺衍生物的不同分布伴随着增加的活性曲线。Tanimoto

  DOI：

  10.3390/ijms21186583

文献信息

• Consensus-Based Pharmacophore Mapping for New Set of N-(disubstituted-phenyl)-3-hydroxyl-naphthalene-2-carboxamides
  作者：Andrzej Bak、Jiri Kos、Hana Michnova、Tomas Gonec、Sarka Pospisilova、Violetta Kozik、Alois Cizek、Adam Smolinski、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/ijms21186583

  日期：——

  characterized as potential antimicrobial agents. N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]- and N-[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3-hydroxy- naphthalene-2-carboxamide showed submicromolar (MICs 0.16-0.68 µM) activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus isolates. N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]- and N-[4-bromo-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide revealed activity

  合成了一系列二十二种新颖的N-（二取代-苯基）-3-羟基萘-2-羧酰胺衍生物，并将其表征为潜在的抗菌剂。N- [3,5-双（三氟甲基）苯基]-和N- [2-氯-5-（三氟甲基）苯基] -3-羟基-萘-2-甲酰胺显示出对（Ms 0.16-0.68 µM）的亚微摩尔活性耐甲氧西林金黄色葡萄球菌分离株。N- [3,5-双（三氟甲基）苯基]-和N- [4-溴-3-（三氟甲基）苯基] -3-羟基萘-2-羧酰胺显示出抗结核分枝杆菌的活性（两个MIC均为10 µM）与利福平。观察到环丙沙星与N- [4-溴-3-（三氟甲基）苯基]-和N-（4-溴-3-氟苯基）-3-羟基萘-2-甲酰胺的组合对MRSA SA 630分离物具有协同活性。使用主成分分析对结构相关的羧酰胺衍生物的同类系列进行相似性相关的属性空间评估。有趣的是，具有-CF 3取代基的单卤代羧酰胺衍生物的不同分布伴随着增加的活性曲线。Tanimoto